Яблочная кислота: польза, вред и применение в различных сферах. Яблочная кислота (Е296)

Второе название яблочной кислоты - оксиянтарная. Это представитель класса гидрокси-дикарбоновых кислот. Впервые соединение было получено Карлом Шееле (шведским ученым-химиком) из незрелых яблок (что и определило его название) в 1785 году. Также в природе оно встречается в винограде, барбарисе, рябине, малине и т.д. В виде солей, называемых малатами, вещество содержится в табаке. Максимальное содержание оксиянтарной кислоты совместно с лимонной в незрелых зеленых яблоках доходит до 1.2 %.

Яблочная кислота: формула

Данное химическое соединении имеет следующую формулу:

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН или C 4 H 3 O 2 (OH) 3

В обычных условиях яблочная кислота - это бесцветный кристаллический порошок, который хорошо растворяется в спирте (в 100 мл - 35,9 г) и в воде (в 100 мл - 144 г). Молекулярная масса соединения равна 134,1 г/моль.

На картинке ниже показано пространственное строение молекулы яблочной кислоты. Атомы углерода обозначены черным цветом, кислорода - красным, водорода - белым.

Яблочная кислота существует в виде рацемата (оптически неактивное соединение) и двух стереоизомеров. Последние представляют собой такие соединения, в молекулах которых между атомами наблюдается одинаковая последовательность химических связей, но имеются отличия в их расположении в пространстве относительно друг друга. Подробно данным вопросом занимается стереохимия. У яблочной кислоты стереоизомера два, именно на их примере П.Вальден в 1896 году первым показал, что возможны взаимопревращения энантиомеров. Изучение этого явления выступило в роли фундамента для последующего создания теории реакции так называемого нуклеофильного замещения у атома углерода (насыщенного).

Получение

Вещество получают двумя способами: естественным и химическим. Первый предлагает экстракцию из фруктов и ягод. Синтетическую яблочную кислоту получают в результате нескольких реакций:

1. Гидратация малеиновой или фумаровой кислоты. Обязательное условие - это температура 100-150 °С. Уравнение реакции следующее:

HOOCCH= CHCOOH + H2O → НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН

2. Гидролиз бромо- или хлороянтарной кислоты. Яблочная кислота добывается с использованием эфира. При этом используется растительный материал.

Яблочная кислота. Реакции взаимодействия

1. Окисление серной концентрированной кислотой (H 2 SO 4) с образованием кумалиновой кислоты. Реакция проходит в два этапа:

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН + H 2 SO 4 → HOOC-CH 2 -CHO + HCOOH

В результате образуется альдегидомалоновая и муравьиная кислоты. Последнее соединение разлагается с образованием угарного газа и воды:

HCOOH → CO + H2O

Альдегидомалоновая кислота сразу же трансформируется в кумалиновую.

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН + HCl → HOOC-CH2-CHCl-COOH

Образующееся вещество носит название 2-хлорянтарного.

3. Яблочная кислота поддается окислению (в частности, при использовании KMnO4):

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН + KMnO4 → HOOC-CH2-CO-COOH

Образующаяся кислота называется 2-оксоянтарной (оксалилуксусной).

4. Взаимодействие с ацетилхлоридом с образованием 2-ацетоксиянтарной кислоты:

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН + CH3COCl → HOOC-CH2-CH(OCOCH3)-COOH

При постепенном нагревании яблочная кислота разлагается с образованием ряда промежуточных продуктов. При температуре в 100°С происходит образование ангидридов (они подобны лактидам). При повышении до 140-150 °С происходит их преобразование в фумаровую кислоту. При быстром увеличении температуры до 180°С получают малеиновый ангидрид.

Обобщая все данные, можно сказать, что химические свойства яблочной кислоты те же, что и у остальных оксикислот.

Биологическая роль

Яблочная кислота участвует в цикле Кребса. Он представляет собой главный этап в дыхании всех клеток, которые используют кислород и является промежуточным звеном между гликолизом и электротранспортной цепью. Основная роль цикла трикарбоновых кислот (Кребса) - это синтез восстановленных коферментов ФАД*Н 2 и НАД*Н. Они впоследствии используются для получения АТФ, АДФ и фосфатов. Оксиянтарная кислота образуется в результате гидратации фумаровой. Ее последующее окисление при помощи НАД + завершает цикл Кребса. Катализирующий фермент при этом - малатдегидрогеназа.

Сферы использования

Получаемая в промышленных масштабах яблочная кислота находит достаточно широкое применение:

В пищевой отрасли она известна под кодом Е296. Вещество используется в качестве консерванта, усилителя вкуса и регулятора кислотности. Основное применение: газированные напитки, фруктовые соки, кондитерские изделия, вино, консервы. Стоит подчеркнуть, что в малых количествах яблочная кислота оказывает на организм положительное воздействие.
В косметологии. Оксиянтарная кислота обладает антиоксидантными, отбеливающими, отшелущивающими и увлажняющими свойствами, что позволяет использовать ее в составе антицеллюлитных и отбеливающих средств для кожи, пилингах. Кроме того, она добавляется в зубные пасты и средства, ухаживающие за полостью рта.
В фармакологии яблочная кислота (формула приведена выше) используется в составе отхаркивающих и слабительных средств.

Яблочная кислота: формула

Данное химическое соединении имеет следующую формулу:

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН или C 4 H 3 O 2 (OH) 3

Получение

HOOCCH= CHCOOH + H2O → НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН

Яблочная кислота. Реакции взаимодействия

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН + H 2 SO 4 → HOOC-CH 2 -CHO + HCOOH

HCOOH → CO + H2O

Альдегидомалоновая кислота сразу же трансформируется в кумалиновую.

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН + HCl → HOOC-CH2-CHCl-COOH

Образующееся вещество носит название 2-хлорянтарного.

3. Яблочная кислота поддается окислению (в частности, при использовании KMnO4):

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН + KMnO4 → HOOC-CH2-CO-COOH

Образующаяся кислота называется 2-оксоянтарной (оксалилуксусной).

4. Взаимодействие с ацетилхлоридом с образованием 2-ацетоксиянтарной кислоты:

НООС-СН 2 -СН (ОН) - СООН + CH3COCl → HOOC-CH2-CH(OCOCH3)-COOH

Биологическая роль

Сферы использования

Получаемая в промышленных масштабах яблочная кислота находит достаточно широкое применение:

В пищевой отрасли она известна под кодом Е296. Вещество используется в качестве консерванта, усилителя вкуса и регулятора кислотности. Основное применение: газированные напитки, фруктовые соки, кондитерские изделия, вино, консервы. Стоит подчеркнуть, что в малых количествах яблочная кислота оказывает на организм положительное воздействие.
В косметологии. Оксиянтарная кислота обладает антиоксидантными, отбеливающими, отшелущивающими и увлажняющими свойствами, что позволяет использовать ее в составе антицеллюлитных и отбеливающих средств для кожи, пилингах. Кроме того, она добавляется в зубные пасты и средства, ухаживающие за полостью рта.
В фармакологии яблочная кислота (формула приведена выше) используется в составе отхаркивающих и слабительных средств.

Яблочная кислота представляет собой бесцветные кристаллы гигроскопического типа, которые растворяются в воде и подвергаются термальному воздействию. Впервые яблочная кислота была получена в 1785 году известным химиком из Швеции Карлом Шееле, который выделил кислоту из яблок.

Получение яблочной кислоты

Яблочная кислота является пищевой добавкой, которая маркируется как Е 296. Кристаллы этой кислоты плавятся при температуре 100 градусов, имеют фруктовое и синтетическое происхождение. Кислота содержится в яблоках, крыжовнике, винограде, барбарисе, малине, рябине и т.д.

Получают яблочную кислоту как естественным способом, выделяя из фруктов, так и химическим путем. Также данная кислота содержится в табаке как соль никотина.

Химическим способом получение яблочной кислоты заключается в гидратации малеиновой кислоты при температуре 170-200 градусов. Также можно получать соли яблочной кислоты, которые называются малатами.

Малаты являются полезными веществами для организма человека. Они способствуют обмену веществ, улучшают кровообращение и пищеварение.

Яблочную кислоту D типа получают из винной кислоты и используют в качестве компонента в продуктах питания.

Полезные свойства и применение яблочной кислоты

Полезными свойствами яблочной кислоты являются стимулирование обмена веществ, нормализация клеточного обмена, улучшение кровообращения, повышение аппетита и стабилизация пищеварения, укрепление иммунитета и усиление защитных свойств организма. Также эта кислота обладает противовоспалительным, противоотечным и слабительным действиями.

Важным полезным свойством яблочной кислоты является улучшение тонуса у больных гипертонией.

Положительное воздействие данная кислота оказывает на сердечно-сосудистую систему, органы пищеварения и почки.

Яблочная кислота в виде пищевой добавки Е 296 используется при изготовлении консервов, фруктовых соков, безалкогольных напитков, вина и винных напитков, коктейлей, кондитерских изделий и десертов.

Пищевую добавку Е 296 добавляют в качестве вещества для поддержания в продуктах стабильного количества pH. Эта добавка является регулятором кислотности, а также она придает продуктам и напиткам кисловатый привкус.

В виноделии яблочная кислота служит важным компонентом для придания характерного вкуса винам и винным напиткам.

Добавка Е 296 применяется в медицине, косметологии и фармацевтике. В фармакологии эта добавка улучшает усвояемость организмом лекарственных препаратов, а также у онкологических больных защищает эритроциты крови от негативного воздействия химических препаратов. Яблочная кислота входит в состав слабительных, противовоспалительных и отхаркивающих лекарственных средств.

Пищевую добавку Е 296 добавляют в косметические средства, лаки для волос, шампуни и маски для волос, крема для лица и тела, мази и косметические маски. Также в косметологии яблочная кислота используется как компонент в составе средств для проведения очищающих и омолаживающих процедур.

Противопоказания

Пищевая добавка Е 296 противопоказана к употреблению людям с повышенной кислотностью, тяжелыми заболеваниями пищеварительной системы, язвенной болезнью, онкологическими заболеваниями, расстройствами пищеварения, внутренними кровотечениями, а также в послеоперационный период.

Яблочную кислоту необходимо ограничить в употреблении детям до 16 лет, а также женщинам в период беременности и грудного вскармливания.

Данная кислота может вызывать аллергические реакции, а при нанесении на кожу обостряет воспаление герпеса и вызывает раздражение.

Нашли ошибку в тексте? Выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.

Знаете ли вы, что:

Когда влюбленные целуются, каждый из них теряет 6,4 ккалорий в минуту, но при этом они обмениваются почти 300 видами различных бактерий.

Ученые из Оксфордского университета провели ряд исследований, в ходе которых пришли к выводу, что вегетарианство может быть вредно для человеческого мозга, так как приводит к снижению его массы. Поэтому ученые рекомендуют не исключать полностью из своего рациона рыбу и мясо.

Раньше считалось, что зевота обогащает организм кислородом. Однако это мнение было опровергнуто. Ученые доказали, что зевая, человек охлаждает мозг и улучшает его работоспособность.

Вес человеческого мозга составляет около 2% от всей массы тела, однако потребляет он около 20% кислорода, поступающего в кровь. Этот факт делает человеческий мозг чрезвычайно восприимчивым к повреждениям, вызванным нехваткой кислорода.

Стоматологи появились относительно недавно. Еще в 19 веке вырывать больные зубы входило в обязанности обычного парикмахера.

В четырех дольках темного шоколада содержится порядка двухсот калорий. Так что если не хотите поправиться, лучше не есть больше двух долек в сутки.

В Великобритании есть закон, согласно которому хирург может отказаться делать пациенту операцию, если он курит или имеет избыточный вес. Человек должен отказаться от вредных привычек, и тогда, возможно, ему не потребуется оперативное вмешательство.

74-летний житель Австралии Джеймс Харрисон становился донором крови около 1000 раз. У него редкая группа крови, антитела которой помогают выжить новорожденным с тяжелой формой анемии. Таким образом, австралиец спас около двух миллионов детей.

Желудок человека неплохо справляется с посторонними предметами и без врачебного вмешательства. Известно, что желудочный сок способен растворять даже монеты.

Согласно исследованиям, женщины, выпивающие несколько стаканов пива или вина в неделю, имеют повышенный риск заболеть раком груди.

Согласно мнению многих ученых, витаминные комплексы практически бесполезны для человека.

Первый вибратор изобрели в 19 веке. Работал он на паровом двигателе и предназначался для лечения женской истерии.

В нашем кишечнике рождаются, живут и умирают миллионы бактерий. Их можно увидеть только при сильном увеличении, но, если бы они собрались вместе, то поместились бы в обычной кофейной чашке.

Упав с осла, вы с большей вероятностью свернете себе шею, чем упав с лошади. Только не пытайтесь опровергнуть это утверждение.

Существуют очень любопытные медицинские синдромы, например, навязчивое заглатывание предметов. В желудке одной пациентки, страдающей от этой мании, было обнаружено 2500 инородных предметов.

Псориаз – это хроническое неинфекционное заболевание, поражающее кожу. Другое название болезни – чешуйчатый лишай. Псориатические бляшки могут располагаться где...

Яблочная кислота (формула НООССН2СН(ОН)СООН), оксиянтарная, двуосновная оксикарбоновая (фруктовая) кислота. Представлена она бесцветным кристаллическим веществом. Яблочная кислота хорошо растворима в этаноле и воде, плохо - в эфире.

Вещество обладает очищающими, антиоксидантными, противовоспалительными, увлажняющими и слабо выраженными вяжущими свойствами.

Классификация кислот НООССН2СН(ОН)СООН

В природных условиях распространена L-яблочная кислота. Температура плавления - сто градусов. Хорошо растворяется в воде. В этаноле растворимость составляет 68,3 г, в диэтиловом эфире - 1,9 г на сто грамм растворителя.

D-яблочная кислота имеет температуру плавления 130,8 градусов. Растворимость в этаноле - 35,9 г, в диэтиловом эфире - 0,6 г на сто грамм растворителя.

Оба вещества нерастворимы в бензоле.

Яблочная кислота наделена химическими свойствами оксикислот. Ее соли и эфиры называют малатами. При нагревании до ста градусов происходит превращение яблочной кислоты в ангидрид, идентичный лактидам. Более длительное нагревание (до 140-150 градусов) способствует отщеплению воды. В результате происходит превращение яблочной кислоты в фумаровую кислоту, а при быстром нагревании до ста восьмидесяти градусов образуется еще и малеиновый ангидрид.

НООССН2СН(ОН)СООН считают одним из важных промежуточных компонентов обменных процессов в живых организмах. Яблочная кислота принимает участие в метаболизме в форме малата. Он образуется в цикле кислот трикарбоновых, при глюконеогенезе. Малат после ферментативных реакций может превращаться в пируват, фумарат, оксалоацетат.

Получают НООССН2СН(ОН)СООН путем восстановления виноградной кислоты, при гидролизе D, L- бромянтарной кислоты.

В промышленности НООССН2СН(ОН)СООН применяется в производстве и фруктовых вод. Яблочную кислоту используют и в виноделии. Применяется вещество в качестве регулятора рН и вкусовой добавки.

Получают яблочную кислоту (D, L) при восстановлении оксалилуксусной кислоты НООССОСН2СООН амальгамой Na или гидролизом ее (оксалилуксусной кислоты) восстановленных эфиров.

В природе вещество обнаруживается в кислых плодах. К ним в частности относят незрелые яблоки, плоды рябины, крыжовника, ревень. В табаке содержится в форме кальциевой соли. В небольшом количестве ее можно обнаружить и в вине. В природе НООССН2СН(ОН)СООН формируется вследствие неполного процесса окисления сахаров. Особенно в большом количестве яблочную кислоту можно обнаружить в незрелом винограде (от тринадцати до пятнадцати грамм на дм3). В процессе созревания ягод количество НООССН2СН(ОН)СООН снижается до двух-пяти грамм на дм3. Такое уменьшение концентрации связано с тем, что вещество принимает активное участие в дыхательных процессах. Следует отметить, что в винограде из северных областей обнаружено больше яблочной кислоты, нежели в плодах из южных регионов. Содержание НООССН2СН(ОН)СООН зависит также и от погодных условий в течение года и от сорта самого винограда.

При порядка двадцати пяти процентов яблочной кислоты поглощают дрожжи. В процессе происходит образование спирта и выделение Бактериальное брожение приводит к образованию высокочистой Конденсация НООССН2СН(ОН)СООН и мочевины является основой синтеза урацила (компонента РНК).

Под влиянием молочнокислых бактерий яблочная кислота может разложиться до молочной кислоты. НООССН2СН(ОН)СООН воздействует на вкус вина. Высокое содержание яблочной кислоты вызывает "зеленую кислотность" - резкий вкус. В этих случаях осуществляется биологическое "кислотопонижение". Принцип процесса основывается на способности дрожжей и молочнокислых бактерий поглощать НООССН2СН(ОН)СООН.

Яблочная кислота (Оксиянтарная кислота, Гидроксибутандиовая кислота, 2-гидроксибутановая кислота, Гидроксиянтарная кислота, пищевая добавка Е296) – двухосновная оксикарбоновая кислота.

Физико-химические свойства.

Брутто-формула: C 4 H 6 O 5 . бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде и этиловом спирте, не растворима в бензоле, эфире и алифатических углеводородах. Существует в виде двух стереоизомеров (D и L) и рацемата. Допустимое суточное потребление пищевой добавки Е296 не ограничено, D-кислота запрещена для использования в продуктах для грудных детей. Обладает антиокидантными, очищающими, увлажняющими, противовоспалительными и слегка вяжущими свойствами. Стимулирует синтез коллагена в коже.

DL-яблочная кислота. Температура плавления 125-130°С. Температура кипения 150°С. Легко растворима в воде и этаноле.

L-яблочная кислота. Температура плавления 100°С. Температура разложения 140°С. Плотность 1,595 г/см 3 .

Структурная формула D-яблочной кислоты:

H O O O H O O H

Структурная формула L-яблочной кислоты:

H O O O H O O H

Структурная формула DL-яблочной кислоты:

H O O O H O O H

Применение.

Яблочная кислота применяется в производстве различных напитков, кондитерских изделий, фруктовых и овощных консервах. Яблочная кислота входит в состав фармакалогических и косметических препаратов.

Яблочную кислоту добавляют в напитки для получения кислого вкуса. Это относится к напиткам имеющим pH менее 4,5. В отличие от других пищевых подкислителей напитков, добавка яблочной кислоты кроме кислого вкуса дает и характерный вкус недозрелый плодов.

Требуемое содержание яблочной кислоты зависит от карбонатной жесткости используемой воды. Под карбонатной жесткостью воды понимают все находящиеся в воде гидрокарбонат-ионы соединений кальция и магния, выраженные в мг CaO на литр. Бикарбонаты 1° карбонатной жесткости нейтрализуют приблизительно 20 мг яблочной кислоты. Так, например, при 20° карбонатной жесткости потери на нейтрализацию составят 0,4 кг яблочной кислоты на 1000 л воды. Для случаев высокой карбонатной жесткости воды имеет смысл декарбонизировать (умягчять) исходную для приготовления напитков воду.

В ананасовый сок разрешено добавлять яблочную кислоту (Е296) в количестве до 3 г/л.

Получение.

L-яблочную кислоту получают ферментативным путем из фумаровой кислоты. В качестве катализатора используют фермент фумаразу. В присутствии этого фермента происходит присоединение воды по двойной связи молекулы фумаровой кислоты.

Плотный гель с иммобилизованными в нем микробными клетками, содержащими фумаразу, формуют в кубики размером 2-3 мм, набивают ими колонну объемом 1 м 3 и пропускают через неё раствор фумарата аммония. На выходе из колонны L-яблочную кислоту кристаллизуют, центрифугируют и промывают холодной водой. В обычных (интактных) клетках время полуинактивации фумаразы составляет 6 сут, в иммобилизованных в полиакриламидный гель - 55 сут, а в иммобилизованных в гель на основе каррагинана - полисахарида из морских водорослей - 160 сут.