Acido malico: benefici, danni e applicazioni in vari campi. Acido malico (E296)
Il secondo nome dell'acido malico è acido idrosuccinico. Questo è un rappresentante della classe degli acidi idrossi-dicarbossilici. Il composto fu ottenuto per la prima volta da Carl Scheele (un chimico svedese) da mele acerbe (da cui il nome) nel 1785. Si trova anche in natura nell'uva, nel crespino, nel sorbo, nel lampone, ecc. La sostanza si trova nel tabacco sotto forma di sali chiamati malati. Contenuto massimo L'acido idrossisuccinico insieme all'acido citrico nelle mele verdi acerbe raggiunge l'1,2%.
Acido malico: formula
Questo composto chimico ha la seguente formula:
NOOC-CH 2 -CH (OH) - COOH o C 4 H 3 O 2 (OH) 3
In condizioni normali, l'acido malico è una polvere cristallina incolore che si scioglie bene in alcool (in 100 ml - 35,9 g) e in acqua (in 100 ml - 144 g). Il peso molecolare del composto è 134,1 g/mol.
L'immagine sotto mostra la struttura spaziale della molecola di acido malico. Gli atomi di carbonio sono indicati in nero, gli atomi di ossigeno in rosso e gli atomi di idrogeno in bianco.
L'acido malico esiste come racemato (un composto otticamente inattivo) e due stereoisomeri. Questi ultimi sono composti in cui le molecole tra gli atomi hanno la stessa sequenza di legami chimici, ma esistono differenze nella loro posizione nello spazio l'una rispetto all'altra. La stereochimica tratta questo problema in dettaglio. L'acido malico ha due stereoisomeri; fu con il loro esempio che P. Walden dimostrò per primo nel 1896 che sono possibili interconversioni di enantiomeri. Lo studio di questo fenomeno è servito come base per la successiva creazione della teoria della reazione della cosiddetta sostituzione nucleofila nell'atomo di carbonio (saturo).
Ricevuta
La sostanza è ottenuta in due modi: naturale e chimica. Il primo offre l'estrazione da frutti e bacche. L'acido malico sintetico si ottiene attraverso diverse reazioni:
1. Idratazione dell'acido maleico o fumarico. Condizione richiesta- questa è una temperatura di 100-150 °C. L'equazione di reazione è:
HOOCCH= CHCOOH + H2O → HOOC-CH 2 -CH (OH) - COOH
2. Idrolisi dell'acido bromo o succinico. L'acido malico viene estratto utilizzando l'estere. In questo caso viene utilizzato materiale vegetale.
Acido di mela. Reazioni di interazione
1. Ossidazione con acido solforico concentrato (H 2 SO 4) per formare acido cumalico. La reazione avviene in due fasi:
HOOC-CH 2 -CH (OH) - COOH + H 2 SO 4 → HOOC-CH 2 -CHO + HCOOH
Di conseguenza, si formano acidi aldeidomalonico e formico. Quest'ultimo composto si decompone per formare monossido di carbonio e acqua:
HCOOH→CO+H2O
L'acido aldeidomalonico viene immediatamente trasformato in acido cumalico.
HOOC-CH2 -CH (OH) - COOH + HCl → HOOC-CH2-CHCl-COOH
La sostanza risultante è chiamata 2-clorosuccinico.
3. L'acido malico può ossidarsi (in particolare quando si utilizza KMnO4):
HOOC-CH 2 -CH (OH) - COOH + KMnO4 → HOOC-CH2-CO-COOH
L'acido risultante è chiamato 2-ossosuccinico (ossalacetico).
4. Reazione con cloruro di acetile per formare acido 2-acetossisuccinico:
HOOC-CH 2 -CH (OH) - COOH + CH3COCl → HOOC-CH2-CH(OCOCH3)-COOH
Con il riscaldamento graduale, l'acido malico si decompone per formare una serie prodotti intermedi. Alla temperatura di 100°C avviene la formazione delle anidridi (sono simili ai lattidi). Quando vengono portati a 140-150 °C vengono convertiti in acido fumarico. A rapido aumento temperature fino a 180°C producono anidride maleica.
Riassumendo tutti i dati possiamo dire che le proprietà chimiche dell'acido malico sono le stesse degli altri idrossiacidi.
Ruolo biologico
L'acido malico è coinvolto nel ciclo di Krebs. Lui è palco principale nella respirazione di tutte le cellule che utilizzano ossigeno e costituisce un anello intermedio tra la glicolisi e la catena di trasporto elettrico. Il ruolo principale del ciclo dell'acido tricarbossilico (Krebs) è la sintesi dei coenzimi ridotti FAD*H 2 e NAD*H. Successivamente vengono utilizzati per produrre ATP, ADP e fosfati. L'acido idrossisuccinico si forma a seguito dell'idratazione dell'acido fumarico. La sua successiva ossidazione da parte del NAD+ completa il ciclo di Krebs. L'enzima catalizzatore in questo caso è la malato deidrogenasi.
Aree di utilizzo
L'acido malico, prodotto su scala industriale, è ampiamente utilizzato:
- Nell'industria alimentare è conosciuto con il codice E296. La sostanza viene utilizzata come conservante, esaltatore di sapidità e regolatore di acidità. Principali utilizzi: bevande gassate, succhi di frutta, pasticceria, vino, conserve alimentari. Vale la pena sottolineare che in piccole quantità l'acido malico ha un effetto positivo sull'organismo.
- In cosmetologia. L'acido idrossisuccinico ha proprietà antiossidanti, sbiancanti, esfolianti e idratanti, che ne consentono l'utilizzo in prodotti anticellulite e sbiancanti per la pelle, peeling. Inoltre, viene aggiunto ai dentifrici e ai prodotti per l'igiene orale.
- In farmacologia, l'acido malico (formula sopra riportata) viene utilizzato negli espettoranti e nei lassativi.
Il secondo nome dell'acido malico è acido idrosuccinico. Questo è un rappresentante della classe degli acidi idrossi-dicarbossilici. Il composto fu ottenuto per la prima volta da Carl Scheele (un chimico svedese) da mele acerbe (da cui il nome) nel 1785. Si trova anche in natura nell'uva, nel crespino, nel sorbo, nel lampone, ecc. La sostanza si trova nel tabacco sotto forma di sali chiamati malati. Il contenuto massimo di acido idrossisuccinico insieme all'acido citrico nelle mele verdi acerbe raggiunge l'1,2%.
Acido malico: formula
Questo composto chimico ha la seguente formula:
NOOC-CH 2 -CH (OH) - COOH o C 4 H 3 O 2 (OH) 3
In condizioni normali, l'acido malico è una polvere cristallina incolore che si scioglie bene in alcool (in 100 ml - 35,9 g) e in acqua (in 100 ml - 144 g). Il peso molecolare del composto è 134,1 g/mol.
L'immagine sotto mostra la struttura spaziale della molecola di acido malico. Gli atomi di carbonio sono indicati in nero, gli atomi di ossigeno in rosso e gli atomi di idrogeno in bianco.
L'acido malico esiste come racemato (un composto otticamente inattivo) e due stereoisomeri. Questi ultimi sono composti in cui le molecole tra gli atomi hanno la stessa sequenza di legami chimici, ma esistono differenze nella loro posizione nello spazio l'una rispetto all'altra. La stereochimica tratta questo problema in dettaglio. L'acido malico ha due stereoisomeri; fu con il loro esempio che P. Walden dimostrò per primo nel 1896 che sono possibili interconversioni di enantiomeri. Lo studio di questo fenomeno è servito come base per la successiva creazione della teoria della reazione della cosiddetta sostituzione nucleofila nell'atomo di carbonio (saturo).
Ricevuta
La sostanza è ottenuta in due modi: naturale e chimica. Il primo offre l'estrazione da frutti e bacche. L'acido malico sintetico si ottiene attraverso diverse reazioni:
1. Idratazione dell'acido maleico o fumarico. Il prerequisito è una temperatura di 100-150 °C. L'equazione di reazione è:
HOOCCH= CHCOOH + H2O → HOOC-CH 2 -CH (OH) - COOH
2. Idrolisi dell'acido bromo o succinico. L'acido malico viene estratto utilizzando l'estere. In questo caso viene utilizzato materiale vegetale.
Acido di mela. Reazioni di interazione
1. Ossidazione con acido solforico concentrato (H 2 SO 4) per formare acido cumalico. La reazione avviene in due fasi:
HOOC-CH 2 -CH (OH) - COOH + H 2 SO 4 → HOOC-CH 2 -CHO + HCOOH
Di conseguenza, si formano acidi aldeidomalonico e formico. Quest'ultimo composto si decompone per formare monossido di carbonio e acqua:
HCOOH→CO+H2O
L'acido aldeidomalonico viene immediatamente trasformato in acido cumalico.
HOOC-CH2 -CH (OH) - COOH + HCl → HOOC-CH2-CHCl-COOH
La sostanza risultante è chiamata 2-clorosuccinico.
3. L'acido malico può ossidarsi (in particolare quando si utilizza KMnO4):
HOOC-CH 2 -CH (OH) - COOH + KMnO4 → HOOC-CH2-CO-COOH
L'acido risultante è chiamato 2-ossosuccinico (ossalacetico).
4. Reazione con cloruro di acetile per formare acido 2-acetossisuccinico:
HOOC-CH 2 -CH (OH) - COOH + CH3COCl → HOOC-CH2-CH(OCOCH3)-COOH
Con il riscaldamento graduale, l'acido malico si decompone per formare una serie di prodotti intermedi. Alla temperatura di 100°C avviene la formazione di anidridi (sono simili ai lattidi). Quando vengono portati a 140-150 °C vengono convertiti in acido fumarico. Aumentando rapidamente la temperatura fino a 180°C si ottiene l'anidride maleica.
Riassumendo tutti i dati possiamo dire che le proprietà chimiche dell'acido malico sono le stesse degli altri idrossiacidi.
Ruolo biologico
L'acido malico è coinvolto nel ciclo di Krebs. Rappresenta la tappa principale della respirazione di tutte le cellule che utilizzano ossigeno ed è un anello intermedio tra la glicolisi e la catena di trasporto elettrico. Il ruolo principale del ciclo dell'acido tricarbossilico (Krebs) è la sintesi dei coenzimi ridotti FAD*H 2 e NAD*H. Successivamente vengono utilizzati per produrre ATP, ADP e fosfati. L'acido idrossisuccinico si forma a seguito dell'idratazione dell'acido fumarico. La sua successiva ossidazione da parte del NAD+ completa il ciclo di Krebs. L'enzima catalizzatore in questo caso è la malato deidrogenasi.
Aree di utilizzo
L'acido malico, prodotto su scala industriale, è ampiamente utilizzato:
- Nell'industria alimentare è conosciuto con il codice E296. La sostanza viene utilizzata come conservante, esaltatore di sapidità e regolatore di acidità. Principali utilizzi: bevande gassate, succhi di frutta, pasticceria, vino, conserve alimentari. Vale la pena sottolineare che in piccole quantità l'acido malico ha un effetto positivo sull'organismo.
- In cosmetologia. L'acido idrossisuccinico ha proprietà antiossidanti, sbiancanti, esfolianti e idratanti, che ne consentono l'utilizzo in prodotti anticellulite e sbiancanti per la pelle, peeling. Inoltre, viene aggiunto ai dentifrici e ai prodotti per l'igiene orale.
- In farmacologia, l'acido malico (formula sopra riportata) viene utilizzato negli espettoranti e nei lassativi.
L'acido malico è un cristallo incolore e igroscopico che si dissolve in acqua ed è esposto al calore. L'acido malico fu ottenuto per la prima volta nel 1785 dal famoso chimico svedese Carl Scheele, che lo isolò dalle mele.
Ottenere acido malico
L'acido malico è un additivo alimentare etichettato come E 296. I cristalli di questo acido fondono ad una temperatura di 100 gradi, hanno un sapore fruttato e origine sintetica. L'acido si trova nelle mele, nell'uva spina, nell'uva, nei crespini, nei lamponi, nella cenere di montagna, ecc.
Ottieni acido malico come in modo naturale, isolando dalla frutta e chimicamente. Anche questo acido si trova nel tabacco come sale alla nicotina.
La produzione chimica dell'acido malico prevede l'idratazione dell'acido maleico ad una temperatura di 170-200 gradi. Si possono ottenere anche sali dell'acido malico, detti malati.
I malati lo sono sostanze utili per il corpo umano. Promuovono il metabolismo, migliorano la circolazione sanguigna e la digestione.
L'acido malico di tipo D è derivato dall'acido tartarico e viene utilizzato come ingrediente negli alimenti.
Proprietà benefiche e usi dell'acido malico
Le proprietà benefiche dell'acido malico stimolano il metabolismo, normalizzandolo metabolismo cellulare, migliorando la circolazione sanguigna, aumentando l'appetito e stabilizzando la digestione, rafforzando il sistema immunitario e rafforzando proprietà protettive corpo. Questo acido ha anche effetti antinfiammatori, decongestionanti e lassativi.
Importante proprietà utile l'acido malico è un miglioramento del tono nei pazienti con ipertensione.
Questo acido ha un effetto positivo su sistema cardiovascolare, organi digestivi e reni.
Acido malico sotto forma additivi del cibo L'E 296 viene utilizzato nella produzione di cibo in scatola, succhi di frutta, bibite analcoliche, vino e bevande a base di vino, cocktail, dolciumi e dessert.
L'additivo alimentare E 296 viene aggiunto come sostanza per mantenere un pH stabile nei prodotti. Questo additivo è un regolatore di acidità e conferisce anche a cibi e bevande un sapore aspro.
Nella vinificazione, l'acido malico funge da componente importante per conferire un gusto caratteristico ai vini e alle bevande a base di vino.
L'additivo E 296 è utilizzato in medicina, cosmetologia e prodotti farmaceutici. In farmacologia, questo integratore migliora l’assorbimento da parte dell’organismo medicinali, e anche nei pazienti affetti da cancro protegge i globuli rossi impatto negativo sostanze chimiche. L'acido malico fa parte dei farmaci lassativi, antinfiammatori ed espettoranti.
Viene aggiunto l'additivo alimentare E 296 strumenti cosmetici, lacche, shampoo e maschere per capelli, creme per viso e corpo, unguenti e maschere cosmetiche. Anche in cosmetologia, l'acido malico viene utilizzato come componente nei prodotti per procedure di pulizia e ringiovanimento.
Controindicazioni
L'uso dell'integratore alimentare E 296 è controindicato da parte di persone affette da aumento dell'acidità, malattie gravi apparato digerente, ulcera peptica, malattie oncologiche, disturbi digestivi, emorragia interna, così come nel periodo postoperatorio.
L'uso dell'acido malico dovrebbe essere limitato ai bambini sotto i 16 anni di età, nonché alle donne durante la gravidanza e l'allattamento.
Questo acido può causare reazioni allergiche e, applicato sulla pelle, aggrava l'infiammazione dell'herpes e provoca irritazione.
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Acido malico (formula HOOCCH2CH(OH)COOH), acido idrossisuccinico e dibasico idrossicarbossilico (della frutta). È rappresentato da una sostanza cristallina incolore. L'acido malico è altamente solubile in etanolo e acqua, ma scarsamente solubile in etere.
La sostanza ha proprietà detergenti, antiossidanti, antinfiammatorie, idratanti e delicate proprietà astringenti.
Classificazione degli acidi HOOCCH2CH(OH)COOH
IN condizioni naturali L'acido L-malico è comune. Il punto di fusione è di cento gradi. Si scioglie bene in acqua. La solubilità in etanolo è 68,3 g, in dietil etere - 1,9 g per cento grammi di solvente.
L'acido D-malico ha un punto di fusione di 130,8 gradi. La solubilità in etanolo è 35,9 g, in dietil etere - 0,6 g per cento grammi di solvente.
Entrambe le sostanze sono insolubili nel benzene.
Ne è dotato l'acido malico proprietà chimiche idrossiacidi. I suoi sali ed esteri sono chiamati malati. Quando riscaldato a cento gradi, l'acido malico viene convertito in un'anidride identica ai lattidi. Un riscaldamento più lungo (fino a 140-150 gradi) favorisce la rimozione dell'acqua. Di conseguenza, l'acido malico viene convertito in acido fumarico e con un rapido riscaldamento a centottanta gradi si forma anche l'anidride maleica.
HOOCCH2CH(OH)COON è considerato uno dei componenti intermedi importanti processi metabolici negli organismi viventi. L'acido malico partecipa al metabolismo sotto forma di malato. Si forma nel ciclo dell'acido tricarbossilico, durante la gluconeogenesi. Il malato dopo le reazioni enzimatiche può essere convertito in piruvato, fumarato, ossalacetato.
HOOCCH2CH(OH)COOH si ottiene riducendo l'acido dell'uva attraverso l'idrolisi dell'acido D,L-bromosuccinico.
Nell'industria, NOOCCH2CH(OH)COON viene utilizzato nella produzione di acque di frutta. L'acido malico viene utilizzato anche nella vinificazione. La sostanza è utilizzata come regolatore del pH e agente aromatizzante.
L'acido malico (D, L) si ottiene riducendo l'acido ossalacetico HOOCCOCH2COOH con amalgama Na o per idrolisi dei suoi esteri ridotti (acido ossalacetico).
In natura la sostanza si trova nei frutti acidi. Questi includono, in particolare, mele acerbe, frutti di sorbo, uva spina e rabarbaro. Il tabacco lo contiene sotto forma di sale di calcio. Nel n grandi quantità può essere trovato anche nel vino. In natura, HOOCCH2CH(OH)COOH si forma a causa dell'ossidazione incompleta degli zuccheri. L'acido malico si trova in quantità particolarmente elevate nell'uva acerba (da tredici a quindici grammi per dm3). Durante il processo di maturazione dei frutti di bosco, la quantità di HOOCCH2CH(OH)COOH diminuisce da due a cinque grammi per dm3. Questa diminuzione della concentrazione è dovuta al fatto che la sostanza partecipa attivamente processi respiratori. Va notato che nell'uva delle regioni settentrionali è stato trovato più acido malico che nei frutti delle regioni meridionali. Anche il contenuto di HOOCCH2CH(OH)COOH dipende da condizioni meteo durante tutto l'anno e a seconda del vitigno stesso.
Circa il venticinque per cento dell'acido malico viene consumato dal lievito. Durante il processo, si forma e viene rilasciato alcol. La fermentazione batterica porta alla formazione di una condensazione altamente pura di HOOCCH2CH(OH)COOH e l'urea è la base per la sintesi dell'uracile (un componente dell'RNA).
Sotto l'influenza dei batteri lattici, l'acido malico può decomporsi in acido lattico. HOOCCH2CH(OH)COOH influenza il gusto del vino. Alto contenuto L'acido malico provoca "acidità verde" - un gusto piccante. In questi casi si effettua la “riduzione dell'acidità” biologica. Il principio del processo si basa sulla capacità dei lieviti e dei batteri lattici di assorbire HOOCCH2CH(OH)COOH.
L'acido malico (acido idrossisuccinico, acido idrossibutandioico, acido 2-idrossibutanoico, acido idrossisuccinico, additivo alimentare E296) è un acido idrossicarbossilico dibasico.
Caratteristiche fisico-chimiche.
Formula lorda: C 4 H 6 O 5. cristalli igroscopici incolori, altamente solubili in acqua e alcol etilico, insolubile in benzene, etere e idrocarburi alifatici. Esiste come due stereoisomeri (D e L) e un racemo. Accettabile consumo quotidiano l'additivo alimentare E296 non è limitato, l'uso dell'acido D è vietato nei prodotti per neonati. Ha proprietà antiossidanti, detergenti, idratanti, antinfiammatorie e leggermente astringenti. Stimola la sintesi del collagene nella pelle.
Acido DL-malico. Punto di fusione 125-130°C. Punto di ebollizione 150°C. Facilmente solubile in acqua ed etanolo.
Acido L-malico. Punto di fusione 100°C. Temperatura di decomposizione 140°C. Densità 1.595 g/cm3.
Formula strutturale Acido D-malico:
H O O O H O O H
Formula strutturale dell'acido L-malico:
H O O O H O O H
Formula strutturale dell'acido DL-malico:
H O O O H O O H
Applicazione.
L'acido malico viene utilizzato nella produzione di varie bevande, dolciumi, frutta e verdura in scatola. L'acido malico è incluso nei preparati farmaceutici e cosmetici.
L'acido malico viene aggiunto alle bevande per produrre un sapore aspro. Questo vale per le bevande con un pH inferiore a 4,5. A differenza di altri acidificanti alimentari per bevande, l'aggiunta di acido malico, oltre al sapore aspro, conferisce anche il caratteristico sapore di frutta acerba.
Il contenuto di acido malico richiesto dipende dalla durezza carbonatica dell'acqua utilizzata. La durezza carbonatica dell'acqua si riferisce a tutti gli ioni bicarbonato dei composti di calcio e magnesio presenti nell'acqua, espressi in mg CaO per litro. I bicarbonati di 1° di durezza carbonatica neutralizzano circa 20 mg di acido malico. Quindi, ad esempio, a 20° di durezza carbonatica, la perdita per neutralizzazione sarà di 0,4 kg di acido malico per 1000 litri di acqua. In caso di elevata durezza carbonatica dell'acqua è opportuno decarbonizzare (addolcire) l'acqua utilizzata per la preparazione delle bevande.
È consentito aggiungere acido malico (E296) al succo di ananas in una quantità massima di 3 g/l.
Ricevuta.
Acido L-malico ottenuto enzimaticamente dall'acido fumarico. L'enzima fumarasi viene utilizzato come catalizzatore. In presenza di questo enzima, al doppio legame della molecola di acido fumarico viene aggiunta acqua.
Un gel denso con cellule microbiche contenenti fumarasi immobilizzate in esso viene formato in cubetti di 2-3 mm di dimensione, con essi viene riempita una colonna con un volume di 1 m 3 e attraverso di essa viene fatta passare una soluzione di fumarato di ammonio. All'uscita dalla colonna l'acido L-malico viene cristallizzato, centrifugato e lavato acqua fredda. Nelle cellule normali (intattive), il tempo di semiinattivazione della fumarasi è di 6 giorni, in quelle immobilizzate in un gel di poliacrilammide - 55 giorni, e in quelle immobilizzate in un gel a base di carragenina - un polisaccaride di alga marina- 160 giorni.
