Bogaty w nasycone kwasy tłuszczowe. Nasycone i nienasycone kwasy tłuszczowe, substancje tłuszczopodobne i ich rola w prawidłowym funkcjonowaniu organizmu człowieka

Tłuszcze są niezwykle ważne dla zdrowia, dlatego człowiek musi codziennie spożywać pewną ich ilość, aby wszystkie procesy w organizmie przebiegały prawidłowo. Tłuszcze są niezbędnym składnikiem odżywczym do wchłaniania witamin rozpuszczalnych w tłuszczach (A, D, E, K) i gęstym źródłem energii.

Ponadto tłuszcz w diecie wspomaga wzrost, funkcjonowanie mózgu i system nerwowy, zdrowie skóry, ochrona układ szkieletowy, ochronę termiczną, a także pełnią rolę poduszki powietrznej narządy wewnętrzne.

Jednak nie wszystkie tłuszcze są równie zdrowe. Wszystkie produkty zawierające tłuszcze będą zawierać różne kombinacje tłuszcze nasycone, jednonienasycone i wielonienasycone.

Akademia Żywienia i Dietetyki zaleca, aby zdrowi dorośli spożywali tłuszcze w ilości od 20 do 35 procent całkowitego dziennego spożycia kalorii. Zaleca się również zwiększenie spożycia wielonienasyconych kwasów tłuszczowych i ograniczenie tłuszczów nasyconych i trans.

Wszystkie tłuszcze dostarczają 9 kalorii na gram, ale w zależności od rodzaju tłuszczu – czy jest to skoncentrowany olej roślinny czy postać stała – zawartość kalorii na łyżkę stołową jest różna. Średnio jedna łyżka oleju roślinnego zawiera 120 kalorii.

Niezależnie od formy, w jakiej je spożywamy – płynnej (olej roślinny) czy stałej (margaryna) – organizm rozkłada je na kwasy tłuszczowe i glicerol. Tych składniki organizm wytwarza inne lipidy, przechowując resztę w postaci trójglicerydów.

Ale co właściwie oznaczają te zalecenia? Jak odróżnić tłuszcze nasycone, tłuszcze trans i tłuszcze nienasycone?

Tłuszcze mogą być nasycone lub nienasycone, w zależności od liczby atomów wodoru związanych z każdym atomem węgla w ich łańcuchach chemicznych.

Im więcej wodoru przyłączonego do łańcucha, tym bardziej nasycone będą tłuszcze. Jeśli brakuje pewnych atomów wodoru, kwas tłuszczowy zostanie uznany za nienasycony.

Tłuszcze nasycone w diecie

Tłuszcze nasycone to kwasy tłuszczowe zawierające atomy wodoru w całym łańcuchu chemicznym. Są one powiązane z wątrobą wytwarzającą więcej cholesterolu całkowitego i cholesterolu LDL.

Jednak w Ostatnio Naukowcy ponownie rozważyli swoje stanowisko w sprawie tego, czy wszystkie tłuszcze nasycone są równie szkodliwe:

Wydaje się, że tłuszcze nasycone, takie jak kwas palmitynowy lub kwas stearynowy, mają zupełnie inny wpływ na cholesterol LDL krążący we krwi.

Niektórzy zastanawiają się: Czy przeprowadzono wystarczające badania w celu ustalenia, czy diety ograniczające tłuszcze nasycone przynoszą korzyści, czy zmniejszają ryzyko choroby układu krążenia.

Potrzebne są dalsze badania, aby zrozumieć wpływ tłuszczów nasyconych w diecie, ale większość ekspertów w dziedzinie żywienia, w tym Akademia Żywienia i Dietetyki, nadal zaleca utrzymywanie ilości tłuszczów nasyconych w diecie na minimalnym poziomie.

Źródła tłuszczów nasyconych:

• masło
• całe mleko
• Ptak domowy
• Olej kokosowy
• olej palmowy

Tłuszcze nienasycone w diecie

Tłuszcze nienasycone dzielą się na dwie kategorie – jednonienasycone i wielonienasycone. Tego typu tłuszcze są uważane za zdrowsze niż tłuszcze nasycone lub trans.

Jednonienasycone kwasy tłuszczowe (MUFA) to kwasy tłuszczowe pozbawione jednej pary wodorowej w swoich łańcuchach chemicznych. Wiążą się one ze spadkiem cholesterolu LDL, cholesterolu całkowitego, a jednocześnie ze wzrostem produkcji HDL – „dobrego” – cholesterolu. W w dobrym stanie te tłuszcze są płynne, gdy temperatura pokojowa.

Źródła jednonienasyconych kwasów tłuszczowych:

• olej słonecznikowy
• olej rzepakowy
• Oliwa z oliwek
• masło orzechowe
• orzech laskowy (orzech laskowy)
• Orzech macadamia
• awokado

Wielonienasyconym kwasom tłuszczowym (PUFA) brakuje 2 lub więcej par wodorowych w łańcuchach kwasów tłuszczowych. Powodują obniżenie poziomu cholesterolu we krwi/surowicy, a także zmniejszają produkcję LDL.

Jednak, jak się okazuje, mogą również zmniejszać produkcję HDL. Tłuszcze te są zwykle płynne w temperaturze pokojowej.

Źródła wielonienasyconych kwasów tłuszczowych:

• olej lniany
• olej kukurydziany
• olej sezamowy
• nasiona słonecznika i olej słonecznikowy
• tłusta ryba np. łosoś
• orzechy włoskie

Niektóre niektóre wielonienasycone kwasy tłuszczowe o innej strukturze, korzystny dla zdrowia zawierają kwasy tłuszczowe omega-3 i omega-6.

Tłuszcze te są uważane za szczególnie zdrowe, ponieważ kojarzą się z ulepszeniem układ odpornościowy, leczenie reumatoidalne zapalenie stawów, lepszy wzrok, funkcjonowanie mózgu i zdrowie serca.

Wykazano, że Omega-3 zmniejszają zarówno poziom trójglicerydów w organizmie, jak i poziom ogólny cholesterolu. Zaleca się częste spożywanie pokarmów bogatych w kwasy omega-3.

Źródła Omega-3:

• owoce morza - tłuste ryby: makrela, tuńczyk biały, sardynka, łosoś, pstrąg jeziorny
• olej lniany
• orzechy włoskie
• olej sojowy
• olej rzepakowy

Kwasy tłuszczowe omega-6 występujące w olejach roślinnych to także PUFA. Wiąże się je również ze zmniejszonym ryzykiem chorób układu krążenia poprzez obniżenie poziomu cholesterolu LDL. Mogą jednak jednocześnie obniżać poziom HDL.

Źródła Omega-6:

• większość olejów roślinnych
• ziarna słonecznika
• Orzeszki piniowe

Tłuszcze trans w żywieniu

Tłuszcze trans powstają, gdy producenci żywności wydłużają okres przydatności do spożycia żywności zawierającej tłuszcze poprzez dodanie wodoru do jej składu chemicznego.

Dodatek wodoru sprawia, że ​​tłuszcze w żywności stają się twardsze i bogatsze, opóźniając jełczenie i zwiększając świeżość.

W wyniku uwodornienia powstają tłuszcze trans. Niestety, tłuszcze trans wiążą się ze wzrostem cholesterolu całkowitego i cholesterolu LDL, a także obniżeniem cholesterolu HDL.

Nie duża liczba naturalne tłuszcze trans można znaleźć w wołowinie, wieprzowinie, masło i mleko, jednakże te tłuszcze trans mają inne działanie niż sztuczne tłuszcze trans i nie są powiązane z takim samym wpływem na poziom cholesterolu.

Artykuł przygotowany przez: Lily Snape

(z tylko pojedynczymi wiązaniami między atomami węgla), jednonienasycone (z jednym podwójnym wiązaniem między atomami węgla) i wielonienasycone (z dwoma lub większą liczbą podwójnych wiązań, zwykle umiejscowionych w grupie CH2). Różnią się liczbą atomów węgla w łańcuchu oraz, w przypadku kwasów nienasyconych, pozycją, konfiguracją (zwykle cis-) i liczbą wiązań podwójnych. Kwasy tłuszczowe można z grubsza podzielić na niższe (do siedmiu atomów węgla), średnie (od ośmiu do dwunastu atomów węgla) i wyższe (powyżej dwunastu atomów węgla). Sądząc po historycznej nazwie, substancje te muszą być składnikami tłuszczów. Dziś tak nie jest; Termin „kwasy tłuszczowe” odnosi się do szerszej grupy substancji.

Za kwasy tłuszczowe uważa się kwasy karboksylowe rozpoczynające się od kwasu masłowego (C4), natomiast kwasy tłuszczowe otrzymywane bezpośrednio z tłuszczów zwierzęcych na ogół mają osiem lub więcej atomów węgla (kwas kaprylowy). Liczba atomów węgla w naturalnych kwasach tłuszczowych jest w większości równa, co wynika z ich biosyntezy przy udziale acetylokoenzymu A.

Duża grupa kwasy tłuszczowe (ponad 400 różnych struktur, chociaż tylko 10-12 jest powszechnych) występują w olejach z nasion roślin. W nasionach niektórych rodzin roślin występuje wysoki procent rzadkich kwasów tłuszczowych.

R-COOH + CoA-SH + ATP → R-CO-S-CoA + 2P i + H + + AMP

Synteza

Krążenie

Trawienie i wchłanianie

Krótko- i średniołańcuchowe kwasy tłuszczowe wchłaniają się bezpośrednio do krwi poprzez naczynia włosowate przewód jelitowy i przechodzą przez żyłę wrotną, podobnie jak inne składniki odżywcze. Te o dłuższym łańcuchu są zbyt duże, aby przejść bezpośrednio przez małe naczynia włosowate jelita. Zamiast tego są wchłaniane przez tłuszczowe ściany kosmków jelitowych i ponownie syntetyzowane w trójglicerydy. Trójglicerydy są pokryte cholesterolem i białkami, tworząc chylomikrony. Wewnątrz kosmków chylomikron przedostaje się do naczyń limfatycznych, tzw. kapilary mlecznej, gdzie jest wchłaniany przez duże naczynia limfatyczne. Jest transportowany przez system limfatyczny aż do miejsca bliskiego sercu, gdzie tętnice krwi a żyły są największe. Kanał klatki piersiowej uwalnia chylomikrony do krwioobiegu przez żyłę podobojczykową. W ten sposób trójglicerydy transportowane są tam, gdzie są potrzebne.

Rodzaje istnienia w ciele

Kwasy tłuszczowe występują w różne formy na różnych etapach krążenia krwi. Są wchłaniane w jelicie, tworząc chylomikrony, ale jednocześnie występują jako lipoproteiny o bardzo małej gęstości lub lipoproteiny o małej gęstości po konwersji w wątrobie. Po uwolnieniu z adipocytów kwasy tłuszczowe swobodnie dostają się do krwi.

Kwasowość

Kwasy z krótkim ogonem węglowodorowym, takie jak kwas mrówkowy i octowy, są całkowicie mieszalne z wodą i dysocjują, tworząc dość kwaśne roztwory (odpowiednio pK a 3,77 i 4,76). Kwasy tłuszczowe z dłuższym ogonem różnią się nieznacznie kwasowością. Na przykład kwas nonanowy ma pKa 4,96. Jednakże wraz ze wzrostem długości ogona rozpuszczalność kwasów tłuszczowych w wodzie maleje bardzo szybko, w wyniku czego kwasy te mają niewielki wpływ na roztwór. Wartość pKa dla tych kwasów staje się znacząca tylko w reakcjach, w których kwasy te mogą wejść. Kwasy nierozpuszczalne w wodzie można rozpuścić w ciepłym etanolu i miareczkować roztworem wodorotlenku sodu, stosując fenoloftaleinę jako wskaźnik, do uzyskania bladoróżowej barwy. Analiza ta pozwala na określenie zawartości kwasów tłuszczowych w porcji trójglicerydów po hydrolizie.

Reakcje kwasów tłuszczowych

Kwasy tłuszczowe reagują w taki sam sposób, jak inne kwasy karboksylowe, co obejmuje estryfikację i reakcje kwasowe. Redukcja kwasów tłuszczowych skutkuje alkoholami tłuszczowymi. Reakcjom addycji mogą ulegać także nienasycone kwasy tłuszczowe; najczęściej uwodornienie, które służy do przekształcenia tłuszczów roślinnych w margarynę. W wyniku częściowego uwodornienia nienasyconych kwasów tłuszczowych charakterystyczne dla naturalnych tłuszczów izomery cis mogą przekształcić się w formę trans. W reakcji Warrentrappa nienasycone tłuszcze można rozłożyć na stopione zasady. Reakcja ta jest istotna dla określenia struktury nienasyconych kwasów tłuszczowych.

Autoutlenianie i jełczenie

Kwasy tłuszczowe ulegają autoutlenianiu i jełczeniu w temperaturze pokojowej. Przy tym rozkładają się na węglowodory, ketony, aldehydy oraz niewielkie ilości epoksydów i alkoholi. Metale ciężkie, zawarte w niewielkich ilościach w tłuszczach i olejach, przyspieszają autooksydację. Aby tego uniknąć, tłuszcze i oleje często poddaje się działaniu środków chelatujących, takich jak kwas cytrynowy.

Aplikacja

Sód i sole potasowe wyższe kwasy tłuszczowe są skutecznymi środkami powierzchniowo czynnymi i są stosowane jako mydła. W przemyśle spożywczym kwasy tłuszczowe rejestrowane są jako dodatki do żywności E570 jako stabilizator piany, środek glazurujący i środek przeciwpieniący.

Rozgałęzione kwasy tłuszczowe

Rozgałęziony kwasy karboksylowe lipidy zwykle nie odnoszą się do samych kwasów tłuszczowych, ale są uważane za ich metylowane pochodne. Metylowany przy przedostatnim atomie węgla ( iso-kwasy tłuszczowe) i na trzecim od końca łańcucha ( anty-kwasy tłuszczowe) są zawarte jako drobne składniki w składzie lipidów bakterii i zwierząt.

Rozgałęzione kwasy karboksylowe występują także w olejkach eterycznych niektórych roślin: np olejek eteryczny Waleriana zawiera kwas izowalerianowy:

Niezbędne kwasy tłuszczowe

Nasycone kwasy tłuszczowe

Ogólna formuła: CnH2n+1COOH lub CH3-(CH2)n-COOH

Jednonienasycone kwasy tłuszczowe

Wzór ogólny: CH 3 -(CH 2) m -CH=CH-(CH 2) n -COOH (m = ω -2; n = Δ -2)

Wielonienasycone kwasy tłuszczowe

Wzór ogólny: CH 3 -(CH 2) m -(CH=CH-(CH 2) x (CH 2)n-COOH

Notatki

Zobacz też

Fundacja Wikimedia. 2010.

Zobacz, jakie „kwasy tłuszczowe” znajdują się w innych słownikach:

Jednozasadowe kwasy karboksylowe alifatyczne. wiersz. Podstawowy element konstrukcyjny liczba mnoga lipidy (tłuszcze obojętne, fosfoglicerydy, woski itp.). Wolne kwasy tłuszczowe występują w organizmach w ilościach śladowych. Dominujący w naturze żywej. są wyższe kobiety... ... Biologiczny słownik encyklopedyczny

kwas tłuszczowy- Wielkocząsteczkowe kwasy karboksylowe wchodzące w skład olejów roślinnych, tłuszczów zwierzęcych i substancji pokrewnych. Uwaga Do uwodornienia wykorzystuje się kwasy tłuszczowe izolowane z olejów roślinnych, tłuszczów zwierzęcych i odpadów tłuszczowych.… … Przewodnik tłumacza technicznego

KWAS TŁUSZCZOWY, związki organiczne, składniki FATS (stąd nazwa). W składzie są to kwasy karboksylowe zawierające jedną grupę karboksylową (COOH). Przykłady nasyconych kwasów tłuszczowych (w łańcuchu węglowodorowym... ... Naukowy i techniczny słownik encyklopedyczny

Kupując produkt w sklepie, zwracamy uwagę na jego kaloryczność, a także Wartość odżywcza, który jest reprezentowany przez białka, tłuszcze, węglowodany. Jednocześnie niewiele osób wie, że istnieje kilka rodzajów tłuszczów, które różnią się przydatnością i funkcjonalnością. Dziś opowiemy Wam o nasyconych kwasach tłuszczowych, dowiemy się, dlaczego są korzystne i szkodliwe, a także wskażemy produkty spożywcze, które je zawierają. Dodatkowo dowiemy się, czy związki te należy wykluczyć z diety.

Ogólna charakterystyka i rola

Zacznijmy od omówienia, jaka jest rola nasycenia i czym jest.

Aby ułatwić zrozumienie, czym są kwasy nasycone, należy zwrócić uwagę na żywność zawierającą dużo tłuszczu. Dla porównania weźmy masło i olej słonecznikowy. Obydwa produkty zawierają dużą ilość tłuszczu, jednak wersja roślinna jest w stanie płynnym, a masło zachowuje swój kształt, pozostając stosunkowo twarde nawet w temperaturach powyżej +20°C właśnie dzięki obecności nasyconych kwasów tłuszczowych.

Ważny! Istnieją trzy główne rodzaje kwasów nasyconych: palmitynowy, stearynowy i mirystynowy.

Główną rolą tych związków jest dostarczanie organizmowi energii. Nie jest tajemnicą, że tłuszcze charakteryzują się wysoką kalorycznością, dlatego kwasy tłuszczowe w procesie trawienia dostarczają organizmowi dużo energii. Kwasy wykorzystywane są także w procesie budowy błon komórkowych, uczestniczą w syntezie hormonów oraz pomagają w transporcie witamin i różnych mikroelementów.

Jak widać kwasy nasycone są wielofunkcyjne, ale o tym, czy potrzebujemy ich w dużych ilościach, porozmawiamy dalej.

Wpływ na ludzi

Każdy produkt może stać się trujący, jednak brak pewnych substancji, które powinniśmy dostarczać z pożywieniem, może negatywnie wpłynąć na funkcjonowanie organizmu, dlatego w dalszej części porozmawiamy o korzyściach i szkodach nasyconych kwasów tłuszczowych.

Korzyść

Powiedzieliśmy powyżej, że głównym zadaniem tłuszczów nasyconych jest dostarczanie dużej ilości energii, dlatego brak kwasów nasyconych w żywności zmniejsza kaloryczność żywności, w związku z czym organizm nie będzie miał wystarczającej ilości energii do wykonania określonych zadań.

Ale nawet jeśli zamkniesz „lukę” węglowodanami i białkami, i tak nie będziesz w stanie zaspokoić wszystkich potrzeb organizmu, ponieważ potrzebuje on tych kwasów do produkcji hormonów. Odpowiednio, w przypadku braku tłuszczów, zaczną się awarie. tło hormonalne co spowoduje różne odchylenia i choroby. Nie zapominaj też, że kwasy biorą udział w budowie komórek, czyli jeśli dostarczy się ich zbyt mało, wówczas w organizmie zaczną się problemy. poziom komórki. Nowe komórki będą tworzyć się wolniej, co może dosłownie spowodować przyspieszone starzenie.

Czy wiedziałeś? Tłuszcze poprawiają smak i aromat żywności, dlatego większość aromatów i wzmacniaczy smaku wytwarzana jest z tłuszczów.

Szkoda

Szkoda polega na tym, że te wysokokaloryczne związki, niewykorzystane, zaczynają odkładać się w organizmie w postaci tłuszczu. To nie tylko zwiększa ogólną wagę, ale także negatywnie wpływa na funkcjonowanie narządów i układów narządów.

Każdy słyszał o takiej substancji jak cholesterol. Zatem spożywanie dużych ilości tłuszczów nasyconych zwiększa poziom cholesterolu we krwi, co zagraża chorobami układu krążenia, a także zwiększa poziom cukru we krwi ( cukrzyca). W rezultacie nadużywanie produktów zawierających omawiane związki kończy się dla wielu osób zawałem serca lub udarem mózgu.

Ważny! Problem z cholesterolem pojawia się dlatego, że jego większość jest produkowana w naszym organizmie, zatem zwiększone spożycie tego związku powoduje ogromne szkody.

Dzienna norma

Biorąc powyższe pod uwagę, wiele osób zadaje sobie pytanie – ile tych samych kwasów potrzebuje nasz organizm, aby sprostać normom, nie powodując przy tym negatywnych konsekwencji.

Zacznijmy od tego, ile tłuszczu (dowolnego) możesz zjeść dziennie. Stawka jest obliczana na podstawie Twojej wagi. Aby zaspokoić potrzeby organizmu, należy spożywać dziennie 1 g tłuszczu na kilogram masy ciała. Oznacza to, że jeśli ważysz 70 kg, Twoje dzienne zapotrzebowanie na tłuszcz wynosi 70 g.

Teraz o kwasach nasyconych. Nasycone kwasy tłuszczowe powinny stanowić około 7-8% kalorii dzienna racja. Dzienne zapotrzebowanie w kaloriach zwyczajna osoba niewykonującego ciężkiej pracy fizycznej ani umysłowej, wynosi 2-2,5 tys. kcal. Okazuje się, że tłuszcze nasycone powinny dostarczać naszemu organizmowi nie więcej niż 160-200 kcal. Biorąc pod uwagę wysoką kaloryczność tych związków, nie należy spożywać więcej niż 30-50 gramów tłuszczów nasyconych dziennie.

Czy wiedziałeś? Większość narządów wewnętrznych pokryta jest tłuszczem. Jest to konieczne, aby chronić je przed różnymi truciznami, a także chronić przed uszkodzeniami mechanicznymi.

O nadmiarach i niedociągnięciach

Następnie porozmawiajmy o tym, co może się zdarzyć, jeśli będzie niedobór lub nadmiar omawianych związków. Porozmawiamy również o tym, jak rozpoznać problem z tłuszczami nasyconymi w diecie na podstawie objawów.

Nadmiar

Zacznijmy od objawów wskazujących na nadmiar kwasów nasyconych w organizmie:

• cukrzyca;
• otyłość;
• miażdżyca ( choroba przewlekła, który charakteryzuje się odkładaniem cholesterolu na ścianach naczyń krwionośnych);
• zaburzenia rytmu serca;
• podwyższone ciśnienie krwi;
• powstawanie kamieni w nerkach, a także w pęcherzu.

Jeżeli z natury jesteś endomorfem (skłonnym do nadwagi) to powinieneś stosować minimalna ilość z omawianych związków, w przeciwnym razie Twoja masa ciała zacznie gwałtownie rosnąć, co dołoży się do różnych problemów związanych z nadmiarem tkanki tłuszczowej.

Warto również zaznaczyć, że osoby mające problemy ze stężeniem cholesterolu we krwi powinny niemal całkowicie wykluczyć przedostawanie się tych związków do organizmu, w przeciwnym razie Twój stan znacznie się pogorszy. W w tym przypadku Twój organizm nie będzie cierpiał z powodu braku kwasów nasyconych, ponieważ Twoje rezerwy są wystarczające do normalnego funkcjonowania organizmu.

Warto zwrócić uwagę na rodzaj aktywności. Jeśli spędzasz dużo czasu w pozycja siedząca, a jednocześnie Twój fizyczny i aktywność psychiczna zmniejszona, wówczas należy zmniejszyć ilość spożywanego tłuszczu, ponieważ organizm nie wykorzystuje go zgodnie z przeznaczeniem, dlatego odkładają się pozostałości, w wyniku czego przybierasz na wadze. Nie dotyczy to jednak osób zajętych ciężką pracą. Praca umysłowa, ponieważ ciężka praca Mózg i układ nerwowy wymagają dużo energii.

Ważny! Twój organizm potrzebuje mniej kalorii i tłuszczów w ciepłym sezonie, a zatem więcej zimą i wczesną wiosną, gdy wzrastają koszty jego utrzymania. normalna temperatura ciała.

A teraz o konsekwencjach nadmiaru tłuszczów nasyconych. Powyżej opisaliśmy objawy wskazujące na nadużywanie tych związków. Objawy te pogarszają jakość życia, skracają jego czas trwania, a także wpływają negatywnie układ rozrodczy. Warto zaznaczyć, że tłuszcze nasycone są niebezpieczne nie tylko dlatego, że powodują niektóre choroby, ale także dlatego, że uszkadzają narządy biorące udział w przetwarzaniu kwasów nasyconych (żołądek, jelita, wątroba, trzustka).

W rezultacie okazuje się, że do powyższych „owrzodzeń” i odchyleń dodaje się problemy z przewodem pokarmowym: zwiększa to ryzyko wystąpienia Komórki nowotworowe, ponieważ tkanki tych samych narządów są stale narażone na negatywne skutki wolne rodniki- związki powstające podczas „przetwarzania” tłuszczów.

Można stwierdzić, że nadwaga i problemy z sercem to tylko „wierzchołek góry lodowej”, a jej „podwodna część” ujawni się z wiekiem dodatkowe odchylenia i choroby.

Wady

Wydawać by się mogło, że brak tłuszczu powinien wyszczuplić sylwetkę, obniżyć poziom cholesterolu we krwi, a także zmniejszyć ilość toksyn. Nie wszystko jest jednak takie proste, bo pisaliśmy powyżej, że kwasy tłuszczowe nasycone są nam potrzebne, choć w niewielkich ilościach.

Objawy braku połączeń:

• bezpłodność;
• pogorszenie stanu paznokci, włosów i skóry;
• utrata masy ciała poniżej normy (dystrofia);
• problemy z układem nerwowym;
• problemy z produkcją hormonów.

• obecność zapalenia żołądka, a także wrzodów żołądka i dwunastnicy;
• kamienie w wątrobie i pęcherzyku żółciowym;
• poważny stres fizyczny lub psychiczny;
• wyczerpanie organizmu;
• ciąża, a także okres karmienia piersią;
• mieszkający w regionach północnych;
• Dostępność choroby płuc(gruźlica, zapalenie oskrzeli, zapalenie płuc).

Osobno warto wspomnieć, że brak tłuszczów nasyconych prowadzi do otyłości. Tak, tak, bez względu na to, jak dziwnie to może zabrzmieć, ale jeśli chcesz schudnąć, zdecydowanie musisz spełnić normę tych związków, w przeciwnym razie twoje ciało zacznie gromadzić energię w postaci złogów tłuszczu, ponieważ będzie to zacznij myśleć, że jesteś w niesprzyjających warunkach.

Możemy stwierdzić, że brak tkanki tłuszczowej nie pozwoli na normalną pracę i naukę, a pogorszenie stanu włosów, paznokci i skóry sprawi, że będziesz jeszcze bardziej zdenerwowany. W efekcie dojdzie do wyczerpania układu nerwowego, w wyniku czego nie będziesz w stanie wykonywać powierzonych zadań, a także zwiększy się ryzyko popadnięcia w depresję.

Produkty źródłowe

Teraz warto porozmawiać o tym, gdzie znajdują się tłuszcze nasycone, a także w jakich ilościach, aby móc stworzyć optymalną dietę, która będzie zawierała normę omawianych związków.

Produkty pochodzenia zwierzęcego (100 g):

• masło - 52 g;
• smalec (nie boczek) - 39 g;
• tłuszcz wołowy - 30 g;
• łosoś - 20 g;
• twarde sery - 19 g;
• mięso z kaczki - 15,5 g;
• ryby słodkowodne - 15 g;
• ser topiony - 13 g;
• śmietana - 12 g.

• olej kokosowy – 52 g;
• olej palmowy – 39,5 g;
• oliwa z oliwek - 14,7 g.

O interakcji z innymi elementami

Na początku artykułu pisaliśmy o tym, dlaczego potrzebujemy kwasów nasyconych. Na tej podstawie rozwija się interakcja tych związków z innymi substancjami w naszym organizmie.

Kwasy nasycone wchodzą w interakcję z przeciwutleniaczami, takimi jak likopen i beta-karoten, dzięki czemu mogą być nie tylko wchłaniane przez nasz organizm, ale także transportowane w jego obrębie.

Czy wiedziałeś? Kiedy brakuje wilgoci, organizm zaczyna ją wytwarzać z tłuszczów. Zatem ze 100 g tłuszczu powstaje 107 g wody, dzięki czemu osoby otyłe mogą dłużej wytrzymać bez wody w stresujących warunkach.

Teraz już wiesz, czym są tłuszcze nasycone, dlaczego są niebezpieczne i korzystne, a także znasz listę produktów spożywczych zawierających duże ilości tych związków. Należy pamiętać, że potrzeba tłuszcz nasycony nie jest stała przez całe życie, dlatego ważne jest, aby nie tylko spożywać określoną ilość, ale także ją zmieniać w zależności od trybu życia i stresu. Pamiętaj, że rezygnacja z tłuszczu negatywnie wpływa na Twoją zdolność do pracy, a także na układ rozrodczy.

Nienasycone kwasy tłuszczowe to kwasy zawierające podwójne wiązania w szkielecie węglowym.

W zależności od stopnia nienasycenia (liczby wiązań podwójnych) dzieli się je na:

1. Kwasy jednonienasycone (monoetenoidowe, monoenowe) - zawierają jedno wiązanie podwójne.

2. Kwasy wielonienasycone (polietenoidowe, polienowe) - zawierają więcej niż dwa wiązania podwójne. Niektórzy autorzy klasyfikują kwasy polienowe jako nienasycone kwasy tłuszczowe zawierające trzy lub więcej wiązań wielokrotnych (podwójnych).

Nienasycone kwasy tłuszczowe wykazują izomerię geometryczną ze względu na różnice w orientacji atomów lub grup względem wiązania podwójnego. Jeżeli łańcuchy acylowe znajdują się po jednej stronie wiązania podwójnego, cis- charakterystyka konfiguracji, na przykład kwasu oleinowego; jeśli znajdują się wzdłuż różne strony z wiązania podwójnego, wtedy cząsteczka jest w środku trans- konfiguracje.

Tabela 6.3

Nienasycone kwasy tłuszczowe

Kontynuacja tabeli. 6.3

Do nienasyconych kwasów tłuszczowych zalicza się hydroksykwasy na przykład kwas rycynolowy, który ma grupę hydroksylową przy atomie C12:

C21H41COOH

CH 3 – (CH 2) 7 – CH = CH – (CH 2) 11 COOH

Cykliczne nienasycone kwasy tłuszczowe

Cząsteczki cyklicznych nienasyconych kwasów zawierają lekko reaktywne cykle węgla. Typowymi przykładami są kwasy hydrokarpowy i chaulmougrynowy.

Kwas hydrokarpowy CH=CH

> CH–(CH 2) 10 –COOH

CH 2 – CH 2

Kwas chaulmugrynowy CH = CH

> CH – (CH 2) 12 – COOH

CH 2 – CH 2

Kwasy te znajdują się w tropikalnych olejach roślinnych stosowanych w leczeniu trądu i gruźlicy.

Niezastąpiony ( niezbędny)kwas tłuszczowy

W 1928 roku Evans i Burr odkryli, że szczury karmione dietą niskotłuszczową, ale zawierającą witaminy A i D, doświadczyły powolnego wzrostu i zmniejszonej płodności, łuszczącego się zapalenia skóry, martwicy ogona, zmian chorobowych układ moczowy. W swoich pracach to pokazali ten syndrom można leczyć dodając do żywności niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe.

Niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe to kwasy, które nie są syntetyzowane przez organizm ludzki, ale dostają się do niego z pożywieniem. Niezbędne kwasy to:

Linolowy C17H31COOH (dwa wiązania podwójne), C218;

Linolenowy C17H29COOH (trzy podwójne wiązania), C318;

Arachidonowy C 19 H 31 COOH (cztery podwójne wiązania), C 4 20.

Kwas linolowy i linolenowy nie są syntetyzowane w organizmie człowieka, kwas arachidonowy jest syntetyzowany z kwasu linolowego za pomocą witaminy B6.

Kwasy te to witamina F (z ang. tłuszcz– tłuszcz), wchodzą w skład olejów roślinnych.

U osób, których dieta jest uboga w niezbędne kwasy tłuszczowe, rozwija się łuszczące się zapalenie skóry, zaburzenie transportu lipidów. Aby uniknąć tych zaburzeń, upewnij się, że niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe stanowią do 2% całkowitej liczby kalorii. Niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe wykorzystywane są przez organizm jako prekursory do biosyntezy prostaglandyn i leukotrienów oraz biorą udział w budowie błony komórkowe, regulacja metabolizmu w komórkach, ciśnienie krwi, agregację płytek krwi, usuwają nadmiar cholesterolu z organizmu, zmniejszając w ten sposób prawdopodobieństwo rozwoju miażdżycy, zwiększają elastyczność ścian naczynia krwionośne. Najbardziej aktywny zawiera kwas arachidonowy, półprodukt – kwas linolowy, aktywność kwasu linolenowego jest 8-10 razy mniejsza niż kwasu linolowego.

Kwasy linolowy i arachidonowy to kwasy w-6,
a-linolenowy – kwas w-3, g-linolenowy – kwas w-6. Kwasy linolowy, arachidonowy i g-linolenowy należą do rodziny omega-6.

Kwas linolowy jest częścią g-linolenowej kompozycji wielu olejów roślinnych, występujących w pszenicy, orzeszkach ziemnych, nasionach bawełny i soi. Kwas arachidonowy, występujący wraz z kwasem linolowym, szczególnie w maśle orzechowym ważny element fosfolipidy zwierzęce. Kwas a-linolenowy występuje także razem z kwasem linolowym, szczególnie w olej lniany,
g-linolenowy – charakterystyczny dla olejku różanego.

Dzienne zapotrzebowanie na kwas linolowy wynosi 6–10 g, jego całkowita zawartość w tłuszczach w diecie powinna wynosić co najmniej 4% całkowitej zawartości kalorii. Dla Zdrowe ciało stosunek kwasów tłuszczowych powinien być zrównoważony: 10–20% wielonienasyconych, 50–60% jednonienasyconych i 30% nasyconych. W przypadku osób starszych i chorych na choroby układu krążenia zawartość kwasu linolowego powinna wynosić 40% całkowitej zawartości kwasów tłuszczowych. Stosunek kwasów wielonienasyconych i nasyconych wynosi 2:1, stosunek kwasu linolowego i linolenowego wynosi 10:1.

Do oceny zdolności kwasów tłuszczowych do zapewnienia syntezy składników strukturalnych błon komórkowych stosuje się współczynnik efektywności metabolizmu niezbędnych kwasów tłuszczowych (NNKT), który pokazuje stosunek ilości kwas arachidonowy(główny przedstawiciel nienasyconych kwasów tłuszczowych w lipidach błonowych) do sumy wielonienasyconych kwasów tłuszczowych o 20 i 22 atomach węgla:

Proste lipidy(wieloskładnikowy)

Lipidy proste to estry alkoholi i wyższych kwasów tłuszczowych. Należą do nich triacyloglicerydy (tłuszcze), woski, sterole i sterydy.

Woski

Woski to estry wyższych jednozasadowych kwasów tłuszczowych () i pierwszorzędowych jednowodorotlenowych alkoholi o dużej masie cząsteczkowej (). Chemicznie nieaktywny, odporny na działanie bakterii. Enzymy ich nie rozkładają.

Ogólna formuła wosku:

R 1 –O – CO – R 2 ,

gdzie R1O - oznacza resztę jednowodorotlenowego alkoholu pierwszorzędowego o dużej masie cząsteczkowej; R2CO oznacza resztę kwasu tłuszczowego zawierającą głównie parzystą liczbę atomów C.

Woski są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie. Tworzą się woski osłona ochronna na liście, łodygi, owoce, chroniąc je przed zwilżeniem wodą, wysychaniem i działaniem mikroorganizmów. Woski tworzą ochronny smar na skórze, futrze, piórach i znajdują się w egzoszkielecie owadów. Są ważnym składnikiem woskowej powłoki jagód winogronowych - pruin. W łupinach nasion soi zawartość wosku wynosi 0,01% wagowo w łupinie, w łupinach nasion słonecznika – 0,2%, w łupinach ryżu – 0,05%.

Typowym przykładem wosku jest wosk zawierający alkohole o 24–30 atomach C (alkohol mirycylowy C 30 H 61 OH), kwasy CH 3 (CH 2) N COOH, gdzie N= 22–32 i kwas palmitynowy (C 30 H 61 – O – СO – C 15 H 31).

Spermacet

Przykładem wosku zwierzęcego jest wosk spermacetowy. Surowy (techniczny) spermacet otrzymuje się z poduszki spermacetowej na głowie kaszalotów (lub innych zębowców). Surowy spermacet składa się z białych, łuskowatych kryształów spermacetu i oleju ze spermacetu (spermolu).

Czysty spermacet jest estrem alkoholu cetylowego (C 16 H 33 OH) i kwasu palmitynowego (C 15 H 31 CO 2 H). Wzór czystego spermacetu to C 15 H 31 CO 2 C 16 H 33.

Spermaceti stosowany jest w medycynie jako składnik maści o działaniu leczniczym.

Spermol to ciekły wosk, jasnożółta oleista ciecz, mieszanina ciekłych estrów zawierających kwas oleinowy C 17 H 33 COOH i alkohol oleinowy C 18 H 35. Formuła plemnika C 17 H 33 CO–O–C 18 H 35 . Temperatura topnienia płynnego spermacetu wynosi 42...47 0 C, olejku spermacetowego 5...6 0 C. Olejek spermacetowy zawiera więcej nienasyconych kwasów tłuszczowych (liczba jodowa 50–92) niż spermacet (liczba jodowa 3–10).

Sterole i sterydy

Sterole(sterole) to wielopierścieniowe alkohole o dużej masie cząsteczkowej, niezmydlająca się frakcja lipidów. Przedstawicielami są: cholesterol lub cholesterol, oksycholesterol lub oksycholesterol, dehydrocholesterol lub dehydrocholesterol, 7-dehydrocholesterol lub 7-dehydrocholesterol, ergosterol lub ergosterol.

W sercu konstrukcji sterole leży pierścień cyklopentanoperhydrofenantrenu zawierający całkowicie uwodorniony fenantren (trzy pierścienie cykloheksanowe) i cyklopentan.

Steroidy– estry steroli – stanowią frakcję zmydloną.

Steroidy- to biologiczne substancje czynne, którego podstawą struktury są sterole.

W XVII wieku po raz pierwszy wyizolowano cholesterol z kamieni żółciowych (z gr. dziura– żółć).

CH 3 CH - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH

Zawarte jest w Tkanka nerwowa, mózg, wątroba, jest biologicznym prekursorem związki aktywne steroidy (na przykład: kwasy żółciowe, hormony steroidowe, witaminy D) oraz bioizolator chroniący konstrukcje komórki nerwowe od ładunku elektrycznego Impulsy nerwowe. Cholesterol w organizmie występuje w postaci wolnej (90%) oraz w postaci estrów. Ma charakter endo- i egzogenny. Endogenny cholesterol jest syntetyzowany w organizmie człowieka (70–80% cholesterolu jest syntetyzowane w wątrobie i innych tkankach). Cholesterol egzogenny to cholesterol pochodzący z pożywienia.

Nadmiar cholesterolu powoduje powstawanie blaszek miażdżycowych na ścianach tętnic (miażdżyca). Normalny poziom
200 mg cholesterolu na 100 ml krwi. Gdy wzrasta poziom cholesterolu we krwi, istnieje ryzyko wystąpienia miażdżycy.

Dzienna konsumpcja cholesterol z pożywienia nie powinien przekraczać 0,5 g.

Więcej cholesterolu znajduje się w jajach, maśle i podrobach. W rybach wysoka zawartość cholesterol stwierdzono w kawiorze (290–2200 mg/100 g) i mleku (250–320 mg/100 g).

Tłuszcze(TAG, triacyloglicerydy)

Tłuszcze są estrami gliceryny i wyższych kwasów tłuszczowych i stanowią frakcję zmydloną.

Ogólna formuła TAGu:

CH 2 – O – CO – R 1

CH – O – CO – R 2

CH2 – O – CO – R3,

gdzie R1, R2, R3 oznaczają reszty nasyconych i nienasyconych kwasów tłuszczowych.

W zależności od składu kwasów tłuszczowych, TAG mogą być proste (mają te same reszty kwasów tłuszczowych) lub mieszane (mają różne reszty kwasów tłuszczowych). Naturalne tłuszcze i oleje zawierają głównie mieszane TAGi.

Tłuszcze dzielą się na stałe i ciekłe. Tłuszcze stałe zawierają nasycone kwasy karboksylowe, do których należą tłuszcze zwierzęce. Tłuszcze płynne zawierać nienasycone kwasy zaliczają się do nich oleje roślinne i olej rybny.

Oleje rybne charakteryzują się polienowymi kwasami tłuszczowymi, które mają liniowy łańcuch i zawierają 4–6 wiązań podwójnych.

O wysokiej wartości biologicznej oleju rybnego decyduje fakt, że olej rybny zawiera:

Biologicznie aktywne polienowe kwasy tłuszczowe (kwas dokozaheksaenowy, kwas eikozapentaenowy). Kwasy polienowe zmniejszają ryzyko zakrzepicy i miażdżycy;

witamina A;

Witamina D;

witamina E;

Selen mikroelementowy.

Tłuszcze rybne dzielą się na niskowitaminowe i wysokowitaminowe. Z niską zawartością witamin oleje rybne zawartość witaminy A jest mniejsza niż 2000 IU na 1 g, w wysokowitaminowych przekracza 2000 IU na 1 g. Ponadto na skalę przemysłową produkowane są koncentraty witaminy A – tłuszcze, w których zawartość witaminy A wynosi > 10 4 IU.
za 1 rok

Wskaźniki jakości tłuszczu

Do oceny jakości tłuszczów stosuje się następujące stałe fizykochemiczne.

1. Liczba kwasowa.

Charakterystyczna właściwość tłuszcze to ich zdolność do hydrolizy. Produktami hydrolizy są wolne kwasy tłuszczowe, glicerol, monoacyloglicerydy i diacyloglicerydy.

Enzymatyczna hydroliza tłuszczów zachodzi przy udziale lipazy. Jest to proces odwracalny. Aby ocenić stopień hydrolizy i ilość wolnych kwasów tłuszczowych, oznacza się liczbę kwasową.

Liczba kwasowa to liczba miligramów KOH wykorzystana do zneutralizowania wszystkich wolnych kwasów tłuszczowych zawartych w 1 g tłuszczu. Im wyższa liczba kwasowa, tym większa zawartość wolnych kwasów tłuszczowych, tym intensywniejszy proces jest w toku hydroliza. Podczas przechowywania tłuszczu wzrasta liczba kwasowa, czyli jest ona wskaźnikiem psucia hydrolitycznego.

Liczba kwasowa tłuszczu medycznego nie powinna przekraczać 2,2, tłuszcz wzbogacony przeznaczony do celów weterynaryjnych - nie więcej niż 3, tłuszcz jadalny - 2,5.

2. Liczba nadtlenkowa

Liczba nadtlenkowa charakteryzuje proces oksydacyjnego rozkładu tłuszczów, w wyniku którego powstają nadtlenki.

Liczbę nadtlenkową określa się na podstawie liczby gramów jodu wydzielonego z jodku potasu w obecności lodu kwas octowy, izolując od niego I 2; tworzenie wolnego jodu ustala się za pomocą pasty skrobiowej:

ROOH + 2KI + H 2 O = 2KOH + I 2 + ROH.

Aby zwiększyć czułość badania, oznaczanie liczby nadtlenkowej przeprowadza się w środowisku kwaśnym, działając na nadtlenki nie jodkiem potasu, ale kwasem jodowodorowym powstałym z jodku potasu pod wpływem kwasu:

KI + CH 3 COOH = HI + CH 3 GOTUJ

ROOH + 2HI = I 2 + H 2 O + ROH

Uwolniony jod natychmiast miareczkuje się roztworem tiosiarczanu sodu.

3. Liczba wodorowa

Liczba wodorowa, podobnie jak liczba jodowa, jest wskaźnikiem stopnia nienasycenia kwasów tłuszczowych.

Liczba wodorowa to liczba miligramów wodoru wymagana do nasycenia 100 g badanego tłuszczu.

4. Liczba zmydlania

Liczba zmydlenia to liczba miligramów KOH potrzebna do zneutralizowania wszystkich wolnych i związanych kwasów zawartych w 1 g tłuszczu:

CH 2 OCOR 1 CH 2 - OH

CZEKOLADA 2 + 3KOH CH - OH + R 1 GOTOWANIE +

CH 2 OCOR 3 CH 2 - OH

związane kwasy tłuszczowe

R 2 GOTOWANIE + R 3 GOTOWANIE

RCOOH + KOH –––® RCOOK + H 2 O

bezpłatny

kwas tłuszczowy

Liczba zmydlania charakteryzuje naturę tłuszczu: jest mniejsza masa cząsteczkowa TAG, tym wyższy stopień zmydlenia. Liczba zmydlenia charakteryzuje średnią masę cząsteczkową glicerydów i zależy od masy cząsteczkowej kwasów tłuszczowych.

Liczba zmydlania i liczba kwasowa charakteryzują stopień hydrolitycznego psucia się tłuszczu. Na liczbę zmydlania wpływa zawartość niezmydlających się lipidów.

5. Liczba aldehydowa

Liczba aldehydowa charakteryzuje rozkład oksydacyjny tłuszczów i zawartość aldehydów w tłuszczu. Liczbę aldehydową wyznacza się metodą fotokolorymetryczną opartą na oddziaływaniu związków karbonylowych z benzydyną; Oznaczanie gęstości optycznej przeprowadza się przy długości fali 360 nm. Do skonstruowania krzywej kalibracyjnej stosuje się aldehyd cynamonowy (b-fenyloakroleina C6H5CH=CHCHO). Liczbę aldehydową wyraża się w miligramach aldehydu cynamonowego na 100 g tłuszczu. Liczba aldehydowa jest wskaźnikiem jakości suszu rybnego, a także drugiego etapu oksydacyjnego psucia tłuszczów.

6. Numer niezbędny

Liczba estrowa to liczba miligramów KOH wymagana do zneutralizowania wiązań estrowych kwasów tłuszczowych (związanych kwasów tłuszczowych) uwolnionych podczas zmydlania w 1 g tłuszczu. Zasadniczą liczbę określa się na podstawie różnicy między liczbą zmydlenia a liczbą kwasową. Liczba zasadnicza charakteryzuje naturę tłuszczu.

Kwasy tłuszczowe to alifatyczne kwasy karboksylowe otrzymywane głównie z tłuszczów i olejów. Tłuszcze naturalne zazwyczaj zawierają kwasy tłuszczowe o parzystej liczbie atomów węgla, ponieważ są syntetyzowane z jednostek dwuwęglowych tworzących prosty łańcuch atomów węgla. Łańcuch może być nasycony (nie zawierający

wiązania podwójne) i nienasycone (zawierające jedno lub więcej wiązań podwójnych).

Nomenklatura

Nazwę systematyczną kwasu tłuszczowego najczęściej tworzy się przez dodanie końcówki -ova do nazwy węglowodoru (nomenklatura genewska). Nasycone kwasy mają końcówkę -anowy (na przykład oktanowy), a kwasy nienasycone - enonowy (na przykład oktadecenowy - kwas oleinowy). Atomy węgla numeruje się zaczynając od grupy karboksylowej (zawierającej atom węgla 1). Atom węgla następujący po grupie karboksylowej nazywany jest także węglem a. Atom węgla 3 jest węglem -, a węgiel końcowej grupy metylowej (węgiel) jest współwęglem. Przyjęto różne konwencje w celu wskazania liczby wiązań podwójnych i ich położenia, na przykład D9 oznacza, że ​​wiązanie podwójne w cząsteczce kwasu tłuszczowego znajduje się pomiędzy atomami węgla od 9 do 10; co 9 - wiązanie podwójne między dziewiątym i dziesiątym atomem węgla, jeśli liczyć od (o-końca). Powszechnie używane nazwy wskazujące liczbę atomów węgla, liczbę wiązań podwójnych i ich położenie pokazano na ryc. 15.1. W kwasach tłuszczowych w organizmach zwierzęcych podczas metabolizmu można wprowadzić dodatkowe wiązania podwójne, ale zawsze pomiędzy istniejącym wiązaniem podwójnym (na przykład z 9, z 6 lub z 3) a węglem karboksylowym, prowadzi to do podziału kwasów tłuszczowych na 3 rodziny zwierzęce pochodzenie lub

Tabela 15.1. Nasycone kwasy tłuszczowe

Ryż. 15.1. Kwas oleinowy (n-9; czytaj: „n minus 9”).

Nasycone kwasy tłuszczowe

Nasycone kwasy tłuszczowe należą do szeregu homologicznego rozpoczynającego się od kwasu octowego. Przykłady podano w tabeli. 15.1.

Są inni członkowie serii, z duża liczba atomy węgla, występują głównie w woskach. Wyizolowano kilka kwasów tłuszczowych o rozgałęzionych łańcuchach – zarówno z organizmów roślinnych, jak i zwierzęcych.

Nienasycone kwasy tłuszczowe (Tabela 15.2)

Dzielimy je ze względu na stopień nienasycenia.

A. Kwasy jednonienasycone (monoetenoidowe, monoenowe).

B. Kwasy wielonienasycone (poliegenoidowe, polienowe).

B. Eikozanoidy. Związki te, utworzone z eikoz-(20-C)-polienowych kwasów tłuszczowych,

Tabela 15.2. Nienasycone kwasy tłuszczowe o znaczeniu fizjologicznym i żywieniowym

(patrz skan)

dzielą się na prostanoidy i lenkotren (LT). Do prostanoidów zaliczają się prostaglandyny, prostacykliny i tromboksany (TO). Czasami termin prostaglandyny jest używany w mniej ścisłym znaczeniu i oznacza wszystkie prostanoidy.

Prostaglandyny pierwotnie odkryto w płynie nasiennym, ale następnie znaleziono je w prawie wszystkich tkankach ssaków; mają szereg ważnych właściwości fizjologicznych i właściwości farmakologiczne. Są syntetyzowane in vivo poprzez cyklizację miejsca w środku łańcucha węglowego wielonienasyconych kwasów tłuszczowych 20-C (eikozanowych) (np. kwasu arachidonowego) z utworzeniem pierścienia cyklopentanowego (ryc. 15.2). Podobna seria związków, tromboksany, występująca w płytkach krwi, zawiera pierścień cyklopentanowy zawierający atom tlenu (pierścień oksanowy) (ryc. 15.3). Trzy różne eikozanowe kwasy tłuszczowe prowadzą do powstania trzech grup eikozanoidów, różniących się liczbą podwójnych wiązań w łańcuchach bocznych i PGL. Możliwość przypięcia do pierścionka różne grupy dający

Ryż. 15.2. Prostaglandyna.

Ryż. 15.3. Tromboksan

początek kilku różnych typów prostaglandyn i tromboksanów, które są oznaczone A, B itd. Na przykład prostaglandyna typu E zawiera grupę ketonową w pozycji 9, podczas gdy w prostaglandynie typu - znajduje się grupa hydroksylowa w tej samej pozycji. Leukotrieny to trzecia grupa pochodnych eikozanoidów, powstają nie w wyniku cyklizacji kwasów tłuszczowych, ale w wyniku działania enzymów szlaku lipooksygenazy (ryc. 15.4). Po raz pierwszy znaleziono je w białych krwinkach i charakteryzują się obecnością trzech sprzężonych wiązań podwójnych.

Ryż. 15.4. Leukotrien

D. Inne nienasycone kwasy tłuszczowe. W materiałach pochodzenia biologicznego odkryto wiele innych kwasów tłuszczowych, zawierających zwłaszcza grupy hydroksylowe (kwas rycynolowy) lub grupy cykliczne.

Izomeria cis-trans nienasyconych kwasów tłuszczowych

Łańcuchy węglowe nasyconych kwasów tłuszczowych przy rozciągnięciu mają kształt zygzakowatej linii (jak ma to miejsce w przypadku niskie temperatury). Z więcej wysokie temperatury wokół wielu wiązań następuje rotacja, co prowadzi do skrócenia łańcuchów, dlatego biomembrany stają się cieńsze wraz ze wzrostem temperatury. Nienasycone kwasy tłuszczowe wykazują izomerię geometryczną ze względu na różnice w orientacji atomów lub grup względem wiązania podwójnego. Jeżeli łańcuchy acylowe znajdują się po jednej stronie wiązania podwójnego, powstaje konfiguracja - charakterystyczna np. dla kwasu oleinowego; jeśli są one umieszczone po przeciwnych stronach, to cząsteczka jest w konfiguracji trans, jak w przypadku kwasu elaidynowego, izomeru kwasu oleinowego (ryc. 15.5). Prawie wszystkie naturalnie występujące wielonienasycone długołańcuchowe kwasy tłuszczowe mają konfigurację cis; w obszarze, w którym znajduje się wiązanie podwójne, cząsteczka jest „wygięta” i tworzy kąt 120°.

Ryż. 15,5. Izomeria geometryczna kwasów tłuszczowych (kwas oleinowy i elaidynowy).

Zatem kwas oleinowy ma kształt litery L, podczas gdy kwas elaidynowy zachowuje „liniową” konfigurację trans w miejscu zawierającym wiązanie podwójne. Wzrost liczby podwójnych wiązań cis w kwasach tłuszczowych prowadzi do wzrostu liczby możliwych konfiguracji przestrzennych cząsteczki. To może mieć duży wpływ na upakowanie cząsteczek w błonach, a także na pozycję cząsteczek kwasów tłuszczowych w bardziej złożonych cząsteczkach, takich jak fosfolipidy. Obecność wiązań podwójnych w konfiguracji zmienia te relacje przestrzenne. W niektórych występują kwasy tłuszczowe w konfiguracji trans produkty żywieniowe. Większość powstaje jako produkty uboczne procesu uwodornienia, podczas którego kwasy tłuszczowe przekształcają się w formę nasyconą; W ten sposób osiąga się w szczególności „utwardzenie”. naturalne oleje przy produkcji margaryny. Dodatkowo niewielka ilość kwasów trans pochodzi z tłuszczu zwierzęcego – zawiera kwasy trans powstałe pod wpływem mikroorganizmów występujących w żwaczu przeżuwaczy.

Alkohole

Alkohole tworzące lipidy obejmują glicerol, cholesterol i wyższe alkohole

Na przykład alkohol cetylowy, który powszechnie występuje w woskach, a także dolichol alkoholu poliizoprenoidowego (ryc. 15.27).

Aldehydy kwasów tłuszczowych

Kwasy tłuszczowe można zredukować do aldehydów. Związki te występują w naturalnych tłuszczach zarówno w stanie wolnym, jak i związanym.

Fizjologicznie ważne właściwości kwasów tłuszczowych

Właściwości fizyczne lipidów organizmu zależą głównie od długości łańcuchów węglowych i stopnia nienasycenia odpowiednich kwasów tłuszczowych. Zatem temperatura topnienia kwasów tłuszczowych o parzystej liczbie atomów węgla wzrasta wraz ze wzrostem długości łańcucha i maleje wraz ze wzrostem stopnia nienasycenia. Triacyloglicerol, w którym wszystkie trzy łańcuchy to nasycone kwasy tłuszczowe zawierające co najmniej 12 atomów węgla każdy, jest ciałem stałym w temperaturze ciała; jeżeli wszystkie trzy reszty kwasów tłuszczowych są typu 18:2, wówczas odpowiadający im triacyloglicerol pozostaje ciekły w temperaturach poniżej 0 C. W praktyce naturalne acylogliperole zawierają mieszaninę kwasów tłuszczowych, która zapewnia pewien rolę funkcjonalną. Lipidy błonowe, które muszą być w stanie ciekłym, są bardziej nienasycone w porównaniu z lipidami magazynującymi. W tkankach ulegających ochłodzeniu - w trakcie hibernacja lub w ekstremalne warunki, - lipidy okazują się bardziej nienasycone.