Углекислый газ и пропионовая кислота. Получение высших карбоновых кислот
Для большинства потребителей добавка E280 ни о чем не говорит, но если копнуть глубже, то можно узнать, что за этим обозначением прячется пропионовая кислота. Она представляет собою бесцветную жидкость с резким запахом. Для этого химического соединения характерно универсальное применение, так как его применяют и в кулинарии, и в производстве пластмасс, и в производстве гербицидов, и даже в фармацевтике.
Особенности химических связей
Если рассматривать это вещество с точки зрения химии, то химическая формула пропионовой кислоты будет: C2H5COOH. Ее вывели с помощью нефти и процесса брожения углеводов. Саму кислоту производят бактерии с одноименным названием. Она выступает завершающим продуктом их жизнедеятельности.
Впервые данное вещество получили на производствах, где изготавливают уксус. Уксусная кислота и пропионовая кислота стали неотъемлемым понятием, потому что пропионовые соединения образуются во время изготовления уксуса.
Также ученые доказали тот факт, что пропионовая кислота может встречаться и на кожных покровах человека. Кроме того, ее обнаружили в желудках жвачных животных. В середине 19 века ее первооткрывателем стал ученый Йохан Готлиб. Получение пропионовой кислоты он обнаружил в процессе разложение сахара, но окончательно раскрыть все «секреты» этого вещества смог только француз Жан-Батист-Дюма. Он, к стати, и дал ее такое название.
Стоит отметить, что данная кислота имеет еще несколько названий, а именно:
- . пропановая кислота,
- . метилуксусная кислота,
- . Propionic acid.
В мировой классификации добавок она имеет значение E280.
Свойства кислоты
Чтобы понять - для чего ее добавляют в пищевые продукты, пластмассы или корма для животных, необходимо знать ее свойства. Поэтому ее ключевой характеристикой считается - препятствие размножения и роста различных видов плесени и бактерий.
Такое свойство ценится многими производителями хлебобулочных изделий, растворителей, пластмасс и лекарственных препаратов. Это химическое соединение считается консервантом.
Но, где и в каком количестве можно ее применять? Чтобы ответить на этот вопрос необходимо обращать внимание на законодательную базу той страны, где пропионовая кислота допускается в производственный процесс. Например, в Российской Федерации это вещество считается допустимым в определенном количестве, но в соседней Украине, это вещество запрещено на законодательном уровне.
Взаимодействие с другими химическими соединениями
Реакции пропионовой кислоты получаются в результате ее смешивания с водой или органическими растворителями. Самыми востребованными производными этой кислоты считаются пропионаты кальция и натрия. Пропионаты - это соли и эфиры пропионовой кислоты.
Самыми популярными реакциями взаимодействия пропионовой кислоты считаются:
1. Для получения пропионата кальция производят следующую реакцию:
2CH3CH2COOH + CaO → (CH3CH2COO)2Ca + H2O
2. Для получения пропионата натрия, необходимо провести реакцию пропионовой кислоты с гидроксидом натрия:
CH3CH2COOH + NaOH → CH3CH2COONa + H2O
Уравнение пропионовой кислоты с гидроксидом натрия показывает, что в результате этой реакции образовывается новое вещество - пропионат натрия.
3. Также кроме реакций с калием и натрием, пропионовая кислота взаимодействует со спиртами. Реакция пропионовой кислоты с метиловым спиртом выражается следующим образом:
CH3CH2COOH + СН3OH = CH3CH2COOСН3 + Н2О
Полученное вещество называют метилпропионатом. Его применяют в качестве ароматизатора в пищевой промышленности, и в качестве растворителя олиф и целлюлозы.
4. Кроме метилового спирта эта кислота входит в реакцию и с этиловым спиртом. В результате получается этиловый эфир пропионовой кислоты: CH3CH2COOC2H5. Полученное вещество широко применяют в процессе производства искусственной кожи, а также с его помощью изготавливают растворители для пластмасс, целлюлозы, жира, воска. Этот продукт пропионовой кислоты считается сильнейшим ядом для насекомых.
5. Отдельного внимания требует частое использование муравьиной и пропионовой кислоты в производстве кормов для животных, в частности птиц. Муравьиная кислота помогает снизить уровень кислотности корма, что приводит к длительному хранению.
6. После реакции этанола с пропионовой кислотой получается этилпропионат. Это вещество считается неотъемлемой частью основных видов ароматизаторов, которые добавляют в пищевые продукты питания. Его также могут добавлять в качестве отдушки в парфюмерии.
7. Реакция, в которой участвуют пропанол и пропионовая кислота:
O O
// H(+),t //
СH3 - C + H2O = CH3 - C + C3H7OH
\ \
O-C3H7 OH
8. Реакция этанола с пропионовой кислотой:
С2Н5ОН + С2Н5СООН = С2Н5СООС2Н5 + Н2О
Вред от пропионовой кислоты
Если придерживаться всех мер безопасности и дозировки этого вещества, то никакой опасности не может быть. Но бывают случаи, когда из-за человеческого фактора и халатности, концентрация кислоты увеличивается. В таком случае, продукция может принести неисправимый вред организму. При повышенной концентрации в организме могут появляться язвы желудка, ожоги дыхательных и кожных покровов.
Пропионовая кислота представляет собой не имеющую цвета едкую жидкость с характерным, достаточно резким запахом.
Физические и химические свойства пропионовой кислоты
Пропионовая кислота имеет следующую химическую формулу: СН 3 СН 2 СООН. При температуре 440 градусов Цельсия способна самовоспламеняться. Хорошо смешивается в различных пропорциях с органическими растворителями и водой.
По своим химическим свойствам пропионовая кислота является одним из типичных представителей класса насыщенных карбоновых кислот. Вступает в различные типы химических реакций с образованием галогенангидридов, амидов, эфиров и других соединений.
Получение пропионовой кислоты
Впервые это химическое соединение было синтезировано Йоханом Готлибом в 1844 году как один из побочных продуктов разложения сахаров. В дальнейшем его получали и другие химики различными путями, не представляя, что на самом деле это было одно и то же вещество. И только через три года Жан Батист Дюма установил этот факт и дал название новому веществу – пропионовая кислота.
В настоящее время получение пропионовой кислоты в промышленных масштабах осуществляют карболированием этилена в присутствии никелевого катализатора и воды, с дальнейшим окислением полученного в результате первой реакции пропионового альдегида.
Некоторые виды бактерий образуют в процессе своей жизнедеятельности пропионовую кислоту. Например, в результате ферментативного брожения в сыре Эмменталь содержится около 1% этого вещества.
Пропионовая кислота в продуктах
Пропионовая кислота обладает выраженными бактерицидными и фунгицидными свойствами, т.е. препятствует росту патогенных бактерий и грибков. Поэтому многие производители добавляют пропионовую кислоту в продукты питания в качестве консерванта, под названием Е-280.
Непосредственно пропионовая кислота или пропионат аммония (аммониевая соль пропионовой кислоты) используются только для изготовления продуктов, предназначенных для питания животных. Пропионовую кислоту в продукты, предназначенные для людей, разрешено добавлять только в виде ее кальциевых или натриевых солей (пропионата кальция или пропионата натрия).
В России разрешено добавлять пропионовую кислоту в продукты в следующих количествах:
- В ржаной и расфасованный нарезанный пшеничный хлеб – до 3,0 г на килограмм;
- В питу, сдобную выпечку – до 2,0 г на килограмм;
- В куличи – до 1,0 г на килограмм;
- В сыры и их аналоги – в соответствии с требованиями СанПиН 2.3.2.1293-03.
Пропионовая кислота обладает выраженным запахом и вкусом. Поэтому при всем желании, производители пищевых продуктов не могут добавлять ее в свою продукцию в концентрации более чем 0,3%. Чаще всего эта пищевая добавка используется для консервирования хлебобулочной продукции. Также она может применяться для сохранения при транспортировке молочной сыворотки.
Вред пропионовой кислоты
Данная добавка считается практически безопасной для здоровья людей. Эти данные подтверждены результатами многочисленных научных исследований, которые свидетельствуют о том, что в небольших количествах пропионовая кислота не обладает мутагенными, тератогенными и другими опасными для репродуктивной системы человека свойствами. Помимо этого в организме человека пропионовая кислота очень быстро окисляется и ее метаболиты (продукты распада) выводятся наружу естественным путем.
Но существует и мнение независимых экспертов, полагающих, что пищевую добавку Е-280 необходимо внести в список канцерогенных веществ. Поэтому если у вас имеется наследственная предрасположенность к возникновению злокачественных новообразований, то вам лучше всего отказаться от употребления продуктов, в состав которых входит пропионовая кислота или ее соли.
Для тех, кто работает с пропионовой кислотой, важно соблюдать меры безопасности. При попадании на кожу и слизистые оболочки концентрированной пропионовой кислоты возникают серьезные ожоги. А при попадании внутрь она приводит к образованию язв и ран полости рта, глотки, пищевода и желудка.
Пропионовая кислота является пищевой добавкой, консервантом. Внешне выглядит как маслянистая жидкость бледно-желтоватого цвета или не имеющей такового вообще.
Пропионовая кислота обладает кислым вкусом и резким запахом. Химическая формула вещества - С2Н5СООН.
Получение пропионовой кислоты
Вещество Е280 в природе содержится в нефти и в качестве побочного ферментативного продукта в отдельных растениях. При брожении углеводов также образуется пропионовая кислота. Получение биологическим способом представляет собой метаболическое разложение жирных кислот, которые содержат атомы углерода в нечетном количестве, и разложение отдельных аминокислот.
Бактерии из рода Propioni bacterium продуцируют вещество в качестве конечного продукта анаэробного метаболизма. Так как данные бактерии часто присутствуют в желудке у жвачных животных, некоторые сорта сыра обладают специфическим ароматом.
В промышленных условиях пропионовая кислота образуется при карбонилировании по реакции Реппе этилена, при каталитическом окислении (в присутствии ионов марганца или кобальта) пропионового альдегида. Кроме того, вещество продуцируется в качестве побочного продукта в процессе парофазного окисления углеводородов С4-С10.
Раньше пропионовая кислота выделялась в виде побочного продукта в процессе производства уксусной кислоты. Однако современные технологии при изготовлении последней отодвинули прежний способ выделения консерванта на второй план.
Пропионовая кислота разрешается к использованию в форме консерванта в количестве до трех грамм на килограмм в сырах (плавленых) продуктах, а также произведенных из них, в комплексе с сорбиновой кислотой, ее солями или индивидуально. Допускается также применение консерванта в пшеничном (нарезанном расфасованном), ржаном для продолжительного хранения, а также хлебе с пониженной энергетической ценностью. Пропионовая кислота разрешена к применению в мучных кондитерских изделиях, сдобной выпечке.
За счет ингибирования (замедления) некоторых ферментов консервант способен оказывать неспецифическое действие угнетающего характера на бактерии многих видов, плесень и дрожжи, некоторые виды могут усваивать или продуцировать его.
Ограничение количества используемой пропионовой кислоты нецелесообразно. Это обусловлено тем, что при концентрации 0,3% консервант значительно изменяет запах и вкус продукта. В связи с этим в пищевой промышленности пропионовую кислоту применяют в виде и натрия практически только в процессе консервирования хлебобулочных изделий.
Существует множество химических веществ, которые активно используются в пищевой промышленности. Они могут применяться в качестве добавок-ароматизаторов, консерваторов, красителей и пр. Определенное количество таких компонентов считаются достаточно безопасными, другие же при систематическом и неумеренном потреблении могут нанести ощутимый вред здоровью. Одним из химических элементов, который изредка используется при создании продуктов питания, является пропионовая кислота. Это вещество было обнаружено еще более ста пятидесяти лет назад, но мало кто знает о его свойствах и способах получения. Попробуем разобраться для чего нужна пропионоая кислота, получение, свойства пропионовой кислоты рассмотрим максимально подробно.
Что собой представляет пропионовая (пропановая) кислота?
Пропионовая кислота является едкой жидкостью, не имеющей окраски, однако отличающейся достаточно специфическим неприятным запахом. Такое вещество способно соединятся с растворителями, имеющими органическое происхождение, а также с водой. Данный химический элемент также именуется метилуксусной либо пропановой кислотой, а в пищевой промышленности ее называют кратко – консервант Е280. Одним из возможных химических качеств пропионовой кислоты принято считать ее возможность вступать в реакции с формированием амидов, эфиров, а также галогенангидридов.
Получение пропановой кислоты
В естественных природных условиях данный химический элемент формируется в результате брожения углеводов, кроме того его возможно обнаружить среди компонентов нефти. Пропионовая кислота также производится бактериями, имеющими наименование Пропионибактериум, в этом случае это вещество является конечным продуктом их метаболизма. Подобные бактерии можно найти в пищеварительном тракте жвачных животных, а иногда и в организме и на кожных покровах людей.
Получение пропионовой кислоты в промышленных масштабах производится химическими методами – она синтезируется. Ее добывают при помощи карбонилирования этилена, осуществления каталитической очистки пропионового альдегида с использованием ионов марганца либо кобальта, а также путем парофазного окисления углеводорода.
Первооткрыватель пропионовой кислоты обнаружил ее среди многих веществ разложения сахара. Другие его коллеги-химики в течение нескольких последующих лет синтезировали данный элемент самыми разными методами, не догадываясь, что в результате получают одно и то же вещество. Этот факт был установлен лишь спустя несколько лет.
Свойства пропановой кислоты
Пропионовая кислота обладает отличным качеством – она эффективно предотвращает рост и дальнейшее развитие определенных бактерий и частиц плесени. Именно благодаря данному свойству это химическое соединение нашло себе использование в пищевой промышленности.
На сегодняшний день чистая метилуксусная кислота может использоваться лишь при создании различных кормов, предназначенных для животных. Процессы производства продуктов питания для людей подразумевают применение этого вещества только в виде кальциевой либо натриевой соли, которую уже и именуют консервантом Е280.
Таким образом, пропионовая кислота может входить в состав хлеба либо хлебобулочных изделий. В некоторых случаях ее используют в качестве консерванта при перевозках молочной сыворотки, для обеспечения сохранности данного продукта.
Такое химическое соединение отличается специфическими и ярко-выраженными ароматическими, а также вкусовыми характеристиками. Соответственно, даже при всем желании производителей, они не могут использовать метилуксусную кислоту в продуктах питания в концентрации более трех десятых процента.
Так в России пропионовая кислота встречается в ржаном и расфасованном нарезанном пшеничном хлебе – ее объем не должен при этом превышать трех грамм на килограмм. При производстве питы и сдобной выпечки данный химический элемент применяется лишь в объеме двух грамм на один килограмм продукта. В куличах его можно использовать в количестве не большем одного грамма на килограмм.
В некоторых случаях пропионовая кислота используется при создании сыров, но в этом случае все нормы производства должны соотноситься с требованиями СанПиНа.
Прочие свойства метилуксусной кислоты
Данное химическое соединение нашло применение в разных сферах человеческой деятельности. Так оно необходимо для создания гербицидов, так именуют те препараты, которые используются садоводами в частом и промышленном масштабе для устранения ненужной растительности.
Кроме того пропионовая кислота применяется и фармацевтами. Небольшое количество данного вещества входит в состав некоторых медикаментов, как пример, можно привести «Ибупрофен» либо «Феноболин».
Также метилуксусная кислота активно используется химической промышленностью при выработке различных душистых веществ, некоторых пластмасс и растворителей. Этот химический состав используется еще и при производстве поверхностно-активных элементов и винилпластификаторов.
Дополнительная информация
Считается, что небольшой объем пропионовой кислоты, присутствующий в некоторых продуктах питания, неспособен навредить здоровью человека. Однако есть некоторые данные, что в значительном объеме данное вещество оказывает канцерогенное воздействие на организм. Соответственно, медики иногда советуют людям, склонным к онкологическим недугам, отказаться от потребления той пищи, которая содержит в себе консервант Е280.
После, соединение выделили еще несколько ученых и, лишь Жан-Батист Дюма объединил результаты опытов, доказав, что химики открывали одно и тоже вещество.
Изучая его, исследователи поняли, что соединение относится к карбоновой группе. одноосновная. Цепь ее молекул открыта.
Все это характерно для , содержащихся в маслах, восках, жирах. Поэтому они и называются жирными.
У пропионового соединения самая маленькая молекулярная масса в группе. Получается, кислота первая среди жирных, так и переводится ее имя.
Protos на греческом означает «первый», а pion – «жир». Жирную точку на этой информации ставить не будем, продолжим обсуждение.
Свойства пропионовой кислоты
Как и многие , пропионовая – едкая, бесцветная жидкость с резким запахом. Последний, ассоциируется с парами потоотделения.
Запах уменьшается, если смешать соединение с водой. Процесс протекает легко в любых пропорциях.
Без труда пропионовая кислота смешивается и с органическими растворителями, то есть, углеводородами.
Не зря реагент входит в состав . Есть пропионовая кислота и в продуктах питания. В основном, это мучные позиции и сыры.
Мутагенным соединение не является, поэтому, не опасно для организма. В пищеварительном тракте вещество окисляется, распадаясь на метаболиты, которые легко выводятся с потом и мочой.
В продуктах питания используют 3-процентные растворы пропионовой кислоты . Однако, концентраты вещества не столь безопасны.
Попадая на , или слизистые, они вызывают химические ожоги. Поэтому, есть свод правил, регламентирующий работу с реагентом. Его формула: — CH 3 CH 2 COOH.
Говорилось о минимальной в ряду жирных массе пропиона. Она равна 74-ем граммам на моль. Примечателен и температурный режим.
Взаимодействие пропионовой кислоты с воздухом при 440-ка градусах приводит к самовоспламенению жидкости.
Вспыхнуть же, но без поддержания процесса горения, она может и при 54-ех по Цельсия. 141 градус – температура кипения вещества, а при 21-ом градусе кислота плавится.
В химическом плане героиня – типичный представитель насыщенных жирных соединений карбонового ряда.
Возможны реакции пропионовой кислоты с амидами, галогенидами, эфирами. Из последних, для примера, возьмем метил.
При взаимодействии с ним образуется эфир пропионовой кислоты , называемый метилпропионатом.
Реакция протекает в кислой среде. взаимодействие выглядит так: — CH 3 CH 2 COOH + CH 3 OH -à CH 3 CH 2 COOCH 3 + H 2 O.
Амидами именуют функциональные производные карбоновых . В них гипдроксил ОН заменен аминогруппой NH 2 .
Итогом реакций становятся амиды пропионовой . Если же реакция проходила с галогенидом, получится галогенангидрид.
Говоря иначе, гидроксил карбоксильной группы заменяет галоген – один из элементов 17-ой группы .
Особенно наглядны взаимодействия с галогенидоми и хлористым теонилом.
Формула пропионовой кислоты распадается и в щелочной среде. Образуется исходного соединения и спирт.
Реакция типична для всех карбоновых кислот, называется их омылением. А как именуют процесс синтеза пропионового реагента, и синтезируют ли его вообще, или добывают в природе?
Добыча пропионовой кислоты
Один природный источник соединения уже упоминался, — это нефть. Второй «завод» пропионовой – бактерии рода Propioni.
Героиня статьи является конечным продуктом их метаболизма, то есть, обмена веществ, жизнедеятельности.
Бактерии рода – завсегдатаи желудков жвачных животных. Последние, как известно, дают молоко, а из него делают сыры.
Вот мы и выяснили, откуда в них уксусная пропионовая кислота . Ее, так же, именуют метилоуксусной, что вытекает из формулы соединения.
Так вот, специфический запах сыров – дело «рук» бактерий Propioni и продукта их жизнедеятельности.
Однако, выращивать ради пропионовой кислоты коров, или переводить на нее нефть, невыгодно.
В промышленных условиях вещество получают карбонилируя этилен. Это введение в него гидроксильных групп. Цель достигается взаимодействием этилена с оксидом .
Второй путь промышленного получения пропионовой кислоты – очистка пропионового альдегида.
Процесс каталитический, то есть, проходит в присутствии веществ, состояние и масса которых после реакции не меняются.
В случае добычи пропионовой кислоты, это , либо . Используются ионы металлов.
Третий способ получения героини статьи — парафазное окисление углеводорода. Оно протекает при температуре около 1000 градусов Цельсия, сводясь к испарению фенольной сточной воды в печи при избытке воздуха.
Остается узнать, есть ли избыток в продукции с пропионовой кислотой, используется ли она где-то, кроме как в пищевой промышленности.
Применение пропионовой кислоты
В пищевой промышленности пропионовая кислота обозначается, как Е280. Эта добавка – , либо кислоты.
Она помогает консервировать продукты, блокируя рост плесени и прочих бактерий. Получается, у соединения есть антибактериальные свойства.
Реагент убивает некоторые грибки, поэтому, используется для борьбы с ними не только в еде, но и на коже человека.
В косметических целях слабые растворы кислоты применяют, так же, от угревой сыпи.
Производные пропионовой кислоты приметили и медики. В фармакологической отрасли на основе реагента делают, к примеру, «Ибупрофен».
Это средство анальгетической, противовоспалительной направленности. От ревматизма прописывают «Напроксен» — 2,6 метокси — 2 нафтилпропин.
В сельскохозяйственной отрасли пропионовая кислота – основа для гербицидов. Это соединения, блокирующие рост, уничтожающие сорняки.
Уничтожить с помощью реагента можно и неприятный запах. Хоть отдельно реагент пахнет неахти, его аромат в окружении прочих эфиров располагает к себе.
Поэтому, пропионовая кислота входит в «» духов, дезодорантов, распылителей для дома.
Найти пропионовую кислоту получается и в некоторых пластмасс, а так же, большинстве поверхностных растворителей.
Кислоты – химически активные соединения, разрушают многие металлы и прочие материалы.
Получается, если поверхность изделия ребриста, неидеальна, ее можно отполировать составом с пропионом.
Цена пропионовой кислоты
Купить пропионовую кислоту , в основном, предлагают немецкие производители. За килограмм реагента просят около 200-от рублей.
Это ценник почти чистой, 99,5% кислоты. Ее безводную форму поставляют в пластиковых, или металлических бочках объемом 25 и 35 килограммов.
Бывает продукция с пометкой «ЧДА». Это аббревиатура. Расшифровка: — «чистая, для анализов». То есть, предлагается соединение без примесей.
За чистоту, как говориться, наценка. За кило выкладывают уже не 200, а 250-300 рублей.
На территории кислоту ЧДА предлагают, в основном, московские и уральские предприятия.
Обозначение «ЧДА» может быть заменено на «ХЧ». Расшифровка: — «химически чистая». То есть, суть одна, сокращения разные.
Реагент с примесями называют техническим. Такой подходит для крупных производств пластмасс, гербицидов, идет на корма животным.
Ради их изготовления незачем переплачивать. Жесткие рамки касаются лишь пищевой промышленности.
В законе прописано, не только какую кислоту нужно использовать, но и сколько ее должно содержаться в конечном продукте.
Так что, теоретически, можно провести анализ того же хлеба и, в случае завышения нормы, подать на производителя в суд.
Внешне определить переизбыток пропионовой кислоты в сыре, или сдобе, невозможно.
