Furfurolo, caratteristiche del suo comportamento chimico. Enciclopedia medica - furfurolo Proprietà chimiche del furfurolo

Furfurolo (furfurale, 2-formilfurano, 2-furilaldeide) C 5 H 4 O 2. Liquido incolore, che vira rapidamente al marrone all'aria, con odore di mandorle, punto di fusione -36,5°, punto di ebollizione 161,7°, solubile in acqua, alcool, benzene. Viene utilizzato come vernici e pitture, come acceleratore della vulcanizzazione della gomma e nella produzione di materie plastiche.

Penetra nel corpo sotto forma di vapore attraverso le vie respiratorie. Ha un effetto irritante sulle mucose.

Nell'avvelenamento acuto si verificano irritazione della mucosa nasale, delle vie respiratorie superiori e degli occhi, salivazione e sensazione di bruciore alla gola.

In caso di avvelenamento cronico, si verificano disturbi di irritazione delle mucose del tratto respiratorio superiore, degli occhi, disturbi di mal di testa, in alcuni casi c'è una sensazione di intorpidimento della lingua e diminuzione dell'olfatto e dermatite si verifica. In caso di contatto prolungato con furfurale, i lavoratori possono riscontrare una pronunciata colorazione giallo-marrone della pelle, principalmente sui palmi delle mani e sulle piante dei piedi.

Prevenzione dell'avvelenamento: attrezzature per la sigillatura e meccanizzazione dei processi di drenaggio del furfurolo, uso di efficaci dispositivi di scarico della ventilazione locale, uso di filtri industriali. Esecuzione di cure preventive periodiche con la partecipazione di un terapista, neurologo, oculista e dermatologo. La concentrazione massima consentita di furfurolo nell'aria dell'area di lavoro è di 10 mg/m3.

Pronto soccorso per avvelenamento: per l'irritazione della congiuntiva - sciacquare gli occhi con una soluzione di soda al 2%, per l'irritazione della mucosa delle vie respiratorie - inalazione di soda. Nei casi più gravi: inalazione di ossigeno, lobelia (soluzione all'1% 1 ml), glucosio per via endovenosa (30-40 ml di soluzione al 40%).

Furfurale - α-furilaldeide, un derivato del furano, formula C 5 H 4 O 2. Un liquido oleoso incolore che scurisce rapidamente alla luce. In piccole concentrazioni ha un odore gradevole, che ricorda l'odore del pane di segale fresco; in alte concentrazioni ha un odore sgradevole; punto di ebollizione 161,7°; temperatura di fusione 36,5°.

Nell'industria il furfurale si ottiene dalla lavorazione del legno e dagli scarti agricoli (pannocchie di mais) riscaldandoli ad una temperatura di 200° in presenza di acidi minerali. Le proprietà chimiche del furfurale sono simili alle aldeidi aromatiche.

Viene utilizzato come solvente per vernici e vernici e come materiale di partenza nella produzione di resine altamente resistenti (resine fenolo-formaldeide) ed è il prodotto di partenza per la produzione di numerosi farmaci farmacologici: furatsilina, furadonina.

Furfurale come veleno industriale. Il furfurale è un veleno per il sistema nervoso, provoca convulsioni e paralisi; dopo dieci minuti di inalazione (concentrazione 0,5 mg/l) si verificano lieve irritazione della mucosa nasale, sbavatura e lieve nausea.

In caso di avvelenamento cronico (concentrazione 0,007-0,053 mg/l, durata d'azione fino a tre mesi) si verificano congiuntivite, lacrimazione, irritazione delle mucose e mal di testa.

Vedi anche Veleni industriali.

Furfurale (2-furancarbaldeide, furfurale)(dal lat. furfur- crusca) - aldeide, derivato del furano. È un liquido con l'odore del pane di segale fresco o delle mandorle.

Ricevuta

Il furfurale può essere ottenuto facendo bollire vari rifiuti agricoli (gambi di girasole, paglia, crusca), nonché il legno, con acido solforico. In questo caso si verifica l'idrolisi dell'emicellulosa (uno dei polisaccaridi delle pareti cellulari vegetali) i pentosi risultanti (principalmente xilosio) subiscono disidratazione sotto l'influenza dell'acido solforico, portando alla formazione di furfurale; Il furfurale viene distillato insieme al vapore acqueo.

Proprietà fisiche

Il furfurale è un liquido altobollente (tbollizione =161,7 °C) con una densità di 1,16 g/cm³. È facilmente solubile nella maggior parte dei solventi organici polari, ma è solo leggermente solubile sia in acqua che in alcani.

Proprietà chimiche

Entra nelle reazioni caratteristiche delle aldeidi. L'anello furanico del furfurale è aromatico, quindi le sue proprietà sono in qualche modo simili alla benzaldeide. È caratterizzato da reazioni di sostituzione (in posizione 4 rispetto al gruppo aldeidico). Sotto l'influenza degli alcali, il furfurale, come la benzaldeide, subisce una reazione di Cannizzaro, sproporzionandosi in un sale dell'acido furancarbossilico e alcol furfurilico. Si idrogena e subisce reazioni di addizione più facilmente dei composti aromatici con anello benzenico.

Nelle reazioni di sostituzione elettrofila, un atomo di idrogeno in posizione 5 viene sostituito nell'anello furanico.

Quando riscaldato a 250 °C, il furfurale si decompone in furano e monossido di carbonio, talvolta in modo esplosivo.

Quando riscaldato in presenza di acidi forti, l'ossigeno dell'anello furanico attacca un protone, l'aromaticità viene distrutta, a seguito della quale il furfurale polimerizza (resinizza).

Applicazione

Il furfurale viene utilizzato negli impianti petrolchimici come solvente per l'estrazione dei dieni (utilizzati per la produzione della gomma sintetica) da una miscela di idrocarburi.

Il furfurolo e l'alcool furfurilico possono essere utilizzati insieme o separatamente per produrre resine solide mediante reazione con fenolo e acetone o con urea. Tali resine vengono utilizzate nella produzione di fibra di vetro, alcune parti di aeromobili e freni di automobili.

Il furfurale è una sostanza accessibile, per cui è ampiamente utilizzato come composto di partenza per la preparazione di vari derivati ​​del furano.

Dal furfurale si ottiene direttamente il furano, che a sua volta serve come materia prima per la produzione di un importante solvente aprotico: il tetraidrofurano. Inoltre, il furfurale funge da materiale di partenza per la produzione di farmaci antimicrobici del gruppo nitrofurano, come la furatsilina e simili.

Tossicità

Il furfurale è una sostanza tossica che colpisce il sistema nervoso e provoca irritazione della pelle e delle mucose, convulsioni e paralisi. Con azione cronica può causare eczemi, dermatiti e naso che cola cronico.

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Appunti

Letteratura

• Zefirov N.S. e così via. vol.5 Tri-Yatr // Enciclopedia chimica. - M .: Grande Enciclopedia Russa, 1998. - 783 p. - ISBN 5-85270-310-9.

Un estratto che caratterizza il furfurolo

La quinta compagnia si trovava vicino alla foresta stessa. Un enorme fuoco ardeva luminoso in mezzo alla neve, illuminando i rami degli alberi appesantiti dal gelo.
Nel cuore della notte, i soldati della quinta compagnia udirono dei passi nella neve e lo scricchiolio dei rami della foresta.
"Ragazzi, è una strega", ha detto un soldato. Tutti alzarono la testa, ascoltarono, e dalla foresta, nella luce brillante del fuoco, uscirono due figure umane vestite in modo strano, abbracciandosi.
Erano due francesi nascosti nella foresta. Dicendo con voce rauca qualcosa in una lingua incomprensibile ai soldati, si avvicinarono al fuoco. Uno era più alto, portava un cappello da ufficiale e sembrava completamente indebolito. Avvicinandosi al fuoco, voleva sedersi, ma cadde a terra. L'altro soldato, piccolo e tarchiato, con una sciarpa legata intorno alle guance, era più forte. Sollevò il compagno e, indicando la bocca, disse qualcosa. I soldati circondarono i francesi, stesero un soprabito per il malato e portarono a entrambi porridge e vodka.
L'ufficiale francese indebolito era Rambal; legato con una sciarpa c'era il suo attendente Morel.
Quando Morel bevve la vodka e finì una pentola di porridge, improvvisamente divenne dolorosamente allegro e cominciò a dire continuamente qualcosa ai soldati che non lo capivano. Rambal si rifiutò di mangiare e si sdraiò silenziosamente sul gomito accanto al fuoco, guardando i soldati russi con occhi rossi senza significato. Di tanto in tanto emetteva un lungo gemito e poi taceva di nuovo. Morel, indicando le sue spalle, convinse i soldati che si trattava di un ufficiale e che aveva bisogno di essere riscaldato. L'ufficiale russo, che si avvicinò al fuoco, mandò a chiedere al colonnello se poteva portare l'ufficiale francese a scaldarlo; e quando tornarono e dissero che il colonnello aveva ordinato di portare un ufficiale, a Rambal fu detto di andare. Si alzò e avrebbe voluto camminare, ma vacillò e sarebbe caduto se il soldato che gli stava accanto non lo avesse sostenuto.
- Che cosa? Non lo farai? – ha detto un soldato ammiccando beffardo, rivolgendosi a Rambal.
- Ehi, stupido! Perché stai mentendo goffamente! È un uomo, davvero, un uomo", si sono sentiti rimproveri al soldato scherzoso da diverse parti. Circondarono Rambal, lo presero tra le braccia, lo afferrarono e lo portarono alla capanna. Rambal abbracciò il collo dei soldati e, quando lo trasportarono, parlò lamentosamente:
- Oh, nies braves, oh, mes bons, mes bons amis! Voilà degli uomini! oh, mes braves, mes bons amis! [Oh ben fatto! O miei buoni, buoni amici! Ecco le persone! O miei buoni amici!] - e, come un bambino, appoggiò la testa sulla spalla di un soldato.
Nel frattempo Morel sedeva nel posto migliore, circondato dai soldati.
Morel, un francese piccolo e tarchiato, con gli occhi iniettati di sangue e acquosi, legato con una sciarpa da donna sopra il berretto, indossava una pelliccia da donna. Lui, apparentemente ubriaco, ha abbracciato il soldato seduto accanto a lui e ha cantato una canzone francese con voce rauca e intermittente. I soldati si tennero sui fianchi, guardandolo.
- Dai, dai, insegnami come? Prenderò il comando rapidamente. Come?.. - disse il cantautore jolly, abbracciato da Morel.
Vive Henri Quatre,
Vive ce roi vaillanti –
[Lunga vita a Enrico Quarto!
Lunga vita a questo coraggioso re!
ecc. (Canzone francese)]
- cantò Morel, ammiccando.
Se diable a quatre…
- Vivarica! Vif seruvaru! sedetevi... - ripeté il soldato, agitando la mano e cogliendo davvero il motivo.
- Guarda, intelligente! Vai vai vai vai!.. - risate aspre e gioiose si levavano da diverse parti. Morel, sussultando, rise anche lui.
- Bene, vai avanti, vai avanti!
Qui eut le triple talent,
De boire, de battre,
Et d'essere un vert galant...
[Avere triplo talento,
bere, combattere
e sii gentile...]
– Ma è anche difficile. Bene, bene, Zaletaev!...
"Kyu..." disse Zaletaev con sforzo. “Kyu yu yu...” strascicò, sporgendo attentamente le labbra, “letriptala, de bu de ba e detravagala”, cantò.
- Ehi, è importante! Questo è tutto, guardiano! oh... vai vai vai! - Beh, vuoi mangiare di più?
- Dategli del porridge; Dopotutto, non passerà molto tempo prima che ne abbia abbastanza della fame.
Di nuovo gli diedero il porridge; e Morel, ridacchiando, cominciò a lavorare al terzo piatto. Sorrisi gioiosi erano su tutti i volti dei giovani soldati che guardavano Morel. I vecchi soldati, che consideravano indecente impegnarsi in simili sciocchezze, giacevano dall'altra parte del fuoco, ma di tanto in tanto, alzandosi sui gomiti, guardavano Morel con un sorriso.
"Anche la gente," disse uno di loro, infilandosi il soprabito. - E l'assenzio cresce sulla sua radice.
-Oh! Signore, Signore! Che stellare, passione! Verso il gelo... - E tutto tacque.
Le stelle, come se sapessero che ora nessuno le avrebbe viste, si disegnavano nel cielo nero. Ora divampando, ora spegnendosi, ora tremando, sussurravano alacremente tra loro qualcosa di gioioso, ma misterioso.

X
Le truppe francesi si sciolsero gradualmente secondo una progressione matematicamente corretta. E quella traversata della Beresina, sulla quale tanto si è scritto, fu solo una delle tappe intermedie della distruzione dell'esercito francese, e per niente un episodio decisivo della campagna. Se si è scritto e si scrive così tanto sulla Beresina, allora da parte dei francesi ciò è accaduto solo perché sul ponte rotto della Beresina i disastri che l'esercito francese aveva precedentemente subito qui in modo uniforme si sono improvvisamente raggruppati in un momento e in uno solo tragico spettacolo rimasto nella memoria di tutti. Da parte russa si parlò e scrisse tanto della Beresina solo perché, lontano dal teatro della guerra, a San Pietroburgo, venne elaborato un piano (da Pfuel) per catturare Napoleone in una trappola strategica sulla Beresina. Tutti erano convinti che tutto sarebbe andato esattamente come previsto, e quindi insistevano sul fatto che fosse stato il valico della Beresina a distruggere i francesi. In sostanza, i risultati della traversata di Berezinsky furono molto meno disastrosi per i francesi in termini di perdita di armi e prigionieri rispetto a Krasnoye, come mostrano i numeri.

furfurale

Derivato furanico. È un liquido con l'odore del pane di segale fresco o delle mandorle.

Il furfurale può essere ottenuto facendo bollire vari rifiuti agricoli (gambi di girasole, paglia, crusca), nonché il legno, con acido solforico. In questo caso si verifica l'idrolisi dell'emicellulosa (uno dei polisaccaridi delle pareti cellulari vegetali) i pentosi risultanti (principalmente xilosio) subiscono disidratazione sotto l'influenza dell'acido solforico, portando alla formazione di furfurale; Il furfurale viene distillato insieme al vapore acqueo.

Il furfurale è un liquido altobollente (tbollizione =161,7 °C) con una densità di 1,16 g/cm³. È facilmente solubile nella maggior parte dei solventi organici polari, ma è solo leggermente solubile sia in acqua che in alcani.

Entra nelle reazioni caratteristiche delle aldeidi. L'anello furanico del furfurale è aromatico, quindi le sue proprietà sono in qualche modo simili alla benzaldeide. È caratterizzato da reazioni di sostituzione (in posizione 4 rispetto al gruppo aldeidico). Sotto l'influenza degli alcali, il furfurale, come la benzaldeide, subisce una reazione di Cannizzaro, sproporzionandosi in un sale dell'acido furancarbossilico e alcol furfurilico. Si idrogena e subisce reazioni di addizione più facilmente dei composti aromatici con anello benzenico.

Nelle reazioni di sostituzione elettrofila, un atomo di idrogeno in posizione 5 viene sostituito nell'anello furanico.

Il furfurolo e l'alcool furfurilico possono essere utilizzati insieme o separatamente per produrre resine solide mediante reazione con fenolo e acetone o con urea. Tali resine vengono utilizzate nella produzione di fibra di vetro, alcune parti di aeromobili e freni di automobili.

Il furfurale è una sostanza accessibile, per cui è ampiamente utilizzato come composto di partenza per la preparazione di vari derivati ​​del furano.

Dal furfurale si ottiene direttamente il furano, che a sua volta serve come materia prima per la produzione di un importante solvente aprotico: il tetraidrofurano. Inoltre, il furfurale funge da materiale di partenza per la produzione di farmaci antimicrobici del gruppo nitrofurano, come la furatsilina e simili.

Il furfurale è una sostanza tossica che colpisce il sistema nervoso e provoca irritazione della pelle e delle mucose, convulsioni e paralisi. Con azione cronica, può causare eczema, dermatite, naso che cola cronico

Uno dei derivati ​​furanici più importanti è la furanaldeide furfurale. Serve anche come materiale di partenza per la produzione del furano stesso. Il furfurale si ottiene dalla disidratazione dei pentosi, che si formano a seguito dell'idrolisi acida dei polisaccaridi - pentosani, contenuti nei rifiuti agricoli: pannocchie di mais, paglia, crusca, bucce di girasole, ecc.:

Le proprietà chimiche del furfurale assomigliano a quelle di una tipica aldeide aromatica, la benzaldeide. Come la benzaldeide, il furfurale entra in una reazione di auto-ossidazione-autoriduzione (S. Cannizzaro):

Schema delle principali reazioni del furfurale:

Il furfurale è ampiamente utilizzato nell'industria come solvente nella purificazione delle frazioni del petrolio, per la produzione di materie plastiche (resine fenolo-furfurali), acido fumarico e molti composti con un anello furanico, in particolare farmaci. Ad esempio, il semicarbazone 5-nitrofurfurale chiamato “furatsilina” è ampiamente utilizzato nella pratica medica come agente antibatterico.