Quali proprietà fisiche sono caratteristiche dei grassi? Proprietà dei grassi animali

Composizione e struttura delle molecole di grasso.

Gli esteri possono essere formati da una varietà di acidi carbossilici e alcoli. I più importanti sono quelli formati dall'alcol trivalente glicerolo e dagli acidi carbossilici superiori. Questi ultimi includono, ad esempio, l'acido stearico con la composizione C 17 H 35 COOH e l'acido oleico con la composizione C 17 H 33 COOH.

Il primo è un acido saturo, il secondo è un acido insaturo. Nel suo radicale idrocarburico è presente un doppio legame tra atomi di carbonio, quindi nella molecola dell'acido oleico ci sono due atomi di idrogeno in meno:

Acido stearico Acido oleico

Gli esteri degli acidi carbossilici e del glicerolo sono chiamati grassi. Se la formula

acido carbossilico scritto in forma generale, quindi la formazione di grasso

può essere rappresentato dall'equazione della reazione di esterificazione:

Glicerolo Acido carbossilico Grasso

Lo studio della natura chimica dei grassi iniziò nella prima metà del XIX secolo. La sintesi del grasso tristearina fu effettuata per la prima volta dal chimico francese M. Berthelot nel 1854.

Proprietà fisiche dei grassi. La composizione e la struttura dei radicali idrocarburici influenzano le proprietà dei grassi. Ecco come, ad esempio, cambiano le loro temperature di fusione:

Come puoi vedere, il grasso formato da un acido saturo è solido in condizioni normali, mentre un acido insaturo è liquido. Gli oli vegetali liquidi (girasole, mais, oliva, ecc.) contengono residui di acidi prevalentemente insaturi, mentre i grassi animali solidi (manzo, agnello, ecc.) contengono residui di acidi saturi.

I grassi sono più leggeri dell'acqua e insolubili in essa, ma si dissolvono in solventi organici.

I grassi, insieme alle proteine ​​e ai carboidrati, appartengono a sostanze biologicamente attive. Fanno parte delle cellule degli organismi vegetali e animali e rappresentano per loro una fonte di energia. Come risultato dell'ossidazione, viene rilasciato 1 g di grasso

37,7 kJ di energia, il doppio dell'ossidazione di 1 g di proteine ​​o carboidrati.

La maggior parte dei grassi consumati dagli esseri umani si trova nella carne, nel pesce, nei latticini e nei cereali. Quando nel corpo umano con il cibo entra più energia di quella che ne viene utilizzata, si formano sostanze simili al grasso che si depositano nei tessuti del corpo. In questo modo accumula energia.

Secondo la medicina moderna, un consumo eccessivo di grassi formati da acidi saturi, cioè grassi animali, può portare all'accumulo di sostanze che ostacolano il flusso del sangue nelle arterie, in particolare in quelle che forniscono sangue al cervello. I grassi formati da acidi insaturi, cioè gli oli vegetali, sono considerati più utili per il consumo. La composizione, ad esempio, dell'olio di girasole contiene il 91% di acidi carbossilici insaturi.

Proprietà chimiche dei grassi.

Nelle molecole dei grassi liquidi, a differenza di quelli solidi, sono presenti doppi atomi di carbonio: legami di carbonio. Come già sapete, nel punto del doppio legame è possibile una reazione di addizione, in particolare quella di idrogeno. Come risultato di questa reazione, il composto insaturo si trasforma in un composto saturo e il grasso liquido in grasso solido.

Trioleina Tristearina

Il processo di indurimento (idrogenazione) dei grassi è alla base della produzione della margarina (dalla parola greca che significa perla). I grassi non idrogenati irrancidiscono a causa dell’ossidazione dei doppi legami e sviluppano un odore e un sapore sgradevoli. L'idrogenazione dei grassi rallenta questi processi, inoltre consente di ottenere grassi solidi più preziosi da oli vegetali più economici.

I grassi, come gli esteri, subiscono idrolisi.

I grassi vengono idrolizzati per formare l'alcool trivalente glicerolo e gli acidi carbossilici.

Se la tristearina viene idrolizzata in presenza di alcali, si forma un sale dell'acido stearico, noto come base di sapone:

Poiché il sapone si forma a seguito dell'idrolisi alcalina del grasso, la reazione è chiamata saponificazione del grasso.

I sali di sodio degli acidi carbossilici superiori sono il componente principale del sapone solido, i sali di potassio sono il componente principale del sapone liquido.

Per produrre sapone dal grasso nell'industria, al posto degli alcali viene utilizzata la soda Na 2 CO 3. Il sapone ottenuto direttamente da questa reazione si chiama sapone sano ed è noto come sapone da bucato. Il sapone da toilette differisce dal sapone domestico per la presenza di additivi: coloranti, aromi, antisettici, ecc.

Il componente principale del sapone solido è una miscela di sali solubili di acidi grassi superiori. Di solito si tratta di sali di sodio, meno spesso di potassio e ammonio di acidi come stearico, palmitico, miristico, laurico e oleico.

Una delle opzioni per la composizione chimica del sapone solido è C17H35COONa (il sapone liquido è C17H35COOK).

L'effetto lavante del sapone è un processo fisico e chimico complesso. Il sapone è un intermediario tra le molecole di acqua polare e le particelle non polari di contaminanti insolubili in acqua. Se denotiamo il radicale idrocarburico con la lettera R, la composizione del sapone può essere espressa con la formula R – COONa. Per natura chimica, il sapone è un sale, un composto ionico. Oltre al gruppo polare –COONa, contiene un radicale non polare R, che può contenere 12-17 atomi di carbonio. Durante il lavaggio, le molecole sono orientate sulla superficie contaminata in modo tale che i gruppi polari si trovino di fronte a molecole di acqua polari e i radicali di idrocarburi non polari si trovino di fronte a particelle contaminanti non polari. Questi ultimi sembrano circondati da molecole di sapone e vengono facilmente lavati via dalla superficie con acqua.

Nell'acqua dura si formano sali insolubili di magnesio e calcio degli acidi carbossilici, quindi il sapone perde il suo effetto pulente e i sali si depositano sulla superficie del prodotto:

2C 17 H 35 COONa + MgSO 4 → (C 17 H 35 COO) 2 Mg ↓ + Na 2 SO 4

I detersivi sintetici, nonostante tutta la diversità della loro composizione chimica, hanno una struttura molecolare simile al sapone, in cui è presente una parte polare solubile in acqua e un radicale idrocarburico insolubile. Ma loro, a differenza del sapone, sono sali di natura chimica diversa e non formano composti insolubili nell'acqua dura. Questo è il vantaggio dei detersivi sintetici rispetto al sapone comune.

Saponi e detersivi sintetici appartengono ai cosiddetti tensioattivi (tensioattivi). Il loro uso diffuso è spesso associato all'inquinamento ambientale, in particolare ai corpi idrici. Il fatto è che i fosfati vengono aggiunti ai detergenti sintetici, che nei corpi idrici vengono convertiti in sostanze che alimentano i microrganismi, la cui rapida proliferazione può portare a ristagni idrici. Pertanto, i tensioattivi moderni devono decomporsi chimicamente o biologicamente dopo l'uso in sostanze sicure che non inquinano le acque reflue.

Le proprietà chimiche dei grassi si manifestano nelle reazioni idrolisi, ossidazione E idrogenazione . L'accelerazione o il rallentamento di queste reazioni è dovuto all'influenza delle sostanze accompagnatorie presenti nei grassi naturali, che a volte hanno un effetto specifico sulla natura del processo in corso e subiscono esse stesse varie trasformazioni.

I grassi vegetali liquidi possono essere convertiti in grassi solidi con l'aiuto di catalizzatori saturando gli acidi grassi insaturi con idrogeno. Questo processo si chiama idrogenazione . Si chiamano grassi idrogenati lardo e viene utilizzato nell'industria alimentare nella produzione di margarine e grassi da cucina. Ossigeno, bromo, iodio e alcune altre sostanze semplici e complesse possono essere aggiunti agli acidi grassi nel sito dei doppi legami.

In corso idrolisi i grassi vengono scomposti in glicerolo e acidi liberi:

La presenza di acqua , poiché è direttamente coinvolto nelle reazioni. L'idrolisi dei grassi è accelerata dall'azione dei grassi in essi contenuti. alcali, acidi, enzimi lipasi, nonché enzimi microbici e sostanze legate ai grassi - proteine, lipidi, muco ecc. La reazione di idrolisi dei grassi aumenta con l'aumentare temperatura.

La reazione di idrolisi dei trigliceridi avviene molto spesso a livello bimolecolare, cioè una molecola di acqua agisce su una molecola di trigliceride, determinando la formazione di un digliceride, che viene poi scisso in un monogliceride, che successivamente produce glicerolo e acidi grassi.

Il riscaldamento a 200 °C e l'aumento della pressione, la presenza di catalizzatori (CaO, MgO, Zn), la presenza di piccole quantità di acidi e la presenza di alcali accelerano l'idrolisi (gli acidi catalizzano l'idrolisi con idrogeno e gli alcali con ioni ossidrile).

Idrolisi non enzimatica avviene a causa dell'acqua disciolta nel grasso, cioè avviene nella fase grassa, dove reagisce l'acqua disciolta. La trascurabile solubilità dell'acqua nei grassi a temperatura ambiente garantisce un grado insignificante di idrolisi di grassi e oli. Le sostanze associate nei grassi accelerano la loro idrolisi sia per la specificità dei loro effetti che per la loro maggiore capacità di legare l'umidità. I grassi e gli oli contenenti tali sostanze possono contenere acqua al di sopra del limite della sua solubilità nel grasso. Le alte temperature catalizzano l'idrolisi dovuta all'attivazione termica, oltre ad aumentare la solubilità dell'acqua nel grasso. Durante la cottura, in particolare durante la bollitura prolungata, i trigliceridi possono idrolizzarsi, gli acidi grassi risultanti formano un'emulsione e conferiscono torbidità ai brodi. Per evitare che il brodo acquisisca un sapore e un odore sgradevoli, è necessario rimuovere tempestivamente il grasso dalla sua superficie.

Idrolisi vengono chiamati i grassi che si verificano sotto l'azione degli enzimi durante la conservazione o durante il loro assorbimento da parte dell'organismo enzimatico . L'idrolisi enzimatica avviene esclusivamente sulla superficie di contatto tra grasso e acqua, pertanto, maggiore è il grado di dispersione dell'emulsione, maggiore è la velocità di idrolisi, poiché la superficie del grasso è maggiore. La digeribilità del grasso, quindi, dipende non solo dalla temperatura di fusione (più la temperatura di fusione del grasso si avvicina alla temperatura del corpo umano, maggiore è la sua digeribilità), ma anche dal grado di dispersione dell'emulsione grassa. Il grasso di latte, panna, panna acida, gelato, burro di mucca, latticini fermentati, margarina si presenta sotto forma di emulsione ben dispersa ed è quindi relativamente ben e facilmente digeribile. Per aumentare la digeribilità dei grassi in cucina, vengono preparate emulsioni di grassi: maionese e salse olandesi, condimenti vari, ecc.

L'idrolisi dei grassi viene utilizzata nell'industria di lavorazione dei grassi per produrre sapone, glicerina e alcuni altri prodotti.

Anche gli alcali caustici (NaOH e KOH) provocano l'idrolisi dei grassi. Questo processo si chiama saponificazione , poiché come risultato dell'azione di NaOH e KOH, sali di sodio e potassio degli acidi grassi, detti saponi .

Ossidazione il grasso è una reazione degli acidi grassi insaturi con l'ossigeno. Questa reazione viene attivata sotto l'influenza di luce, ossigeno, calore e determinate sostanze contenuto nei grassi. L'olio, ben purificato dalle sostanze di accompagnamento, isolato dall'ossigeno atmosferico, viene conservato a lungo al buio. La presenza di metalli come cobalto, manganese, rame, ferro e alcuni altri nei grassi accelera il processo di ossidazione. I metalli svolgono il ruolo di catalizzatori nelle reazioni di ossidazione .

Durante il processo di ossidazione, i grassi bruciato e subiscono cambiamenti che ne compromettono drasticamente il valore nutrizionale. Spesso diventano inadatti al consumo umano a causa del loro sgradevole sapore pungente o amaro e dell'odore pungente. I grassi contenenti acidi grassi insaturi, soprattutto oleico, linoleico e linolenico, irrancidiscono più velocemente.

Gli acidi grassi saturi non subiscono reazioni di autossidazione.

Sulla base di numerosi studi si è concluso che l'irrancidimento dei grassi è causato esclusivamente da processi ossidativi. Secondo questa teoria gli acidi grassi o grassi insaturi, durante l'autossidazione, aggiungono ossigeno nel sito del doppio legame e vengono convertiti in perossido, che diventa ossido con l'eliminazione di un atomo di ossigeno.

ossido attivo perossido insaturo

ossigeno acido.

Successivamente gli ossidi possono trasformarsi in chetoacidi, perossidi e idrossiacidi. Sotto l'influenza dell'ozono nell'aria è possibile anche la formazione di aldeidi e chetoni da acidi grassi insaturi. Di conseguenza, durante il processo di autossidazione, nei grassi rancidi si accumulano vari prodotti di decomposizione.

Molti alimenti contenenti quantità significative di grassi possono irrancidire durante la conservazione, ad esempio miglio, farina di mais, noci, semi di girasole, oli vegetali e di mucca.

L'irrancidimento del burro, del burro chiarificato e della margarina sotto l'influenza della luce è accompagnato dal fenomeno ingrassaggio , che consiste nel fatto che l'olio diventa bianco in superficie e acquista il sapore e l'odore caratteristici dello strutto. Salatura oli - risultato transizione sotto l'influenza della luce degli acidi grassi insaturi in acidi idrossistearici avente un colore bianco.

I grassi naturali spesso contengono o hanno sostanze appositamente aggiunte che prevengono l'ossidazione; inibiscono i processi ossidativi e quindi rallentano il deterioramento dei grassi. Tali sostanze sono chiamate antiossidanti . Ruolo naturale antiossidanti dentro verdura i grassi svolgono i tocoferoli ( vitamina E), composti fenolici, vitamina C .

Solo i grassi ben purificati, esenti da residui tissutali, sostanze proteiche delle mucose e con una quantità minima di acqua, sono adatti alla conservazione a lungo termine. I grassi devono essere conservati ben imballati per proteggerli dall'aria e dalla luce, a basse temperature, in camere bianche.

    Composizione chimica e valore nutrizionale dei grassi.

    Classificazione dei grassi alimentari.

    Proprietà fisiche e indicatori dei grassi.

    Proprietà chimiche e indicatori dei grassi.

    Analisi quantitativa dei grassi.

1 domanda. Composizione chimica e valore nutrizionale dei grassi

Nella maggior parte dei casi nella vita di tutti i giorni, il termine "grassi" si riferisce a un gruppo di prodotti alimentari: oli vegetali, grassi animali fusi, margarina, dolciumi, grassi culinari, da forno, burro.

Grassi naturali:animali (per lo più solido a temperatura ambiente) e verdura - Gli oli sono generalmente liquidi a temperatura ambiente.

Dal punto di vista della chimica organica, i grassi sono esteri del glicerolo e degli acidi grassi - gliceridi, o più precisamente - trigliceridi (triacilgliceroli).(R 1, R 2 e R 3 sono residui idrocarburici di acidi carbossilici superiori):

Lipidi(dal grecolipo- grasso) è un gruppo di sostanze che differiscono per composizione chimica e struttura, le cui proprietà comuni sono l'idrofobicità (insolubilità in acqua) e la capacità di dissolversi in solventi organici a bassa polarità.

Secondo la classificazione del prof. B. N. Tyutyunnikova lipidi sono divisi in semplice(gliceridi, cerine - la base di cere, ceroli, idrocarburi grassi), complesso(fosfatidi, glicosidilipidi, lipoproteine) e ciclico(steroli e loro esteri con acidi grassi ad alto peso molecolare).

Di seguito sono riportate due delle classificazioni lipidiche utilizzate (Figura 1).

Riso. 1. Schemi, classificazioni dei lipidi per struttura chimica e polarità

In totale, nei grassi sono stati trovati oltre quattrocento acidi carbossilici di varie strutture. Gli acidi più comuni nei grassi contengono da 12 a 18 atomi di carbonio. La composizione dei grassi alimentari comprende acidi grassi con un numero pari di atomi di carbonio nella catena idrocarburica, da 4 a 26 (Tabella 1). Gli acidi grassi stessi si dividono in: ricco(ultimo) e insaturo(insaturo) contenente doppi legami.

Tabella 1. Principali acidi carbossilici inclusi nei grassi e negli oli naturali

Le proprietà degli acidi grassi insaturi dipendono dal grado di insaturazione, cioè dal numero di doppi legami nella molecola. Monoinsaturi(ad esempio, oleico) hanno un doppio legame, polinsaturi- da due a sei doppi legami (linoleico, linolenico, arachidonico, ecc.). Gli acidi grassi insaturi costituiscono fino all'80-90% dei grassi liquidi (oli) e dei grassi idrobionti (organismi che vivono nell'acqua). Di estrema importanza per il corpo umano sono PUFA: Linoleico (2 doppi legami), linolenico (3 doppi legami) e arachidonico (4 doppi legami). Linoleico e linolenico acidi - “essenziali” (insostituibili). A complesso di acidi grassi polinsaturi essenziali è considerato un complessoF, il cui significato biologico è equivalente alle vitamine.

I PUFA sono classificati in diverse famiglie in base alla posizione del primo legame = dall'estremità metilica. Se = connessione al 6° posto – ω 6 (linoleico, γ-linolenico, arachidonico), al 3°- ω 3 (α-linolenico, eicosapentaenoico, docosaesaenoico). Gli acidi grassi ω 3 si trovano nei lipidi dei pesci. Rapporto consigliato ω 6: ω 3 = 10:1, per la nutrizione terapeutica da 3:1 a 5:1.

L'efficacia biologica dei grassi è un indicatore della qualità dei grassi PP, che riflette il contenuto di PUFA essenziali (essenziali) e di vitamine liposolubili in essi contenuti.

Tutti i grassi alimentari, a seconda del contenuto di acidi grassi polinsaturi, sono divisi in tre gruppi:

1. olio di pesce e oli vegetali (fino al 60-70%);

2. grassi di maiale e pollame (fino al 50%);

3. grassi di agnello e manzo (non più del 5-6%).

Il contenuto normale di grassi nel corpo umano è del 10-20%, con la patologia aumenta al 50%.

Funzioni dei grassi nel corpo umano:

1. sono fornitori di energia - l'ossidazione dei grassi 1 g di grasso nel corpo fornisce 38,9 kJ (9 kcal), mentre l'ossidazione di 1 g di proteine ​​o carboidrati - solo 17,2 kJ (4 kcal);

2. svolgono una funzione strutturale-plastica - fanno parte di membrane e formazioni intracellulari;

3. contribuiscono al normale metabolismo come trasportatori delle vitamine liposolubili A, D, K ed E;

4. svolgere una funzione protettiva - creare isolamento termico e coperture idrorepellenti nel corpo; essendo nei tessuti connettivi del corpo, lo proteggono dai danni meccanici;

5. sono un lubrificante per la pelle;

6. agiscono come regolatori dell'attività vitale: influenzano la permeabilità cellulare, l'attività di molti enzimi, partecipano alla creazione di contatti intercellulari, alla contrazione muscolare e ai processi immunochimici.

Nel corpo umano il grasso si trova in due forme: strutturale (protoplasmatico) e ricambio (nei depositi di grasso).

Una componente importante dei grassi è fosfolipidi, che prendono parte attiva al metabolismo - fanno parte dello strato limite delle cellule e sono uno dei regolatori della permeabilità delle loro pareti (gruppi: glicerofosfolipidi, dioli fosfolipidi e sfingolipidi). Glicerofosfolipidi:

Fosfatidilcolina costituisce circa il 50% dei lipidi della membrana cellulare e fa parte delle lipoproteine ​​del sangue. È uno dei nutrienti più importanti per il mantenimento di un fegato attivo ed è un elemento costitutivo universale per le membrane cellulari.

I fosfolipidi partecipano alla formazione delle membrane cellulari e intracellulari, determinano il grado della loro permeabilità, partecipano al processo di coagulazione del sangue, promuovono l'utilizzo di proteine ​​e grassi nei tessuti e prevengono l'infiltrazione grassa nel fegato. I fosfolipidi più comuni sono le lecitine (rapporto fosforo/azoto 1:1). A causa del contenuto di fosforo e colina, la lecitina è un antagonista biologico del colesterolo, inoltre, stimola lo sviluppo di un organismo in crescita, ha un effetto benefico sull'attività del sistema nervoso e del fegato, favorisce l'emopoiesi, aumenta la resistenza del corpo; alle sostanze tossiche, migliora l'assorbimento dei grassi e previene lo sviluppo dell'aterosclerosi.

I grassi sono portatori vitamine liposolubili ANNO DOMINI, E, K.

Secondo i dati dell'Istituto di nutrizione dell'Accademia russa delle scienze mediche, il fabbisogno giornaliero di grassi di un adulto è di 95-100 g, compreso burro - 20, olio vegetale - 25, grassi animali - 20, margarina - 30 g .

Rapporto ottimale polinsaturi, monoinsaturi e saturi acidi grassi: 10:60:30 .


Grassi, sostanze di origine animale (vedi), vegetale (vedi) e microbica, costituite principalmente (fino al 98%) da trigliceridi (acilgliceroli) di esteri completi e acidi grassi. Contengono inoltre di- e monogliceridi (1-3%) e (0,5-3%), acidi grassi liberi e loro esteri (0,05-1,7%), sostanze coloranti (carotene, xantofilla), A, D, E e K , polifenoli e loro esteri. Proprietà chimico fisiche e biologiche grasso sono determinati dai trigliceridi che contengono e, innanzitutto, dalla lunghezza della catena, dal grado di insaturazione degli acidi grassi e dalla loro collocazione nel trigliceride. Parte grasso comprende principalmente acidi grassi non ramificati contenenti un numero pari di C (da 4 a 26) sia saturi che mono- e polinsaturi; Questi sono principalmente gli acidi miristico, palmitico, stearico, 9-esadecenoico, oleico, linoleico e linolenico. Quasi tutti gli acidi vegetali insaturi grasso e la maggior parte degli animali grasso Sono cis-isomeri. Grassi vengono tenuti i ruminanti trance-isomeri. I trigliceridi contenenti vari residui acidi esistono come diversi isomeri di posizione e anche come vari stereoisomeri, ad esempio:

Trigliceridi naturali grasso contenere almeno due acidi grassi diversi. Esistono trigliceridi contenenti tre acidi saturi (S 3), due saturi e uno insaturo (resp. S.S.U. E SUS), uno saturo e due insaturi (rispettivamente SUU E USU) e tre acidi insaturi ( U 3) (vedi tabella).


In pianta grassi la maggior parte degli acidi insaturi si trova nelle posizioni β dei trigliceridi. Con un gran numero di acidi insaturi occupano anche posizioni α. Acidi saturi nelle piante grassi localizzati principalmente nelle posizioni α. Negli animali grassi anche gli acidi insaturi occupano preferenzialmente la posizione β. L'eccezione è il grasso di maiale, in cui la posizione β è occupata prevalentemente da acidi saturi, anche con un basso contenuto di questi ultimi.

Proprietà fisiche dei grassi

e per la maggior parte grassoè 39,5 kJ/g; ΔH pl 120-150 J/g; Dalle 0:00 ca. 2 J/(g.K).

Grassi-cattivi conduttori di calore ed elettricità. Coefficiente 0,170 W/(m.K), costante dielettrica (30-40)·10 - 30 K.m. Punto di infiammabilità della maggior parte grasso 270-330°C, temperatura di autoaccensione 340-360°C; caratteristica grassoè anche la cosiddetta temperatura di formazione del fumo, alla quale si verifica una formazione visivamente evidente a causa della decomposizione grasso. Cade mentre cresce grasso e si trova nell'intervallo 160-230°C. Grassi illimitatamente solubile in . , parzialmente solubile in (5-10%) e praticamente insolubile in acqua, ma si forma con essa. 10 mg di carne di manzo vengono emulsionati in 100 g di acqua grasso, 50 mg di carne di maiale. Grassi sciogliere piccole quantità di acqua (0,1-0,4%) e quantità significative (7-10% in volume di N 2, H 2, O 2 e fino al 100% di CO 2). La solubilità di H 2, N 2, O 2 aumenta con l'aumentare della temperatura, la solubilità di CO 2 diminuisce.

Proprietà chimiche dei grassi

grasso, i cui prodotti finali sono glicerina e acidi grassi, vengono realizzati nell'industria riscaldandoli con acqua a 200-225 ° C a 2-2.5.10 6 Pa (metodo reattivo) o riscaldando a pressione normale in presenza ( Catalizzatore Twitchell e contatto Petrov). L'alcalino viene utilizzato nei processi di produzione del sapone (vedi) e in presenza di gruppi idrossilici nelle catene degli acidi grassi. Le velocità di idrolisi enzimatica dei gruppi α e β-estere del pancreas sono diverse, e vengono utilizzate per determinare la struttura dei trigliceridi grasso.

Alcolismo grasso, in particolare la metanolisi, viene utilizzata come prima fase di un metodo di produzione continua del sapone. La glicerolisi per azione viene utilizzata per ottenere mono- e digliceridi utilizzati come emulsionanti. Acidolisi, ad esempio acetolisi del cocco grasso seguito da un eccesso di acido acetico con glicerolo, si ottiene una miscela costituita da lauroildiacetina, miristoildiacetina e altri trigliceridi misti, utilizzati come nitrocellulosa. Di grande importanza pratica è la reazione di doppio scambio dei radicali acilici nei trigliceridi (transesterificazione), che avviene sia a livello intra che intermolecolare e porta alla ridistribuzione dei residui di acidi grassi. Quando questa reazione viene condotta in un sistema liquido monofase (transesterificazione non direzionale), nella miscela risultante di trigliceridi si verifica una ridistribuzione statistica dei residui acidi. Il direzionale (multifase) viene effettuato a una temperatura alla quale i trigliceridi ad alto punto di fusione sono allo stato solido e i trigliceridi a basso punto di fusione sono allo stato liquido. Con transesterificazione diretta grassi sono arricchiti di trigliceridi con punto di fusione più alto (S 3) e punto di fusione più basso (U 3). Non direzionale e soprattutto diretto naturale grasso utilizzato per modificare le loro proprietà fisiche: punto di fusione, plasticità, viscosità. e alcolismo grasso effettuato principalmente in presenza di acidi acidi, transesterificazione - in presenza di acidi basici. Recupero (vedi) e cis-, trance-isomerizzazione dei residui acilici insaturi dei trigliceridi. Isomerizzazione cis-isomeri degli acidi insaturi in trance-isomeri (elaidazione) vengono effettuati a 100-200°C in presenza di catalizzatori - ossidi di Ni, Se, N, S. Quando si isomerizzano gli acidi polinsaturi (pesce grasso) si formano acidi con doppi legami coniugati che hanno un'elevata capacità di essiccazione.

Rancidità grasso, manifestato nell'aspetto di un odore specifico e di un sapore sgradevole, è causato dalla formazione di composti carbonilici a basso peso molecolare ed è causato da una serie di processi chimici. Esistono due tipi di irrancidimento: biochimico e chimico. L'irrancidimento biochimico è caratteristico di grasso contenente quantità significative di acqua e miscele di proteine ​​e carboidrati (ad esempio, burro di mucca). L'idrolisi avviene sotto l'influenza di enzimi (lipasi) contenuti nelle proteine. grasso e la formazione di acidi grassi liberi. L'aumento dell'acidità può non essere accompagnato dalla comparsa di irrancidimento. Microrganismi che si sviluppano in grasso, secernono altri enzimi - lipossidasi, sotto l'influenza dei quali gli acidi grassi vengono ossidati in β-chetoacidi. I metil alchil chetoni, formati durante la degradazione di questi ultimi, provocano cambiamenti nel gusto e nell'odore grasso. Per evitare ciò, viene eseguita una pulizia approfondita grasso da impurità proteiche, conservazione in condizioni che escludono l'ingresso di microrganismi e a basse temperature, nonché l'aggiunta di conservanti (NaCl, acido benzoico).

L'irrancidimento chimico è il risultato dell'ossidazione grasso sotto l'influenza dell'aria O 2 (autoossidazione). Il primo stadio è la formazione di radicali perossilici quando l'O2 molecolare attacca i residui idrocarburici degli acidi grassi sia saturi che insaturi. La reazione è favorita dalla luce, dal calore e dai composti che formano radicali liberi (perossidi, metalli di transizione). I radicali perossilici avviano reazioni a catena non ramificate e ramificate e si decompongono anche per formare una serie di prodotti secondari: idrossiacidi, epossidi, chetoni e aldeidi. Questi ultimi causano cambiamenti nel gusto e nell'olfatto grasso. Per grasso, in cui predominano gli acidi grassi saturi, la formazione di chetoni (irrancidimento chetonico) è caratteristica per i grassi con un alto contenuto di acidi insaturi - irrancidimento dell'aldeide; Per rallentare e prevenire l’irrancidimento chimico si utilizzano degli inibitori delle reazioni radicaliche: una miscela di 2- e 3- strofina-butil-4-idrossianisolo (BOA), 3,5-di- strofina-butil-4-idrossitoluene (BOT), esteri dell'acido gallico, nonché composti che formano complessi con metalli pesanti (ad esempio acido citrico, acido ascorbico).

Ruolo biologico dei grassi

Grassi- uno dei principali gruppi di sostanze incluse, insieme a proteine ​​e carboidrati, nella composizione di tutte le cellule vegetali e animali. Nel corpo animale ci sono cellule di riserva e plasmacellule. grassi. Pezzi di ricambio grassi si depositano nel tessuto sottocutaneo e negli omenti e sono una fonte di energia. Plasmatico grassi strutturalmente correlati alle proteine ​​e ai carboidrati e fanno parte della maggior parte delle membrane. Grassi hanno un alto valore energetico: con ossidazione completa in un organismo vivente 1 g grasso Vengono rilasciati 37,7 kJ, ovvero il doppio rispetto all'ossidazione di 1 g di proteine ​​o carboidrati. Grazie al basso grassi svolgono un ruolo importante nella termoregolazione degli organismi animali, proteggendo gli animali, soprattutto quelli marini, dall'ipotermia. Per la sua elasticità grassi svolgono un ruolo protettivo nella pelle dei vertebrati e nell'esoscheletro degli insetti. Grassi- una componente necessaria del cibo. Il consumo per un adulto è di 80-100 g/giorno.

Analisi dei grassi

Grassi non sono sostanze singole, pertanto i metodi di analisi classici sono di scarsa utilità per la loro determinazione. Per la valutazione comparativa della purezza grasso e la loro identificazione, la determinazione della temperatura viene effettuata in condizioni standard speciali. Si distingue tra la temperatura di aumento, alla quale il campione, situato in un capillare aperto ad entrambe le estremità e posto in un termostato, inizia a salire verso la sommità del capillare; la temperatura di diffusione alla quale un campione posto in un capillare a forma di U inizia a fluire; temperatura di chiarifica alla quale il campione diventa completamente trasparente. Inoltre, le temperature di flusso e di caduta vengono determinate utilizzando un dispositivo Ubbelohde. Viene determinato anche il cosiddetto titolo grasso- punto di scorrimento di una miscela di acidi grassi isolati da un dato grasso. Titolo grasso- un valore caratteristico che non è influenzato dal polimorfismo degli acidi grassi.

DEFINIZIONE

Grassi– esteri degli acidi carbossilici superiori e del glicerolo.

I grassi e gli oli (grassi liquidi) sono importanti composti naturali. Tutti i grassi e gli oli di origine vegetale sono costituiti quasi interamente da esteri del glicerolo (trigliceridi). In questi composti, il glicerolo è esterificato con acidi carbossilici superiori.

I grassi hanno una formula generale:

Qui R, R’, R’’ sono radicali idrocarburici.

I tre gruppi idrossilici del glicerolo possono essere esterificati sia con un solo acido, come il palmitico o l'oleico, sia con due o tre acidi diversi:


I principali acidi saturi che formano grassi sono l'acido palmitico C 15 H 31 COOH e l'acido stearico C 17 H 35 COOH; i principali acidi insaturi sono l'acido oleico C 17 H 33 COOH e l'acido linoleico C 17 H 31 COOH.

Proprietà fisiche dei grassi

I grassi formati da acidi saturi sono solidi e i grassi insaturi sono liquidi. Tutti i grassi sono molto poco solubili in acqua.

Ottenere grassi

I grassi si ottengono mediante una reazione di esterificazione che avviene tra l'alcol trivalente glicerolo e gli acidi carbossilici superiori:


Proprietà chimiche dei grassi

Tra le reazioni dei grassi, un posto speciale occupa l'idrolisi, che può essere effettuata mediante l'azione sia di acidi che di basi:

a) idrolisi acida


b) idrolisi alcalina


Gli oli (grassi liquidi) sono caratterizzati da reazioni di addizione:

- idrogenazione (la reazione di idrogenazione è la base per la produzione della margarina)


- bromurazione


Una misura dell'insaturazione dei residui acidi che fanno parte dei grassi è il numero di iodio, espresso dalla massa di iodio (in grammi) che può legarsi tramite doppi legami a 100 g di grasso. Il valore di iodio è importante quando si valutano gli oli essiccanti.

Anche gli oli (grassi liquidi) subiscono reazioni di ossidazione e polimerizzazione.

Applicazione dei grassi

I grassi sono ampiamente utilizzati nell'industria alimentare, farmaceutica, nella produzione di oli e vari cosmetici e nella produzione di lubrificanti.

Esempi di risoluzione dei problemi

ESEMPIO 1

Esercizio Olio vegetale del peso di 17,56 g è stato riscaldato con 3,36 g di idrossido di potassio fino alla completa scomparsa dello strato di olio. Quando la soluzione ottenuta dopo l'idrolisi viene esposta ad un eccesso di acqua bromo, si forma un solo tetrabromo derivato. Stabilire una possibile formula grassa.
Soluzione Scriviamo l'equazione dell'idrolisi dei grassi in forma generale:


Per 1 mole di grasso durante l'idrolisi ci sono 3 moli di idrossido di potassio. Troviamo la quantità di idrossido di potassio e grasso e la quantità di grasso è tre volte inferiore:

Conoscendo la quantità e la massa del grasso, puoi trovare la sua massa molare:

Tre radicali idrocarburici degli acidi R rappresentano 705 g/mol:

Sapendo che è stato ottenuto un solo derivato tetrabromo, possiamo concludere che tutti i residui acidi sono identici e contengono 2 doppi legami. Poi troviamo che ogni radicale contiene 17 atomi di carbonio, questo è un radicale dell'acido linoleico:

Possibile formula grassa:

Risposta Il grasso che stai cercando è il tilinolene.

ESEMPIO 2

Esercizio Scrivi due possibili formule per il grasso, che ha 57 atomi di carbonio nella sua molecola e reagisce con lo iodio in un rapporto 1:2. Il grasso contiene residui acidi con un numero pari di atomi di carbonio.
Risposta

dove R, R’, R” sono radicali idrocarburici contenenti un numero dispari di atomi di carbonio (un altro atomo del residuo acido fa parte del gruppo -CO-). Tre radicali idrocarburici rappresentano 57-6 = 51 atomi di carbonio. Si può presumere che ciascuno dei radicali contenga 17 atomi di carbonio.



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