Тритерпеновые сапонины (гликозиды). У многих тритерпеновых сапонинов сапогенином является олеаноловая кислота

Сапонины - что это такое?.. Данный вопрос и многие вытекающие из него «загадки» мы постараемся рассмотреть здесь. Данная статья позволит определить их классификацию, существующие виды, значение термина, качественные параметры физической и химической природы и т. д.

Введение

В соответствие со структурой агликона стероидные алкалоиды делятся на спиросолановые и соланидановые алкалоиды. Атом азота в таких веществах выступает в роли вторичного или третичного фрагмента цепи. Спиросолан - это аналог спиростана, содеражащий в себе азот. Соланидады располагают азотом лишь в индолизирующем фрагменте структуры. Существует углеводный компонент некоторого ряда гликоалкалоидов, который обладает собственным тривиальным наименованием.

Еще один гликозид соланидина - это хаконин. Его гликозидный фрагмент (β-хакотриоза) образуется из двух молекул рамнозы и одного моносахарида - глюкозы.

Процесс биосинтеза

Чтобы ответить на вопрос о том, что это такое - сапонины, необходимо ознакомиться с процессом их образования.

Биосинтез сапонина протекает в соответствии с указаниями изопреноидного пути, в ходе которого образуются тритерпены и стероиды. Происходит соединение трех единиц изопрена и пяти углеродных атомов, которые соединяются в «голову-хвост», которую называют 15-углеродным фарнезилдисосфатом. Две молекулы этого вещества подвергаются объединению и образуют 30-углеродный сквален. Полученное вещество (сквален) начинается окисляться до оксидоксвалена, который служит общей точкой исхода большинства реакций по циклизации процессов биосинтеза тритерпеноидов. Полученный оксидосквален начинает циклироваться, но лишь после подвергания раскрытию эпоксидного колечка и протонирования. В конечном итоге образуются карбокатионы.

Процесс нейтрализации протекает с удалением протона, в ходе чего образуется двойная форма связи или кольцо циклопропанов. При реагировании с H 2 O создает гидроксильную группу. Конкретизация стереохимии и форма скелета определяется благодаря набору участвующих в реакции циклаз.

Физиологическое воздействие

Сапонины влияют на организмы самым разнообразным образом. Если рассматривать на уровне гемолитической активности, то стоит отметить их способность создавать комплексное образование с молекулами холестерина. В ходе этого процесса создаются поры, расположенные в полости двойного слоя клеточной мембраны, например внутри эритроцитов. Подобная структура приводит к явлению гемолиза, который происходит при инъекции внутрь вен. Она дает возможность гемоглобину свободно проникать в плазму крови. Важно знать, что лишь глигокизы обладают гемолитической активностью, однако для организма человека или животных они токсичны, если вводить их напрямую в кровь. Пероральный прием снижает вред от сапонинов.

Рассматриваемые вещества обладают высокой токсичностью для животных, обладающих жабрами. Сапонины нарушают функциональные способности жабр, которые, помимо осуществления функции дыхания, участвуют в регуляции процессов солевого обмена и контролируют в организме показатели осмотического давления. Сапонины вызывают паралич и гибель холоднокровных обитателей водоемов. Агликоны не являются токсичным для таких животных.

Сапонины оказывают влияние на показатели проницаемости клеток растений. Некоторая их концентрация может ускорить семенное прорастание, а также взращивание и развитие растения. Использование больших концентраций может приводить к обратному эффекту в отношении упомянутых процессов. А также эти вещества обладают раздражающим воздействием на человеческие глаза, нос и полость рта. В зависимости от их концентрации, они могут вызывать усиление работы каждой железы в организме либо приводить к отравлению, диарее, рвоте и тошноте.

Существуют вещества сапонины, обладающие кардиотоническими и нейротрофными свойствами, среди которых можно отметить: аралозидные, календулозидные, патризидные и клематозидные соединения. Растительные сапонины могут оказывать лекарственное действие.

Способы эксплуатации

Способность к образованию пены позволяет сапонинам находить свое применение в качестве детергентов для огнетушителей. Эмульзирующие особенности дают им возможность использоваться при стабилизации дисперсной системы эмульсии или суспензии. Всегда используются они при изготовлении различных изделий кондитерской промышленности, а также с их помощью варят пиво. Фармакологическое действие сапонинов дает им возможность эксплуатироваться в качестве средств для: отхаркивания, выведения урины, поддержании тонуса организма, в качестве седативного средства или как вакцина.

Подытожим, можно сказать, что сапонины - это такие вещества, основное содержание которых сосредоточено в растительных организмах. Они могут оказывать как благотворное, так и негативное воздействие на организм. Могут быть токсичными и приводить к гибели множества живых существ. Широко применяются в медицине и детально исследуются биохимической отраслью наук.

Сердечные гликозиды являются одной из основных групп лекарственных средств, используемых в терапии острой и хронической сердечной недостаточности (ОСН и ХСН). Вызывает доверие то, что источником для производства гликозидов являются известные растения, например, ландыш майский, или наперстянка, а также горицвет.

Эти лекарственные средства помогают значительно повысить работоспособность сердечной мышцы, что отражается на эффективности работы самого сердца. Однако приемом сердечных гликозидов категорически нельзя увлекаться – большие дозы представляют собой сердечный яд.

Несмотря на то, что сердечные гликозиды (СГ) не оказывают влияния на общую продолжительность жизни пациента, их применение позволяет:

• значительно улучшить качество жизни;
• уменьшить выраженность симптоматики СН;
• снизить частоту декомпенсаций заболевания и связанных с ними госпитализаций.

Эти препараты позволяют значительно снизить количество приступов у пациентов с мерцательной аритмией на фоне хронической недостаточности.

Сердечные гликозиды – это обширный класс безазотистых соединений, имеющих растительное происхождение и содержащих сахара и агликоны. Кардиотоническая активность СГ обуславливается именно агликонами. А наличие сахаров (глюкозы, рамнозы, галактозы) обеспечивает степень биодоступности сердечных гликозидов и их способность проникать сквозь клеточные мембраны и фиксироваться в тканях.

Сердечные гликозиды содержат различные растения: ландыши, различны виды наперстянки, горицветы, желтушник, строфант. В народной медицине они издавна использовались в качестве противоотечных средств. Их воздействие на сердце и способность нормализировать кровообращение были установлены около двухсот лет назад.

Справочно. На данный момент препараты сердечных гликозидов входят в число наиболее эффективных для терапии СН с выраженным ослаблением способности сердечной мышцы к сокращению, частыми декомпенсациями и тахисистолической мерцательной аритмией.

Механизм действия гликозидов

Сердечная недостаточность сопровождается значительным снижением коэффициента полезного действия сердца. То есть, при уменьшении
способности сердца сокращаться, одновременно увеличивается расход миокардом энергии и кислорода для осуществления своей работы.

Развитие сердечной недостаточности сопровождается:

• нарушением равновесия ионов;
• изменениями в обмене белков и липидов;
• выраженным снижением ударного объема;
• повышением венозного давления и венозным застоем;
• нарастанием гипоксии и тахикардии;
• нарушением кровотока в капиллярах;
• отеками;
• нарушением работы почек, снижением диуреза;
• появлением одышки и цианоза.

Применение СГ позволяет:

• нормализировать равновесие ионов (в клетках миокарда увеличивается содержание свободных кальциевых ионов, необходимых для синтезирования актомиозина – белка, используемого для осуществления сократительной деятельности сердца);
• нормализировать осуществление метаболизма и энергетического обмена в миокарде;
• увеличивать систолу (желудочковые сокращения) и ударный объем;
• повышать АД и замедлять ЧСС;
• удлинять диастолический период (расслабление миокарда в периоде между сокращениями);
• угнетать проводимость сердца, устраняя развитие рефлекторной тахикардии;
• стабилизировать показатели гемодинамики устранять явления застоя крови, оказывать противоотечный эффект, нормализировать работу почек и восстанавливать нормальный диурез.

Некоторые гликозидные препараты, например, сердечный гликозид, полученный из ландыша или горицвета, дополнительно влияют на ЦНС (седативное воздействие).

Классификация

Единой классификации сердечных гликозидов не существует. Как правило, используют разделение СГ по происхождению и длительности действия.

Продолжительность воздействия препарата зависит от способности гликозида прочно связываться с белками, а также от скорости его биотрансформирования и утилизации из организма.

Средства длительного действия

К СГ с длительным действием и выраженным эффектом кумуляции (способности к накоплению при последующих применениях) относят подгруппу наперстянки. Гликозиды с длительным действием, после перорального приема, начинают оказывать максимально кардиотоническое воздействие через восемь- двенадцать часов после приема. Эффект от длительных СГ продолжается от десяти и более суток.

Справочно. После введения препаратов в вену, они начинают действовать в течение от тридцати до 90-та минут. Максимальная эффективность лекарства проявляется через 4-8 часов.

Из этой группы гликозидов наиболее часто используют препараты дигитоксин и дигоксин, полученные из пурпурной и крупноцветной наперстянки.

Средства средней продолжительности действия

К СГ, обладающим средней продолжительностью воздействия, относят сердечные гликозиды, полученные из ржавой и шерстистой наперстянки (целанид и дигоксин), а также препарат горицвета.

Сапонины оказывают благоприятное воздействие на уровень холестерина, стимулируют иммунную систему, оказывают антиоксидантное действие и даже могут поддерживать прочность костей

Сапонины – это встречающиеся в природе растительные гликозиды. Сапонины обладают мылоподобными качествами и при смешивании с водой производят мыльную пену. Более ста семейств растений содержат сапонины. Выделяют более 11 классов сапонинов: даммараны, тирукалланы, люпаны, гопаны, олеананы, тараксастераны, урсаны, циклоартраны, ланостаны, кукурбитаны и стероиды. Считается, что много других разновидностей сапонинов остаются нераскрытыми.

Слово сапонин происходит от латинского слова sapo – «мыло». Верный своему имени, корень растения сапонария традиционно используется в качестве мыла.

Сапонины очень полезны для здоровья человека. Исследования показали, что эти вещества укрепляют иммунную систему, нормализуют уровень холестерина в крови, а также улучшают общее самочувствие человека.

Почему сапонины полезны?

Сапонины имеют уникальную химическую структуру, которая производит пену при смешивании с водой (так же, как моющее средство). Сапонины могут связываться с водой, а также с жирами и маслами. Это означает, что в желудочно-кишечном тракте сапонины производят эмульгирование жирорастворимых молекул. В частности, сапонины связываются с желчными кислотами и помогают выводить их из организма, предотвращая реабсорбцию холестерина. Можно даже сказать, что сапонины «смывают» различные токсины.

Уникальная химическая структура сапонинов обусловливает их потенциальную пользу для здоровья. Сапонины оказывают благоприятное воздействие на уровень холестерина, стимулируют иммунную систему, оказывают антиоксидантное действие и даже могут поддерживать прочность костей.

Сапонины полезны для снижения уровня холестерина

Сапонины снижают уровень холестерина в крови. Организм использует холестерин для получения желчи, необходимой для пищеварения. Сапонины связываются с желчью и предотвращают реабсорбцию холестерина обратно в кровь. Многие лекарственные препараты для снижения уровня холестерина работают таким же образом.

То, что сапонины могут снижать уровень холестерина, было известно на протяжении многих десятилетий. Исследование 1977 животных показало, что эти вещества снижают поглощение холестерина. Отдельное исследование показало, что когда крысам давали экстракт сапонинов, то у них снижался уровень «плохого» холестерина, не влияя на уровень «хорошего» холестерина.

Сапонины полезны для укрепления иммунной системы

Важные для профилактики рака вещества

Сапонины эффективно подавляют рост раковых клеток. В частности, некоторые сапонины оказывают антиоксидантное действие и могут быть токсичными по отношению к раковым клеткам.

Мембрана раковых клеток содержит вещества по типу холестерина. Сапонины способны связываться с этими соединениями и нарушают пролиферацию раковых клеток. Согласно статье, опубликованной в журнале «Питание», сапонины из соевых бобов могут замедлить рост раковых клеток. Другие исследования также показали, что сапонины вызывают гибель раковых клеток и замедляют рост опухоли.

Другие полезные свойства сапонинов

Исследования открыли много полезных свойств сапонинов. В частности, было показано, сапонины из кукубхи (Арджун дерева) могут быть полезны при заболеваниях почек или мочевых камней. В другом исследовании было показано, что сапонины могут быть полезны для лечения депрессии.

Другие положительные качества сапонинов включают поддержку клеток Купфера в печени и поощрение нормальной детоксикации. Сапонины, которые были обнаружены в овсе и шпинате, улучшают пищеварение, ускоряют способность организма усваивать кальций и кремний. В исследованиях на животных было показано, что сапонины нормализуют уровень сахара в крови и поддерживают нормальную плотность костной ткани.

Где содержатся сапонины?

Сапонины широко распространены в пищевых продуктах, часто добавляемых в качестве эмульгатора. Некоторые газированные напитки содержат сапонины, извлекаемых из юкки и квиллайи. Эти вещества применяют для образования пены в напитках.

Оболочку ягод растения сапиндус можно применять в качестве естественного моющего средства для стирки. Это растение также называют мыльным деревом. Твердая оболочку, которая напоминает орех (мыльный орех), высвобождает сапонины, которые при контакте с водой действуют в качестве моющего средства. Это прекрасное средство для стирки! Вы когда-либо применяли сапонины? Оставьте свой комментарий ниже и поделитесь с нами своей информацией.

Гликозидный « Saponin » природное вещество.

Сапонины довольно странные вещества, попадая в кровь они вызывают гемолиз (разрушение эритроцитов - красных кровяных телец), обладают высокой токсичностью для хладнокровных (рыбы, лягушки, черви), вызывая их гибель даже в миллионном разведении.

Действие сапонинов весьма разнообразно, они обладают мягчительным и отхаркивающим свойством, что позволяет применять их при легочных заболеваниях, мочегонным, успокаивающим, стимулирующим и тонизирующим. Как и все гликозиды, молекула сапонина состоит из углеводной части и агликона, получившего название САПОГЕНИН.

В растительном мире сапонины не то чтобы были весьма распространены, но все же встречаются как в подземных так и в наземных частях растений. Синюха, солодка, первоцвет, диоскорея, растения семейства аралиевых, патриния накапливают сапонины в корневой части, наперстянка в листве, а коровяка в цветах. Встречаются сапонины также у пчел, пиявок и очковых змей.

Время сбора разнообразно, корневища с корнями диоскореи заготавливают осенью или весной (до цветения), заманихи - осенью, корень солодки - весной и летом (лучше во время цветения).

Сапонины, как и все гликозиды нестойки, и при заготовки подвергаются принудительной сушки, температуре 55-60|С, с хорошей вентиляцией.

Помимо лечения сапонины широко используются в пищевой промышленности (солодка - для производства пива и шипучих напитков, мочения яблок и брусники, в производстве халвы), быту (для стирки тонких окрашенных тканей вместо мыла, так как пена не содержит щелочей и не разъедает красок), текстильной промышленности (для фиксации красок). Маглы умудряются применять сапонины при пожаротушении, они входят в состав противопожарных смесей как пенообразующие вещества (в частности в пенных огнетушителях используется солодка).

Поробнее о Сапонине.

Название "сапонин" (от лат. sapo - мыло) впервые появилось в 1819 г., когда из мыльнянки (растения семейства гвоздичных, с розоватыми душистыми цветками) было выделено вещество образующее с водой обильное количество пены. Сапонины - высокомолекулярные сложные органические соединения гликозидного характера, обладающие специфическими свойствами: водные растворы из сырья, содержащие сапонины, образуют обильную пену; попадая в кровь, вызывают гемолиз эритроцитов; токсичны для холоднокровных (лягушек, рыб, червей), вызывая их гибель даже в разведении 1:1000000. Подобно гликозиду, молекула сапонинов состоит из углеводной части и агликона, называемого сапогенином.

Классификация (характеристика агликона сапогенина).

Сапонины по строению их агликонов делятся на две группы: стероидные и тритерпеновые.

Стероидные сапонины (гликозиды). Сапогенины этих сапонинов являются производными циклопентанопергидрофенантрена, как и агликоны сердечных гликозидов.

Стероидные сапонины встречаются редко, преимущественно в растениях тропического климата. В семействах диоскорейных, норичниковых, спаржевых, амариллисовых стероидные сапонины часто встречаются совместно с сердечными гликозидами (наперстянка, ландыш и др.).

Тритерпеновые сапонины (гликозиды). У многих тритерпеновых сапонинов сапогенином является олеаноловая кислота.

В молекуле сапогенина имеются 5 конденсированных циклогексановых колец, образующих соединение с общей формулой С 30 Н 98 и 1-2 карбоксильные группы. Растения, содержащие тритерпеновые сапонины, распространены довольно широко (семейства синюховых, астровых, гвоздичных, яснотковых, валериановых, аралиевых, бобовых).

Способы получения.

Для выделения сапонинов из растительного сырья пользуются водой или разбавленными спиртами. Агликоны сапонинов хорошо растворяются в органических растворителях. Растворимость в воде зависит от количества моносахаридов и увеличивается с их возрастанием.

В последнее время для обнаружения сапонинов в сырье начали использовать хроматографию на бумаге и в тонком слое сорбента.

Количественное определение.

Используют весовой метод (осаждением сапонинов с последующим взвешиванием остатка), гемолитический и рыбный индексы, пенное число и химические методы.

Распространение.

Сапонины встречаются в растительном и животном мире.

Обнаружены у растений различных климатических зон, в подземных (синюха, солодка, первоцвет, диоскорея, растения семейства аралиевых, патриния)

и надземных (листья наперстянки, цветки коровяка) органах, в растворенном состоянии, в клеточном соке. Среди животных сапонины встречаются у пчел, змей очковых, пиявок.

Факторы, влияющие на накопление сапонинов.

Среди таких факторов можно выделить следующие:

1) Географический - преимущественно у южных растений;

2) Освещенность - положительно влияет на накопление (однако женьшень требует затемнения);

3) Почвенный - внесение удобрений увеличивает содержание сапонинов;

4) Возраст растения - у диоскореи на второй год развития сапонинов в 2 раза меньше, чем на четвертый.

Заготовка.

Сбор производят в определенную фазу накопления БАВ. Корневища с корнями диоскореи заготавливают осенью или весной (до цветения), заманихи - осенью, корень солодки - весной и летом (лучше во время цветения).

Техника сбора.

Корневища выкапывают, культивируемые выпахивают плугом или трактором (солодку). Быстро промывают (сапонины) в проточной воде, режут на куски. Некоторые виды сырья подвяливают (синюха, солодка, первоцвет).

Сушка.

Раскладывают тонким слоем, ворошат. Сушат быстро в сушилках с искусственным обогревом при температуре 55-60°С, с хорошей вентиляцией. Корень женьшеня требует особой обработки.

Хранение.

В упакованном виде как гликозидное сырье. Женьшень хранят особо в сухих хорошо проветриваемых помещениях. Сроки годности указаны на каждое сырье, в отдельных статьях.

Применение.

Усиливают секрецию бронхиальных желез, возбуждают кашлевой центр - используются как отхаркивающие средства. Как адаптогенные средства (женьшень, аралия). Регулируют водно-солевой и минеральный обмен (солодка). Усиливают деятельность гормонов, ферментов за счет эмульгирующего действия. Оказывают противовоспалительное действие (солодка). Стероидные сапонины за рубежом являются источником синтеза кортикостероидов (гормональный препарат кортизона), также применяются при атеросклерозе (поражение артерий, сопровождающееся накоплением на их внутренней поверхности жировых веществ в виде желтоватых бляшек, что уменьшает просветы артерий). Многие сапонины используют как мочегонные и слабительные средства.

Применение в народном хозяйстве.

Тритерпеновые сапонины широко используются в пищевой промышленности (солодка - для производства пива и шипучих напитков, мочения яблок и брусники, в производстве халвы), быту (для стирки тонких окрашенных тканей вместо мыла, так как пена не содержит щелочей и не разъедает красок), текстильной промышленности (для фиксации красок). Сапонины входят в состав противопожарных смесей как пенообразующие вещества (в огнетушителях используется солодка).

Сырьевая база.

Лекарственные растения - диоскорея японская, аралия маньчжурская - преимущественно дикорастущие дальневосточные виды. Женьшень обычно собирают с плантаций. В настоящее время изучаются надземные виды сырья - листья и плоды, что будет способствовать восстановлению зарослей женьшеня, аралии. Сырьевая база солодки не очень значительна. Потребность в корне этого растения велика как в медицине, так и в других отраслях народного хозяйства. Кроме того, Россия - крупнейший поставщик этого сырья на мировом рынке.

Сапонины - это сложные органические соединения из гликозидов растительного происхождения. Элементы обладают сложной структурой и воздействуют на человеческий организм в широком спектре в зависимости от составляющих соединений.

Физические и химические свойства

Молекулярная формула такого соединения очень сложна и может распадаться на большое количество отдельных элементов. Сапонины можно условно разделить на два основные группы:

Стероидные сапонины. Данный элемент относится к группе гликозидов и обладает сложной структурой, которая состоит моносахаридов;

Тритерпеновые сапонины. В этом варианте цепь состоит из углеводных цепочек.

При растворении в воде элемент дает густую пену, поэтому часто входит в состав моющих средств и в пищевых продуктах. Однако применение внутрь обладает еще более широким эффектом, а извлекают из разнообразных растений.

Применение и особенности

Сапонины используют для лечения различных заболеваний. Вещество обладает широким спектром воздействия и может повлиять на организм следующим образом:

Отхаркивающее средство. Действует возбуждающе на дыхательную систему и усиливает выработку слизи, поэтому поможет быстрее прочистить бронхи и избавиться от очага инфекции.

Мочегонное и слабительное средство. Элемент способен распадаться на отдельные соединения и стимулирует выработку ферментов.

Гормональное воздействие. Стероидные сапонины активируют синтез кортикостериодов и стимулируют выработку гормонов, обладая эмульгирующим эффектом.

Лечение атеросклероза. Сложные соединения распадаются на отдельные элементы и могут очищать кровь от жировых веществ, которые образуют артериальные бляшки.

По вкусовым ощущениям вещество обладает неприятным вкусом и может вызывать чихание. Прием внутрь возможен и в профилактических целях, а попадание в организм не несет прямой угрозы для человека. Однако передозировка препарата вызывает раздражение желудочно-кишечного тракта.

Разные типы могут иметь различный эффект на организм человека. К примеру, стероидная группа используется при гипертонии и лечит атеросклероз. Тритерпеноидные сапиноны воздействуют на выработку гормонов и активизируют работу секреций желез.

Стоит отметить и то, что эти растительные элементы можно получить из разных растений, и в зависимости от этого может поменяться и причина приема препарата. Если экстракт солодки с сапонинами лечит почечную недостаточность, то препарата на основе синюхи лазурной чаще используется в качестве отхаркивающего средства. В женьшене также содержится определенное количество этого полезного вещества.