Indicatori di colore. Cambiamento di colore degli indicatori acido-base

Tra la varietà di sostanze organiche ci sono composti speciali caratterizzati da cambiamenti di colore in diversi ambienti. Prima dell'avvento dei moderni pHmetri elettronici, gli indicatori erano “strumenti” indispensabili per determinare i parametri acido-base dell'ambiente, e continuano ad essere utilizzati nella pratica di laboratorio come ausiliari nella chimica analitica, anche in assenza delle attrezzature necessarie .

A cosa servono gli indicatori?

Inizialmente, la proprietà di questi composti di cambiare colore in diversi ambienti era ampiamente utilizzata per determinare visivamente le proprietà acido-base delle sostanze in soluzione, che aiutavano a determinare non solo la natura dell'ambiente, ma anche a trarre una conclusione sulla reazione prodotti formati. Le soluzioni indicatrici continuano ad essere utilizzate nella pratica di laboratorio per determinare la concentrazione di sostanze mediante titolazione e consentono di imparare come utilizzare i metodi disponibili in assenza dei moderni pHmetri.

Esistono diverse decine di sostanze di questo tipo, ciascuna delle quali è sensibile ad un'area piuttosto ristretta: solitamente non supera i 3 punti nella scala del contenuto informativo. Grazie a una tale varietà di cromofori e alla loro bassa attività tra loro, gli scienziati sono stati in grado di creare indicatori universali ampiamente utilizzati in condizioni di laboratorio e industriali.

Indicatori di pH più utilizzati

È interessante notare che oltre alla proprietà identificativa, questi composti hanno una buona capacità colorante, che ne consente l'utilizzo per la tintura di tessuti nell'industria tessile. Tra il gran numero di indicatori di colore in chimica, i più famosi e utilizzati sono l'arancio metilico (arancio metilico) e la fenolftaleina. La maggior parte degli altri cromofori sono attualmente utilizzati in miscele tra loro o per sintesi e reazioni specifiche.

Metile arancione

Molti coloranti prendono il nome dai loro colori primari in un ambiente neutro, che è anche inerente a questo cromoforo. L'arancio metilico è un colorante azoico che ha un gruppo - N = N - nella sua composizione, che è responsabile della transizione del colore dell'indicatore al rosso e del giallo ad alcalino. Gli stessi composti azoici non sono basi forti, ma la presenza di gruppi donatori di elettroni (-OH, -NH 2, -NH (CH 3), -N (CH 3) 2, ecc.) aumenta la basicità di uno degli azoti atomi, che diventa capace di legare protoni di idrogeno secondo il principio donatore-accettore. Pertanto, quando si modifica la concentrazione degli ioni H + in una soluzione, si può osservare un cambiamento nel colore dell'indicatore acido-base.

Scopri di più su come preparare l'arancio metile

L'arancio metilico si ottiene mediante diazotazione dell'acido solfanilico C 6 H 4 (SO 3 H)NH 2 seguita dalla combinazione con dimetilanilina C 6 H 5 N(CH 3) 2. L'acido solfanilico viene sciolto in una soluzione sodica alcalina, aggiungendo nitrito di sodio NaNO 2, quindi raffreddato con ghiaccio per effettuare la sintesi a temperature il più vicino possibile a 0°C e viene aggiunto acido cloridrico HCl. Successivamente, preparare una soluzione separata di dimetilanilina in HCl, che viene versata raffreddata nella prima soluzione per ottenere un colorante. Viene ulteriormente alcalinizzato e dalla soluzione precipitano cristalli di colore arancione scuro, che dopo alcune ore vengono filtrati ed essiccati a bagnomaria.

Fenolftaleina

Questo cromoforo ha preso il nome dall'aggiunta dei nomi di due reagenti coinvolti nella sua sintesi. Il colore dell'indicatore si distingue per il suo cambiamento di colore in un ambiente alcalino con l'acquisizione di una tonalità cremisi (rosso-viola, rosso cremisi), che scolorisce quando la soluzione è fortemente alcalinizzata. La fenolftaleina può assumere diverse forme a seconda del pH dell'ambiente e in ambienti fortemente acidi ha un colore arancione.

Questo cromoforo è ottenuto per condensazione di fenolo e anidride ftalica in presenza di cloruro di zinco ZnCl 2 o acido solforico concentrato H 2 SO 4. Allo stato solido, le molecole di fenolftaleina sono cristalli incolori.

In precedenza, la fenolftaleina veniva utilizzata attivamente nella creazione di lassativi, ma gradualmente il suo uso veniva significativamente ridotto a causa delle proprietà cumulative stabilite.

Tornasole

Questo indicatore è stato uno dei primi reagenti utilizzati su terreni solidi. Il tornasole è una miscela complessa di composti naturali ottenuta da alcuni tipi di licheni. Viene utilizzato non solo come ma anche come mezzo per determinare il pH dell'ambiente. Questo è uno dei primi indicatori che hanno iniziato ad essere utilizzati dall'uomo nella pratica chimica: viene utilizzato sotto forma di soluzioni acquose o strisce di carta da filtro imbevute di esso. Il tornasole solido è una polvere scura con un debole odore di ammoniaca. Il colore dell'indicatore quando sciolto in acqua pulita assume un colore viola, mentre quando acidificato diventa rosso. In un ambiente alcalino, la cartina di tornasole diventa blu, il che ne consente l'utilizzo come indicatore universale per la determinazione generale degli indicatori ambientali.

Non è possibile stabilire con precisione il meccanismo e la natura della reazione che si verifica quando il pH cambia nelle strutture dei componenti della tornasole, poiché può contenere fino a 15 composti diversi, alcuni dei quali possono essere principi attivi inseparabili, il che complica i loro studi individuali delle proprietà chimiche e fisiche.

Carta indicatrice universale

Con lo sviluppo della scienza e l'avvento dei documenti indicatori, la creazione di indicatori ambientali è stata notevolmente semplificata, poiché ora non era più necessario disporre di reagenti liquidi già pronti per qualsiasi ricerca sul campo, che viene ancora utilizzata con successo da scienziati e criminologi. Pertanto, le soluzioni sono state sostituite da carte indicatrici universali che, grazie al loro ampio spettro di azione, hanno quasi completamente eliminato la necessità di utilizzare altri indicatori acido-base.

La composizione delle strisce impregnate può differire da un produttore all'altro, quindi un elenco approssimativo delle sostanze incluse potrebbe essere il seguente:

  • fenolftaleina (0-3,0 e 8,2-11);
  • (di)metil giallo (2,9-4,0);
  • metilarancio (3,1-4,4);
  • rosso metile (4.2-6.2);
  • blu di bromotimolo (6,0-7,8);
  • α-naftolftaleina (7,3-8,7);
  • blu di timolo (8,0-9,6);
  • cresolftaleina (8.2-9.8).

La confezione deve contenere una scala di colori standard che permetta di determinare il pH dell'ambiente da 0 a 12 (circa 14) con una precisione di un intero intero.

Tra l'altro questi composti possono essere utilizzati insieme in soluzioni acquose e idroalcoliche, il che rende molto conveniente l'uso di tali miscele. Tuttavia, alcune di queste sostanze possono essere scarsamente solubili in acqua, quindi è necessario selezionare un solvente organico universale.

Grazie alle loro proprietà, gli indicatori acido-base hanno trovato il loro utilizzo in molti campi della scienza e la loro diversità ha permesso di creare miscele universali sensibili a un'ampia gamma di valori di pH.

Fenolftaleinaè un composto organico - un indicatore di ambienti acidi e alcalini. Può essere utilizzato come colorante tecnico industriale. Fino a poco tempo fa era ampiamente utilizzato in farmacologia per le sue spiccate proprietà lassative e veniva venduto con il marchio “purgen”.

Produzione e proprietà chimiche della fenolftaleina

La sintesi della fenolftaleina avviene attraverso il processo congiunto di condensazione dell'anidride ftalica e del fenolo. La temperatura di reazione iniziale è di 100 - 110 gradi. Il catalizzatore del processo può essere acido solforico ad alta concentrazione o cloruro di zinco tecnico (cloruro di zinco). Fenolftaleina, riscaldato con acido solforico, consente la reazione inversa per produrre fenolo.

Aspetto e proprietà fisiche della fenolftaleina

La fenolftaleina ha una struttura cristallina visiva prevalentemente a forma di diamante. Si dissolve scarsamente in acqua e contiene sedimenti in eccesso. Solubile in etere etilico e alcool. Per indicare il mezzo, nella maggior parte dei casi si utilizza come soluzione alcolica. Il solido iniziale ha una densità media di 1,3 g per 1 cm3.

Applicazioni della fenolftaleina

Oggi l'uso principale della fenolftaleina è associato all'indicazione di un ambiente alcalino su prodotti specializzati, in particolare per scopi medici. Nell'industria e nella chimica analitica, il farmaco viene utilizzato per determinare l'acidità totale di alcoli e soluzioni alcoliche, analisi calorimetrica dei livelli di acidità e così via. La fenolftaleina viene solitamente utilizzata come colorante per piombo, magnesio, zinco e così via. In medicina, l'uso del farmaco è irrilevante, poiché è dovuto al forte effetto cumulativo e alla possibilità di danni al tessuto renale umano con l'uso a lungo termine. Inoltre, se somministrato per via orale, sono state osservate proprietà simili a quelle cancerogene. Tuttavia non si è verificato un completo abbandono del farmaco nella pratica medica, ma il suo utilizzo deve essere effettuato con grande cautela.

Preparazione della soluzione per indicazione

Soluzione di fenolftaleina Per la maggior parte delle superfici controllate viene preparato ad una concentrazione dell'1%. Per fare ciò, 1 grammo della sostanza cristallina iniziale viene sciolto in 100 ml di alcol etilico. La durata di conservazione della soluzione di lavoro è di un mese. Conservare la soluzione in frigorifero.

Modalità di utilizzo della soluzione di lavoro

  1. Applicare 2-3 gocce di soluzione sulla superficie da testare.
  2. Il tampone viene inumidito con la soluzione e la superficie da testare viene lubrificata.
  3. Lo strumento da testare per la presenza di un ambiente alcalino viene immerso nella soluzione.
  4. 2 - 3 gocce di soluzione vengono aggiunte in un ambiente liquido controllato.

La scelta del metodo di prova dipende dalle specifiche e dalle dimensioni dell'ambiente controllato.

Reazione della soluzione di lavoro agli ambienti acidi e alcalini

  1. Ambiente fortemente acido. Colore indicatore: arancione.
  2. Ambiente leggermente acido. Colore indicatore: incolore.
  3. Ambiente neutro. Colore indicatore: incolore.
  4. Ambiente alcalino. Colore indicatore: rosa.
  5. Ambiente altamente alcalino. Colore indicatore: incolore.

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Fenolftaleina(Inglese) fenolftaleina) - un indicatore di acidità, un colorante, in passato - un lassativo precedentemente diffuso, ampiamente conosciuto in epoca sovietica come tempesta. Si riferisce ai cosiddetti “lassativi stimolanti”.

Attualmente, la fenolftaleina non viene utilizzata come lassativo a causa del gran numero di effetti collaterali identificati, inclusa la cancerogenicità.

Fenolftaleina - composto chimico
Chimicamente, la fenolftaleina è un 4,4"-diossiftalofenone. La formula empirica della fenolftaleina è C 20 H 14 O 4. Il peso molecolare è 318,31 g/mol. Si presenta come una polvere incolore. La fenolftaleina è altamente solubile in etanolo e etere etilico. Scarsamente solubile in acqua.
Fenolftaleina: un farmaco
La fenolftaleina è il nome comune internazionale (INN) del farmaco. Secondo l'indice farmacologico, la fenolftaleina appartiene al gruppo dei “lassativi”. Secondo ATC - al gruppo “A06 Lassativi” e ha il codice A06AB04. L'indicazione per l'uso della fenolftaleina è la stitichezza cronica.

Nella foto a sinistra: "Caramelle lassative" Cascarets - un medicinale lassativo da banco, ora vietato. Composto: Cascara Sagrada , fenolftaleina, estratto di senna.

Fenolftaleina come mezzo per perdere peso
Nella prima metà del secolo scorso, la fenolftaleina veniva utilizzata per “purificare l'intestino” e come mezzo per dimagrire. Sulla pubblicità del 1935 a destra: “ Il primo passo verso la magrezza sono le capsule lassative Medilax... Per le donne che vogliono migliorare la propria figura, non esiste lassativo più preferibile. Medilax pulisce delicatamente e indolore sia l'intestino tenue che quello crasso, il che è molto importante per raggiungere la magrezza».

In uno studio sugli integratori alimentari “dimagranti” venduti sul mercato americano, la FDA ha scoperto che alcuni di essi (8 Factor Diet, 24 Hours Diet, Fatloss Slimming, Imelda Perfect Slim, Perfect Slim 5x, Royal Slimming Formula, Superslim, Zhen de Shou) contengono, nonostante il divieto, fenolftaleina (“Domande e risposte sull'iniziativa della FDA contro i prodotti dimagranti contaminati”, aggiornato il 27/01/2011).

Medicinali contenenti il ​​principio attivo fenolftaleina
Nomi commerciali di farmaci con il principio attivo fenolftaleina, precedentemente utilizzati in URSS: Laxatol, Laxigen, Laksoin, Purgen, Purgil, Phenaloin.

Negli Stati Uniti: Prulet, Medilax, Phenolax, Chocolaxed.

La fenolftaleina (purgen) ha controindicazioni, effetti collaterali e caratteristiche dell'applicazione è necessaria la consultazione con uno specialista;

Fenolftaleina - indicatore di acidità
La fenolftaleina, a seconda dell'acidità del mezzo, attacca o stacca gli ioni, a seguito dei quali cambia colore. A causa di questa capacità, viene utilizzato (il più delle volte sotto forma di soluzione in etanolo) come indicatore acido-base.
Acidità del mezzo, pH < 0 0–8,2 8,2-12,0 >12,0
Colore fenolftaleina arancia incolore rosa o viola incolore
Tipo di soluzione di fenolftaleina
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Molecola di fenolftaleina a diversa acidità dell'ambiente

colore: in ambiente acido è rosso, in ambiente alcalino è blu.

Oggi si conoscono diverse centinaia di indicatori acido-base, sintetizzati artificialmente dalla metà del XIX secolo. Puoi conoscerne alcuni nel laboratorio di chimica della scuola. L'indicatore metilarancio (metilarancio) è rosso in un ambiente acido, arancione in un ambiente neutro e giallo in un ambiente alcalino. Una gamma di colori più brillante è caratteristica dell'indicatore blu timolo: in un ambiente acido è rosso cremisi, in un ambiente neutro è giallo e in un ambiente alcalino è blu. L'indicatore fenolftaleina (venduto in farmacia con il nome “purgen”) è incolore in ambienti acidi e neutri e ha un colore cremisi in ambienti alcalini. Pertanto, la fenolftaleina viene utilizzata solo per determinare l'ambiente alcalino. A seconda dell'acidità del mezzo, cambia anche il colore del colorante verde brillante (come disinfettante viene utilizzata una soluzione alcolica di cento - "roba verde"). Per verificarlo è necessario preparare una soluzione diluita di verde brillante: versare in una provetta qualche millilitro d'acqua e aggiungere una o due gocce del preparato farmaceutico. La soluzione acquisterà un bel colore verde-blu. In un ambiente fortemente acido, il suo colore cambierà in giallo e in una soluzione fortemente alcalina scolorirà.

Tuttavia, molto spesso nella pratica di laboratorio viene utilizzato un indicatore universale: una miscela di diversi indicatori acido-base. Rende facile determinare non solo

L'indicatore del blu timolo è rosso lampone in un ambiente acido, giallo in un ambiente neutro e blu in un ambiente alcalino.

la natura dell'ambiente (acido, neutro, alcalino), ma anche il valore di acidità (pH) della soluzione.

la miscela risultante è chiamata acido magico.

Questo composto deve il suo nome al giovane chimico tedesco I. Lucas, che lavorò nel gruppo del famoso chimico Georg Ohl,

Premio Nobel nel 1994, durante le vacanze di Natale, uno dei membri del gruppo, per scherzo, gettò una candela di cera in questa “miscela infernale”, che subito si dissolse. "Sì, questo è acido magico!" - esclamò lo stupito Lucas. Da allora il termine non solo è diventato generalmente accettato tra i chimici, ma è stato ufficialmente registrato come marchio. L'acido magico è 10-15 volte più "acido" dell'acido solforico concentrato.

ACIDITÀ DELL'AMBIENTE. INDICATORE IDROGENO

Per caratterizzare l'acidità del mezzo viene introdotto un indicatore di pH, che è pari al logaritmo decimale della concentrazione molare degli ioni idrogeno preso con il segno opposto: pH = -lg.

A seconda della concentrazione di ioni H+ nella soluzione, l'ambiente può essere acido, neutro o alcalino. L'acqua distillata prelevata ad una temperatura di 22 °C è considerata neutra. Essendo un elettrolita debole, l'acqua si dissocia parzialmente in ioni H+ (nelle soluzioni acquose è sempre idratata e presente sotto forma di H 3 O+) e OH -. Le loro concentrazioni sono le stesse e ammontano a 10 -7 mol/l a temperatura ambiente.

È facile calcolare che per una soluzione neutra (acqua distillata) pH=-log(10 -7)=7. Se il valore del pH è inferiore a 7, la soluzione è acida, poiché la concentrazione di ioni idrogeno in essa contenuta è superiore alla concentrazione di ioni idrossido. Ad esempio, una soluzione di acido cloridrico con una concentrazione di 1 mol/l ha pH=-log(1)=0.

E a un pH maggiore di 7, la concentrazione di ioni idrogeno nella soluzione è inferiore alla concentrazione di ioni idrossido. Tali soluzioni sono chiamate alcaline. In particolare, il pH di una soluzione concentrata di idrossido di sodio (10 mol/l) è 15. L'acqua piovana ha solitamente una reazione leggermente acida (pH = 6) a causa della dissoluzione dell'anidride carbonica in essa; La pioggia è considerata acida se il suo pH<5. Желудочный сок - это сильно­кислая среда (рН=1,7), а рН крови (7,4), слюны (6,9) и слезы (7) близок к нейтральному.

Per determinare l'acidità di un mezzo, vengono spesso utilizzati indicatori acido-base: sostanze speciali che hanno colori diversi in ambienti diversi. Di norma, acidi organici deboli o basi contenenti cromofori (da greco gruppi “chroma” - “colore” e “foro” - “portare”) che conferiscono a queste sostanze un colore brillante. In un laboratorio di chimica scolastico, tornasole, metilarancio e fenolftaleina sono comunemente usati come indicatori.

La fenolftaleina è uno dei rappresentanti più semplici della classe delle ftaleine. È formato dalla condensazione dell'anidride ftalica e del fenolo ordinario. Se presti attenzione alla formula chimica della fenolftaleina, sarà un derivato diossi della difenilftalide. La fenolftaleina si presenta come una sostanza cristallina bianca (possibilmente con una leggera sfumatura giallastra) con un odore caratteristico. I cristalli sono a forma di diamante. La fenolftaleina è ampiamente utilizzata in medicina e chimica. È uno degli indicatori più comunemente usati per gli acidi deboli. I benefici della fenolftaleina sono evidenti.

Non reagisce alle alte temperature. Viene utilizzato anche per reazioni con soluzioni alcoliche, ma il colore della soluzione alcalina può differire leggermente dal viola. Se le soluzioni alcoliche sono concentrate il colore può essere bluastro-violetto. La fenolftaleina viene utilizzata per la titolazione degli acidi organici, per determinare il livello di acidità degli alcoli e degli esteri. A causa delle sue proprietà chimiche, la fenolftaleina è un componente di molti indicatori misti. La fenolftaleina viene utilizzata con successo per la determinazione calorimetrica dei livelli di acidità utilizzando soluzioni tamponate e non tamponate (secondo il metodo Michaelis). Per l'analisi qualitativa, questa sostanza chimica può essere utilizzata anche; la fenolftaleina viene solitamente utilizzata quando si spruzza piombo, zinco, cadmio e magnesio, il che provoca un cambiamento di colore. In medicina, la fenolftaleina è stata utilizzata come lassativo per quasi un secolo e mezzo stitichezza cronica (il nome più ampio è purgen). Tuttavia, recentemente, gli studi hanno dimostrato la possibilità che la fenolftaleina abbia proprietà pro-cancerogene, quindi nella maggior parte dei paesi del mondo non viene venduta nelle farmacie per la libera vendita, ma viene utilizzata solo come reagente chimico. La fenolftaleina viene utilizzata con estrema cautela nelle istituzioni mediche a causa della sua capacità di accumularsi nel corpo, pertanto la fenolftaleina non viene utilizzata affatto per le donne incinte, gli anziani e le persone con malattie del sistema urinario. La fenolftaleina appartiene alla seconda classe di pericolo e richiede il rispetto delle norme di sicurezza standard durante l'esecuzione di reazioni chimiche. La fenolftaleina può causare reazioni cutanee che di solito scompaiono da sole dopo pochi giorni. L'azione farmacologica della fenolftaleina si basa sull'irritazione intestinale, con conseguente effetto lassativo. L'urina alcalina diventa rossa. Quando l'anidride ftalica viene riscaldata con fenoli in presenza di acido solforico o cloruro di zinco (depuratori), avviene la condensazione (con eliminazione di una molecola d'acqua), che porta alla formazione dei cosiddetti ftaleine, che sono derivati ​​del trifenilmetano (C 6 H 5) 3 CH. Una molecola d'acqua si forma a causa dell'atomo di ossigeno di uno dei gruppi carbonilici della molecola di anidride ftalica e degli atomi di idrogeno di due molecole di fenolo che sono in posizione para rispetto ai gruppi idrossilici:

Molte ftaleine vengono utilizzate come indicatori per la loro capacità di cambiare colore a seconda della concentrazione di ioni idrogeno (pH) in soluzione. Pertanto, la fenolftaleina incolore, che ha la struttura di un lattone, sotto l'azione degli alcali forma (con la rottura dell'anello lattonico) un sale, e uno degli anelli benzenici assume una struttura chinoide e diventa quindi un cromoforo:

Reagenti: Anidride ftalica...................2,5 g (circa 0,02 mol) Fenolo........ ............. ...................5 g (circa 0,05 mol)

Acido solforico; idrossido di sodio; acido acetico; acido cloridrico; alcol; carbone attivo

Una miscela di anidride ftalica e fenolo con 1 ml di acido solforico concentrato viene posta in un'ampia provetta e riscaldata per 3 ore. a bagno d'olio a 125-130° (la temperatura non deve superare i 130°!). Il liquido nella provetta viene periodicamente agitato con un termometro immerso al suo interno. Al termine della reazione, la miscela ancora calda viene versata in un bicchiere con 50 ml di acqua e fatta bollire finché non scompare l'odore di fenolo. Si lascia raffreddare la soluzione, quindi si filtra su imbuto Buchner, cercando, se possibile, di non trasferire il precipitato al filtro. Il precipitato nel vetro (e in parte sul filtro) viene lavato due volte con piccole porzioni di acqua fredda, sciolto in una piccola quantità di soluzione calda di idrossido di sodio al 5% e filtrato. Si acidifica il filtrato rosso scuro con acido acetico, si aggiungono 1-2 gocce di acido cloridrico e si lascia riposare per una notte. Il precipitato che si forma viene filtrato ed essiccato. La resa del prodotto grezzo è di circa 2 g. Per ottenere la fenolftaleina pura si scioglie per riscaldamento il prodotto ottenuto in circa 10 ml di alcool, si fa bollire con carbone attivo, si aspira la soluzione calda e si lava il carbone con alcool caldo. Dopo il raffreddamento, la soluzione viene diluita agitando con otto volte la quantità di acqua, filtrata, il filtrato viene riscaldato in una tazza di porcellana (a bagnomaria) per eliminare una parte significativa dell'alcool e lasciato riposare per mezz'ora. I cristalli precipitati vengono filtrati ed essiccati all'aria. Resa circa 1 g. per favore 250-253°.



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