Furfural, kimyasal davranışının özellikleri. Tıbbi ansiklopedi - furfural Furfural'ın kimyasal özellikleri

Furfural (Furfural, 2-formilfuran, 2-furilaldehit) C5H402. Havada hızla kahverengiye dönen, badem kokulu, erime noktası -36,5°, kaynama noktası 161,7°, suda, alkolde, benzende çözünen renksiz sıvı. Vernik ve boya olarak, kauçuğun vulkanizasyonunu hızlandırıcı olarak ve plastik üretiminde kullanılır.

Solunum yoluyla buhar halinde vücuda nüfuz eder. Mukoza zarları üzerinde tahriş edici etkisi vardır.

Akut zehirlenmelerde burun mukozasında, üst solunum yollarında ve gözlerde tahriş, tükürük salgısı ve boğazda yanma hissi meydana gelir.

Kronik zehirlenme durumunda üst solunum yolu mukozasında tahriş, göz, baş ağrısı şikayeti, bazı durumlarda dilde uyuşukluk hissi ve koku alma duyusunda azalma ve dermatit şikayetleri vardır. meydana gelmek. Furfural ile uzun süreli temas halinde işçiler, özellikle avuç içi ve ayak tabanlarında, ciltte belirgin sarı-kahverengi bir renk değişikliği yaşayabilir.

Zehirlenmenin önlenmesi: furfural drenaj işlemlerinin sızdırmazlık ekipmanı ve mekanizasyonu, etkili yerel havalandırma egzoz cihazlarının kullanılması, endüstriyel filtrelerin kullanımı. Bir terapist, nörolog, göz doktoru ve dermatoloğun katılımıyla periyodik koruyucu bakımın yürütülmesi. Çalışma alanının havasında izin verilen maksimum furfural konsantrasyonu 10 mg/m3'tür.

Zehirlenmelerde ilk yardım: konjonktiva tahrişi için - gözleri% 2 soda çözeltisiyle yıkayın, solunum yolu mukozasının tahrişi için - soda solunması. Ağır vakalarda - oksijen inhalasyonu, lobelia (% 1 çözelti 1 ml), intravenöz glikoz (30-40 ml% 40 çözelti).

Furfural - a-furilaldehit, bir furan türevi, formül C5H4O2. Işıkta hızla kararan renksiz yağlı bir sıvı. Küçük konsantrasyonlarda taze çavdar ekmeğinin kokusunu anımsatan hoş bir kokuya sahiptir; yüksek konsantrasyonlarda hoş olmayan bir kokuya sahiptir; kaynama noktası 161.7°; erime sıcaklığı 36,5°.

Endüstride furfural, ahşabın işlenmesiyle ve tarımsal atıkların (mısır koçanı) mineral asitlerin varlığında 200° sıcaklığa ısıtılmasıyla elde edilir. Furfuralın kimyasal özellikleri aromatik aldehitlere benzer.

Vernikler ve boyalar için bir çözücü olarak ve yüksek dirençli reçinelerin (fenol-formaldehit reçineleri) üretiminde bir başlangıç ​​​​maddesi olarak kullanılır ve bir dizi farmakolojik ilacın (furatsilin, furadonin) üretimi için başlangıç ​​​​ürünüdür.

Endüstriyel bir zehir olarak furfural. Furfural, sinir sistemi için konvülsiyonlara ve felce neden olan bir zehirdir; on dakikalık inhalasyondan sonra (konsantrasyon 0,5 mg/l), burun mukozasında hafif tahriş, salya akması ve hafif mide bulantısı meydana gelir.

Kronik zehirlenme durumunda (konsantrasyon 0,007-0,053 mg/l, etki süresi üç aya kadar), konjonktivit, gözyaşı, mukoza zarında tahriş ve baş ağrısı meydana gelir.

Ayrıca bkz. Endüstriyel zehirler.

Furfural (2-furankarbaldehit, furfural)(lat. kürk- kepek) - aldehit, furan türevi. Taze çavdar ekmeği veya badem kokusuna sahip bir sıvıdır.

Fiş

Furfural, çeşitli tarımsal atıkların (ayçiçeği sapı, saman, kepek) yanı sıra odunun sülfürik asitle kaynatılmasıyla elde edilebilir. Bu durumda, hemiselülozun (bitki hücre duvarlarının polisakkaritlerinden biri) hidrolizi meydana gelir; elde edilen pentozlar (çoğunlukla ksiloz), sülfürik asidin etkisi altında dehidrasyona uğrayarak furfural oluşumuna yol açar. Furfural su buharı ile birlikte damıtılır.

Fiziki ozellikleri

Furfural, 1,16 g/cm³ yoğunluğa sahip, yüksek kaynama noktalı (kaynama =161,7 °C) bir sıvıdır. Çoğu polar organik çözücüde kolayca çözünür, ancak hem suda hem de alkanlarda yalnızca çok az çözünür.

Kimyasal özellikler

Aldehitlerin karakteristik reaksiyonlarına girer. Furfuralın furan halkası aromatiktir, dolayısıyla özellikleri benzaldehite benzer. İkame reaksiyonları ile karakterize edilir (aldehit grubuna göre 4. pozisyonda). Alkalilerin etkisi altında furfural, benzaldehit gibi, bir Cannizzaro reaksiyonuna girerek furankarboksilik asit tuzu ve furfuril alkole orantısız bir şekilde dönüşür. Benzen halkalı aromatik bileşiklere göre daha kolay hidrojenlenir ve katılma reaksiyonlarına girer.

Elektrofilik yer değiştirme reaksiyonlarında furan halkasında 5. pozisyondaki bir hidrojen atomu değiştirilir.

Furfural, 250 °C'ye ısıtıldığında bazen patlayıcı bir şekilde furan ve karbon monoksite ayrışır.

Güçlü asitlerin varlığında ısıtıldığında furan halkasının oksijeni bir proton bağlar, aromatiklik bozulur ve bunun sonucunda furfural polimerleşir (resinene olur).

Başvuru

Furfural, petrokimya tesislerinde, dienlerin (sentetik kauçuk üretiminde kullanılan) hidrokarbon karışımından ekstraksiyonu için bir çözücü olarak kullanılır.

Furfural ve furfuril alkol, fenol ve aseton veya üre ile reaksiyona girerek katı reçineler üretmek için birlikte veya ayrı ayrı kullanılabilir. Bu tür reçineler fiberglas, bazı uçak parçaları ve otomobil frenlerinin üretiminde kullanılmaktadır.

Furfural erişilebilir bir maddedir ve bunun sonucunda çeşitli furan türevlerinin hazırlanmasında başlangıç ​​bileşiği olarak yaygın şekilde kullanılır.

Furfuraldan doğrudan furan elde edilir ve bu da önemli bir aprotik çözücü olan tetrahidrofuranın üretimi için hammadde görevi görür. Ek olarak furfural, furatsilin ve benzerleri gibi nitrofuran grubuna ait antimikrobiyal ilaçların üretimi için başlangıç ​​​​maddesi görevi görür.

Toksisite

Furfural, sinir sistemini etkileyen, ciltte ve mukozada tahrişe, kasılmalara ve felce neden olan toksik bir maddedir. Kronik etkisi ile egzama, dermatit ve kronik burun akıntısına neden olabilir.

"Furfural" makalesi hakkında bir inceleme yazın

Notlar

Edebiyat

• Zefirov N.S. ve benzeri. Cilt.5 Tri-Yatr // Kimyasal ansiklopedi. - M .: Büyük Rus Ansiklopedisi, 1998. - 783 s. - ISBN 5-85270-310-9.

Furfural'ı karakterize eden bir alıntı

Beşinci bölük ormanın yakınında duruyordu. Karın ortasında büyük bir ateş parlak bir şekilde yanıyor ve dondan dolayı çöken ağaç dallarını aydınlatıyordu.
Gece yarısı beşinci bölüğün askerleri karda ayak sesleri ve ormandaki dalların çıtırtısını duydu.
Bir asker, "Arkadaşlar, bu bir cadı" dedi. Herkes başını kaldırdı, dinledi ve ormanın dışına, ateşin parlak ışığına doğru, tuhaf giyimli iki insan figürü birbirlerine sarılarak dışarı çıktı.
Bunlar ormanda saklanan iki Fransız'dı. Boğuk bir sesle, askerlere anlaşılmaz bir dille bir şeyler söyleyerek ateşe yaklaştılar. Biri daha uzun boyluydu, subay şapkası takıyordu ve tamamen zayıflamış görünüyordu. Ateşe yaklaşınca oturmak istedi ama yere düştü. Yanaklarına bir eşarp bağlı olan diğer küçük, tıknaz asker daha güçlüydü. Arkadaşını kaldırdı ve ağzını işaret ederek bir şeyler söyledi. Askerler Fransızların etrafını sardılar, hasta adama bir palto serdiler ve her ikisine de yulaf lapası ve votka getirdiler.
Zayıflamış Fransız subayı Rambal'dı; onun emir eri Morel bir eşarpla bağlıydı.
Morel votka içip bir kase yulaf lapasını bitirdiğinde birden acı verici bir şekilde neşelendi ve onu anlamayan askerlere sürekli bir şeyler söylemeye başladı. Rambal yemek yemeyi reddetti ve sessizce ateşin yanında dirseğinin üzerine uzanarak anlamsız kırmızı gözlerle Rus askerlerine baktı. Bazen uzun bir inilti çıkarır ve sonra tekrar sessizliğe bürünürdü. Omuzlarını işaret eden Morel, askerleri onun bir subay olduğuna ve ısınması gerektiğine ikna etti. Ateşe yaklaşan Rus subayı, albaya Fransız subayı kendisini ısıtmaya götürüp götürmeyeceğini sormak için haber gönderdi; geri döndüklerinde ve albayın bir subayın getirilmesini emrettiğini söylediklerinde, Rambal'a gitmesi söylendi. Ayağa kalktı ve yürümek istedi ama sendeledi ve yanında duran asker onu desteklemeseydi düşecekti.
- Ne? Yapmayacaksın? – dedi bir asker Rambal'a dönerek alaycı bir şekilde göz kırparak.
- Ah, aptal! Neden garip bir şekilde yalan söylüyorsun? Şaka yapan askere farklı kesimlerden sitemler duyuldu. Rambal'ın etrafını sardılar, onu kollarına aldılar, yakaladılar ve kulübeye taşıdılar. Rambal askerlerin boyunlarına sarıldı ve onu taşıdıklarında kederli bir şekilde konuştu:
- Ah, cesurlarım, ah, selamlarımla, selamlarımla dostlarım! Voila des hommes! ah, cesurlarım, iyi dostlarım! [Ah aferin! Ah benim iyi, iyi dostlarım! İşte insanlar! Ey güzel dostlarım!] - ve bir çocuk gibi başını bir askerin omzuna yasladı.
Bu arada Morel askerlerle çevrili en iyi yerde oturuyordu.
Küçük, tıknaz, gözleri kan çanağı, sulu, şapkasının üzerine bir kadın atkısıyla bağlanan Morel, bir kadın kürk mantosu giymişti. Görünüşe göre sarhoştu, kolunu yanında oturan askerin omzuna attı ve kısık, aralıklı bir sesle Fransızca bir şarkı söyledi. Askerler yanlarından tutarak ona baktılar.
- Hadi, hadi, öğret bana nasıl yapılacağını? Hızla devralacağım. Nasıl?.. - dedi Morel'e sarılan şakacı söz yazarı.
Yaşasın Henri Quatre,
Yaşasın ce roi vaillanti –
[Yaşasın Dördüncü Henry!
Yaşasın bu cesur kral!
vb. (Fransızca şarkı) ]
Morel gözünü kırparak şarkı söyledi.
Dörtte bir yap...
- Vivarika! Yaşasın seruvaru! otur... - diye tekrarladı asker, elini sallayarak ve gerçekten melodiyi yakalayarak.
- Bak, zekice! Git, git, git!.. - Farklı yönlerden kaba, neşeli kahkahalar yükseldi. Morel de yüzünü buruşturarak güldü.
- Peki, devam et, devam et!
Qui eu le üçlü yetenek,
De boire, de battre,
Et d'etre un vert galant...
[Üçlü yeteneğe sahip olmak,
içki içmek, kavga etmek
ve nazik ol...]
– Ama aynı zamanda karmaşık. Peki, Zaletaev!..
“Kyu...” dedi Zaletaev çabayla. "Kyu yu yu..." diye yavaşça dudaklarını dışarı çıkararak, "letriptala, de bu de ba ve detravagala" diye şarkı söyledi.
- Hey, bu önemli! İşte bu, koruyucu! ah... git git git! - Daha fazla yemek ister misin?
- Ona biraz yulaf lapası ver; Sonuçta açlığa doyması çok uzun sürmeyecek.
Ona yine yulaf lapası verdiler; Morel ise kıkırdayarak üçüncü tencereyi hazırlamaya başladı. Morel'e bakan genç askerlerin yüzlerinde neşeli gülümsemeler vardı. Bu tür önemsiz şeylerle uğraşmayı uygunsuz bulan yaşlı askerler ateşin diğer tarafında yatıyorlardı, ancak ara sıra dirseklerinin üzerinde yükselerek Morel'e gülümseyerek bakıyorlardı.
"İnsanlar da" dedi içlerinden biri paltosunu giyerek. - Ve pelin kökünde yetişir.
- Ah! Tanrım, Tanrım! Ne kadar muhteşem, tutku! Donlara doğru... - Ve her şey sustu.
Yıldızlar, sanki artık kimsenin onları görmeyeceğini biliyormuş gibi, siyah gökyüzünde oynuyorlardı. Bazen alevleniyor, bazen sönüyor, bazen ürperiyor, neşeli ama gizemli bir şey hakkında kendi aralarında harıl harıl fısıldıyorlardı.

X
Fransız birlikleri matematiksel olarak doğru bir ilerlemeyle yavaş yavaş eriyip gitti. Ve hakkında çok şey yazılan Berezina'nın geçişi, Fransız ordusunun yok edilmesindeki ara aşamalardan yalnızca biriydi ve kampanyanın kesinlikle belirleyici bir bölümü değildi. Berezina hakkında bu kadar çok şey yazıldıysa ve yazılıyorsa, Fransızlar açısından bu, yalnızca kırık Berezina Köprüsü'nde, Fransız ordusunun daha önce burada eşit olarak yaşadığı felaketlerin aniden bir anda bir araya gelmesi ve tek bir grup halinde toplanması nedeniyle gerçekleşti. Herkesin hafızasında kalan trajik manzara. Rus tarafında Berezina hakkında bu kadar çok konuştular ve yazdılar çünkü savaş alanından uzakta, St. Petersburg'da Napolyon'u Berezina Nehri üzerindeki stratejik bir tuzakta yakalamak için (Pfuel tarafından) bir plan hazırlandı. Herkes her şeyin aslında planlandığı gibi gerçekleşeceğine inanıyordu ve bu nedenle Fransızları yok eden şeyin Berezina geçişi olduğunda ısrar ediyordu. Esasen, Berezinsky geçişinin sonuçları, rakamların da gösterdiği gibi, silah ve mahkum kaybı açısından Fransızlar için Krasnoye'den çok daha az felaketti.

furfural

Furan türevi. Taze çavdar ekmeği veya badem kokusuna sahip bir sıvıdır.

Furfural, çeşitli tarımsal atıkların (ayçiçeği sapı, saman, kepek) yanı sıra odunun sülfürik asitle kaynatılmasıyla elde edilebilir. Bu durumda, hemiselülozun (bitki hücre duvarlarının polisakkaritlerinden biri) hidrolizi meydana gelir; elde edilen pentozlar (çoğunlukla ksiloz), sülfürik asidin etkisi altında dehidrasyona uğrayarak furfural oluşumuna yol açar. Furfural su buharı ile birlikte damıtılır.

Furfural, 1,16 g/cm³ yoğunluğa sahip, yüksek kaynama noktalı (kaynama =161,7 °C) bir sıvıdır. Çoğu polar organik çözücüde kolayca çözünür, ancak hem suda hem de alkanlarda yalnızca çok az çözünür.

Aldehitlerin karakteristik reaksiyonlarına girer. Furfuralın furan halkası aromatiktir, dolayısıyla özellikleri benzaldehite benzer. İkame reaksiyonları ile karakterize edilir (aldehit grubuna göre 4. pozisyonda). Alkalilerin etkisi altında furfural, benzaldehit gibi, bir Cannizzaro reaksiyonuna girerek furankarboksilik asit tuzu ve furfuril alkole orantısız bir şekilde dönüşür. Benzen halkalı aromatik bileşiklere göre daha kolay hidrojenlenir ve katılma reaksiyonlarına girer.

Elektrofilik yer değiştirme reaksiyonlarında furan halkasında 5. pozisyondaki bir hidrojen atomu değiştirilir.

Furfural ve furfuril alkol, fenol ve aseton veya üre ile reaksiyona girerek katı reçineler üretmek için birlikte veya ayrı ayrı kullanılabilir. Bu tür reçineler fiberglas, bazı uçak parçaları ve otomobil frenlerinin üretiminde kullanılmaktadır.

Furfural erişilebilir bir maddedir ve bunun sonucunda çeşitli furan türevlerinin hazırlanmasında başlangıç ​​bileşiği olarak yaygın şekilde kullanılır.

Furfuraldan doğrudan furan elde edilir ve bu da önemli bir aprotik çözücü olan tetrahidrofuranın üretimi için hammadde görevi görür. Ek olarak furfural, furatsilin ve benzerleri gibi nitrofuran grubuna ait antimikrobiyal ilaçların üretimi için başlangıç ​​​​maddesi görevi görür.

Furfural, sinir sistemini etkileyen, ciltte ve mukozada tahrişe, kasılmalara ve felce neden olan toksik bir maddedir. Kronik etkisi ile egzama, dermatit, kronik burun akıntısına neden olabilir.

Furanın en önemli türevlerinden biri furan aldehittir. furfural. Aynı zamanda furan üretiminin başlangıç ​​maddesi olarak da hizmet vermektedir. Furfural, tarımsal atıklarda bulunan polisakkaritlerin - pentozanların asit hidrolizi sonucu oluşan pentozların dehidrasyonuyla elde edilir: mısır koçanı, saman, kepek, ayçiçeği kabuğu vb.:

Furfuralın kimyasal özellikleri tipik bir aromatik aldehit olan benzaldehitinkine benzemektedir. Benzaldehit gibi furfural da kendi kendine oksidasyon-kendini azaltma reaksiyonuna girer (S. Cannizzaro):

Furfuralın ana reaksiyonlarının şeması:

Furfural, endüstride petrol fraksiyonlarının saflaştırılmasında, plastiklerin (fenol-furfural reçineler), fumarik asitin ve furan halkalı birçok bileşiğin, özellikle de ilaçların üretiminde bir çözücü olarak yaygın olarak kullanılmaktadır. Örneğin “furatsilin” adı verilen 5-nitrofurfural semikarbazon, tıbbi uygulamada antibakteriyel bir madde olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.