Proprietà fisico-chimiche dei grassi animali. Grassi: struttura, composizione chimica, funzioni e applicazioni

Argomento: “Cambiamenti fisico-chimici nei lipidi (grassi e oli) durante la cucina

Lavorazione del prodotto"

1. Lipidi (grassi e oli): significato fisiologico, struttura chimica e composizione.

2. Proprietà fisiche e chimiche dei grassi.

3. Cambiamenti fisico-chimici dei grassi durante la cottura: fusione, emulsionamento, idrolisi.

Lipidi: significato fisiologico, struttura chimica e composizione.

I lipidi (dal greco lipos - grasso) sono una miscela complessa di composti organici con proprietà fisiche e chimiche simili, che si trova nelle piante, negli animali e nei microrganismi. I lipidi si dividono in due gruppi principali: lipidi semplici e lipidi complessi. I lipidi semplici (non contenenti atomi di azoto, fosforo e zolfo) includono derivati di acidi grassi superiori e alcoli. Le molecole lipidiche complesse contengono acidi fosforico e solforico. Il gruppo più importante e diffuso dei lipidi neutri semplici è acilgliceroli – esteri del glicerolo e degli acidi carbossilici superiori. E, in sostanza, si chiamano grassi o oli, poiché costituiscono il 95% dei lipidi.

I lipidi svolgono un ruolo molto importante nell'alimentazione umana, sono fornitori di energia, vitamine liposolubili, acidi grassi polinsaturi (vitamina F) e svolgono una funzione plastica. La teoria dell'alimentazione equilibrata raccomanda che la quantità totale di grassi nella dieta quotidiana sia di 80-120 g, di cui il 20-30% sono grassi di origine animale, il resto è di origine vegetale.

Grassi di natura chimica sono esteri dell'alcool trivalente glicerolo e degli acidi grassi. La glicerina è un elemento costante di qualsiasi grasso. Gli acidi grassi possono essere saturi (non esiste un doppio legame tra gli atomi di carbonio - acido butirrico, acido palmitico, acido stearico, ecc.) e insaturi (con uno o più doppi legami - oleico, linoleico, linolenico, che sono di grande importanza fisiologica) . La consistenza del grasso dipende dal rapporto tra acidi grassi saturi e insaturi nel grasso: i grassi liquidi sono ricchi di acidi grassi insaturi; se nei grassi predominano gli acidi saturi, tale grasso rimane solido a temperatura ambiente.

La maggior parte dei grassi naturali contengono trigliceridi - esteri dell'alcol trivalente glicerolo, quando tutti e tre i gruppi OH sono esterificati nella molecola di glicerolo. Molto raramente i trigliceridi contengono residui di un acido qualsiasi. Di norma, sono costituiti da trigliceridi misti o misti di acidi.

Il valore biologico dei grassi è determinato dal rapporto tra acidi grassi saturi e insaturi in essi contenuti: i grassi vegetali hanno un valore biologico maggiore. Il fabbisogno di acidi grassi polinsaturi del corpo è pari all'1% delle calorie giornaliere, è fornito da 20-30 g di olio vegetale al giorno.

Nei processi tecnologici, i grassi sono parte integrante di molti prodotti culinari e fungono anche da mezzo di trasferimento del calore durante la frittura dei prodotti.

Proprietà fisiche e chimiche dei grassi

I grassi sono insolubili in acqua (idrofobici) e altamente solubili nei solventi organici.

Un importante indicatore fisico del grasso è il suo punto di fusione e congelamento. Più acidi insaturi a basso peso molecolare sono presenti in un grasso, più basso è il suo punto di fusione. La presenza di gruppi OH in una molecola di grasso ne aumenta il punto di fusione. La temperatura di solidificazione del grasso è di diversi gradi inferiore al punto di fusione, il che ha un significato fisiologico molto importante. Ad esempio, il punto di fusione del grasso di manzo è 51ºC, il grasso di agnello è 55ºC, il grasso di maiale è 48ºC e quando entrano nel corpo con il cibo, rimangono lì allo stato fuso, poiché la loro temperatura di solidificazione è inferiore a 36ºC, il che contribuisce al loro migliore digestione. L'indicatore fisico più importante del grasso è la sua viscosità, che aumenta nei grassi man mano che si sviluppano i processi di ossidazione e polimerizzazione.

Proprietà chimiche dei grassi:

1. Idrolisi dei grassi procede con il rilascio di glicerolo e acidi grassi.

La reazione di idrolisi è chiamata reazione di saponificazione e viene utilizzata industrialmente per produrre sapone. La decomposizione idrolitica di grassi, farina, cereali, ecc. È uno dei motivi del deterioramento della loro qualità e, in definitiva, del deterioramento. La velocità e la profondità dell'idrolisi dei grassi sono caratterizzate da numero di acidità- il numero di milligrammi di idrossido di potassio necessari per neutralizzare gli acidi grassi liberi contenuti in 1 g di olio o grasso. Il numero di acidità per una serie di prodotti alimentari contenenti grassi è standardizzato da standard e ne caratterizza la qualità.

2.Idrogenazione dei grassi – aggiunta di idrogeno. Il compito dell'idrogenazione è un cambiamento mirato nella composizione degli acidi grassi del grasso originale attraverso l'aggiunta parziale o totale di ossigeno ai residui di acidi grassi insaturi. La reazione viene condotta ad una temperatura di 180-240ºC in presenza di catalizzatori di nichel o rame-nichel a pressione prossima a quella atmosferica.

3. Ossidazione dei grassi – reazione di interazione con l'ossigeno presente nell'aria. I grassi, soprattutto quelli contenenti radicali acidi insaturi, vengono ossidati dall'ossigeno atmosferico. Il meccanismo di ossidazione si basa sulla teoria di Bach-Engler e N.N. Semenov. Secondo cui, i radicali liberi formati nei grassi sotto l'influenza della luce svolgono un ruolo significativo nelle fasi iniziali delle reazioni a catena. In questo caso la molecola di grasso assorbe un quanto di luce (hν) e si porta in uno stato eccitato. I radicali risultanti sono molto attivi, formando nuovamente radicali perossido che, quando reagiscono, formano idroperossidi a catena (prodotti di ossidazione primaria) e nuovi radicali.

Gli idroperossidi risultanti sono instabili e, a seguito di trasformazioni complesse, si formano prodotti di ossidazione secondaria: composti ossi-epossidici, alcoli, aldeidi, chetoni, acidi.

La direzione e la profondità dell'ossidazione di oli e grassi dipende dalla loro composizione in acidi grassi: con un aumento del grado di insaturazione degli acidi grassi, aumenta la velocità della loro ossidazione. I trigliceridi, che contengono acidi grassi saturi, in condizioni normali non vengono praticamente ossidati dall'ossigeno atmosferico. La velocità di ossidazione è influenzata anche dalla presenza di umidità e di metalli di valenza variabile. Gli antiossidanti (inibitori) hanno una grande influenza sul tasso di ossidazione delle sostanze, la cui aggiunta porta alla cessazione delle catene di ossidazione. Tra gli antiossidanti grande importanza hanno le sostanze fenoliche; tra gli antiossidanti naturali grande importanza hanno i tocoferoli.

I principali indicatori fisici e chimici dei grassi includono:

– numero di iodio, che caratterizza il grado di insaturazione dei grassi, espresso in g J 2 aggiunti a 100 g di grasso;

– numero di acidità – caratterizza la quantità di acidi grassi liberi nel grasso;

– numero di saponificazione – caratterizza il contenuto totale di acidi grassi nel grasso, espresso in g KOH, necessario per neutralizzare tutti gli acidi grassi rilasciati durante l'idrolisi di 1 g di grasso;

– numero di acetile – caratterizza il numero di gruppi idrossilici liberi nel grasso, espresso in mg KOH, necessari per neutralizzare l'acido acetico rilasciato durante la saponificazione di 1 g di grasso pre-acetilato;

– numero di perossidi – caratterizza il contenuto di perossidi nei grassi, espresso in g di iodio aggiunto a 100 g di prodotto;

– L’indice di rifrazione e la viscosità possono anche caratterizzare il grado di ossidazione dei grassi, poiché tra questi indicatori è stata stabilita una relazione matematica.

Sotto il termine generale lipidi (grassi) nella scienza vengono riunite tutte le sostanze simili ai grassi. I grassi sono composti organici che hanno strutture interne diverse ma proprietà simili. Queste sostanze sono insolubili in acqua. Ma allo stesso tempo si dissolvono bene in altre sostanze: cloroformio, benzina. I grassi sono molto diffusi nella natura vivente.

Ricerca sui grassi

La struttura dei grassi li rende un materiale indispensabile per qualsiasi organismo vivente. L'ipotesi che queste sostanze abbiano un acido nascosto fu avanzata nel XVII secolo dallo scienziato francese Claude Joseph Jaurois. Scoprì che il processo di decomposizione del sapone da parte dell'acido è accompagnato dal rilascio di una massa grassa. Lo scienziato ha sottolineato che questa massa non è il grasso originale, poiché differisce da esso per alcune proprietà.

Il fatto che nella struttura dei lipidi sia presente anche il glicerolo è stato scoperto per la prima volta dallo scienziato svedese Karl Scheele. La composizione completa dei grassi è stata determinata dallo scienziato francese Michel Chevrel.

Classificazione

È molto difficile classificare i grassi in base alla loro composizione e struttura, poiché questa categoria comprende un gran numero di sostanze che differiscono nella loro struttura. Sono uniti da una sola caratteristica: l'idrofobicità. In relazione al processo di idrolisi, i biologi dividono i lipidi in due categorie: saponificati e insaponificabili.

La prima categoria comprende un gran numero di grassi steroidei, tra cui il colesterolo, nonché i suoi derivati: vitamine steroidee, ormoni e acidi biliari. La categoria dei grassi saponificati comprende i lipidi detti semplici e complessi. Quelli semplici sono quelli costituiti da alcol e acidi grassi. Questo gruppo comprende vari tipi di cere, esteri di colesterolo e altre sostanze. I grassi complessi contengono, oltre all'alcool e agli acidi grassi, altre sostanze. Questa categoria comprende fosfolipidi, sfingolipidi e altri.

C'è un'altra classificazione. Secondo esso, il primo gruppo di grassi comprende i grassi neutri, il secondo le sostanze grasse (lipidi). I grassi neutri includono grassi complessi con alcol trivalente, come il glicerolo, o una serie di altri acidi grassi con una struttura simile.

Diversità in natura

I lipoidi includono quelle sostanze che si trovano negli organismi viventi, indipendentemente dalla loro struttura interna. Le sostanze simili ai grassi possono dissolversi in etere, cloroformio, benzene e alcol caldo. In totale si trovano in natura più di 200 acidi grassi diversi. Tuttavia, non sono diffusi più di 20 tipi. Si trovano sia negli organismi animali che nelle piante. I grassi sono uno dei principali gruppi di sostanze. Hanno un valore energetico molto elevato: da un grammo di grasso vengono rilasciati 37,7 kJ di energia.

Funzioni

In molti modi, le funzioni svolte dai grassi dipendono dal loro tipo:

Riserva energia. Le sostanze del grasso sottocutaneo sono la principale fonte di nutrimento per gli esseri viventi durante il digiuno. Rappresentano inoltre una fonte di nutrimento per i muscoli striati, il fegato e i reni.
Strutturale. I grassi fanno parte delle membrane intercellulari. I loro componenti principali sono il colesterolo e i glicolipidi.
Segnale. I lipidi svolgono varie funzioni recettoriali e partecipano alle interazioni tra le cellule.
Protettivo. Il grasso sottocutaneo è anche un buon isolante termico per gli organismi viventi. Fornisce inoltre protezione agli organi interni.

Struttura dei grassi

Una molecola di qualsiasi lipide è costituita da un residuo alcolico - glicerolo, nonché da tre residui di vari acidi grassi. Pertanto, i grassi sono altrimenti chiamati trigliceridi. La glicerina è un liquido incolore e viscoso che non ha odore. È più pesante dell'acqua e quindi si mescola facilmente con essa. Il punto di fusione del glicerolo è +17,9 o C. Quasi tutte le categorie di lipidi includono acidi grassi. Secondo la loro struttura chimica, i grassi sono composti complessi che includono glicerolo triatomico e acidi grassi ad alto peso molecolare.

Proprietà

I lipidi subiscono tutte le reazioni caratteristiche degli esteri. Presentano però anche alcuni tratti caratteristici legati alla loro struttura interna, oltre alla presenza di glicerolo. Secondo la loro struttura, anche i grassi sono divisi in due categorie: saturi e insaturi. Quelli saturi non contengono doppi legami atomici, quelli insaturi sì. I primi includono sostanze come gli acidi stearico e palmitico. Gli acidi insaturi includono, ad esempio, l'acido oleico. Oltre a vari acidi, la struttura dei grassi comprende anche alcune sostanze simili ai grassi: fosfatidi e steroli. Sono anche più importanti per gli organismi viventi, poiché partecipano alla sintesi degli ormoni.

La maggior parte dei grassi sono fusibili, ovvero rimangono liquidi a temperatura ambiente. I grassi animali, invece, rimangono solidi a temperatura ambiente perché contengono grandi quantità di acidi grassi saturi. Ad esempio, lo strutto di manzo contiene le seguenti sostanze: glicerina, acido palmitico e stearico. L'acido palmitico si scioglie a una temperatura di 43 o C e l'acido stearico a 60 o C.

La materia principale in cui gli scolari studiano la struttura dei grassi è la chimica. Pertanto è consigliabile che lo studente conosca non solo l'insieme delle sostanze che fanno parte dei vari lipidi, ma anche che ne comprenda le proprietà. Ad esempio, gli acidi grassi sono la base dei grassi vegetali. Si tratta di sostanze che prendono il nome dal processo di isolamento dai lipidi.

Lipidi nel corpo

La struttura chimica dei grassi è costituita da residui di glicerolo, che sono altamente solubili in acqua, e da residui di acidi grassi, che, al contrario, sono insolubili in acqua. Se applichi una goccia di grasso sulla superficie dell'acqua, la parte di glicerolo sarà rivolta verso di essa e gli acidi grassi si troveranno sopra. Questo orientamento è molto importante. Uno strato di grasso, che fa parte delle membrane cellulari di qualsiasi organismo vivente, impedisce alla cellula di dissolversi in acqua. Particolarmente importanti sono le sostanze chiamate fosfolipidi.

Fosfolipidi nelle cellule

Contengono anche acidi grassi e glicerolo. I fosfolipidi differiscono dagli altri gruppi di grassi in quanto contengono anche residui di acido fosforico. I fosfolipidi sono uno dei componenti più importanti delle membrane cellulari. Anche i glicolipidi, sostanze contenenti grassi e carboidrati, sono di grande importanza per un organismo vivente. La struttura e le funzioni di queste sostanze consentono loro di svolgere varie funzioni nel tessuto nervoso. In particolare, un gran numero di essi si trova nel tessuto cerebrale. I glicolipidi si trovano sulla parte esterna delle membrane plasmatiche delle cellule.

La struttura delle proteine, dei grassi e dei carboidrati

L'ATP, gli acidi nucleici, così come le proteine, i grassi e i carboidrati appartengono alle sostanze organiche della cellula. Sono costituiti da macromolecole: molecole grandi e complesse nella loro struttura che, a loro volta, contengono particelle più piccole e più semplici. Esistono tre tipi di nutrienti presenti in natura: proteine, grassi e carboidrati. Hanno strutture diverse. Sebbene ciascuno di questi tre tipi di sostanze appartenga ai composti del carbonio, lo stesso atomo di carbonio può formare diversi composti intraatomici. I carboidrati sono composti organici costituiti da carbonio, idrogeno e anche ossigeno.

Differenze di funzionalità

Non cambia solo la struttura dei carboidrati e dei grassi, ma anche le loro funzioni. I carboidrati vengono scomposti più velocemente di altre sostanze e quindi possono produrre più energia. Quando presenti nell’organismo in grandi quantità, i carboidrati possono essere trasformati in grassi. Le proteine non si prestano a tale trasformazione. La loro struttura è molto più complessa di quella dei carboidrati. La struttura dei carboidrati e dei grassi li rende la principale fonte di energia per gli organismi viventi. Le proteine sono quelle sostanze che vengono utilizzate come materiali da costruzione per le cellule danneggiate nel corpo. Non per niente vengono chiamate "proteine" - la parola "protos" deriva dall'antica lingua greca ed è tradotta come "colui che viene prima".

Le proteine sono polimeri lineari contenenti amminoacidi legati da legami covalenti. Ad oggi si dividono in due categorie: fibrillare e globulare. Nella struttura di una proteina si distinguono una struttura primaria e una struttura secondaria.

La composizione e la struttura dei grassi li rendono indispensabili per la salute di qualsiasi organismo vivente. In caso di malattia e perdita di appetito, il grasso immagazzinato funge da ulteriore fonte di nutrimento. È una delle principali fonti di energia. Tuttavia, un consumo eccessivo di cibi grassi può compromettere l’assorbimento di proteine, magnesio e calcio.

Applicazione dei grassi

Le persone hanno imparato da tempo a utilizzare queste sostanze non solo per il cibo, ma anche nella vita di tutti i giorni. Fin dalla preistoria i grassi venivano utilizzati per le lampade; lubrificavano i pattini con cui le navi venivano lanciate in acqua.

Queste sostanze sono ampiamente utilizzate nell'industria moderna. Circa un terzo di tutti i grassi prodotti ha uno scopo tecnico. Il resto è destinato al consumo. I lipidi sono utilizzati in grandi quantità nell'industria dei profumi, nei cosmetici e nella produzione di saponi. Gli oli vegetali vengono utilizzati principalmente per il cibo: di solito sono inclusi in vari prodotti alimentari, come maionese, cioccolato e cibo in scatola. Nel settore industriale i lipidi vengono utilizzati per produrre vari tipi di vernici e medicinali. L'olio di pesce viene aggiunto anche all'olio essiccante.

Il grasso tecnico viene solitamente ottenuto da materie prime alimentari di scarto e viene utilizzato per la produzione di sapone e prodotti per la casa. Viene estratto anche dal grasso sottocutaneo di vari animali marini. In ambito farmaceutico viene utilizzato per produrre vitamina A. È particolarmente abbondante nel fegato di merluzzo, negli oli di albicocca e pesca.

Argomento – 44: I grassi e le loro proprietà. Proprietà fisiche e chimiche, struttura dei grassi.

Lo studente deve:

Sapere:

· Struttura, proprietà, preparazione e utilizzo degli esteri.

Conversione dei grassi alimentari nel corpo

Essere in grado di:

· Nominare gli esteri utilizzando una nomenclatura sistematica.

· Elaborare equazioni di reazione che caratterizzano le proprietà chimiche dei grassi.

Grassi in natura. Proprietà fisiche.

I grassi sono ampiamente distribuiti in natura. Insieme ai carboidrati e alle proteine, fanno parte di tutti gli organismi vegetali e animali e costituiscono una delle parti principali della nostra alimentazione.

I grassi animali sono generalmente solidi. I grassi vegetali sono spesso liquidi e vengono anche chiamati oli.

Tutti i grassi sono più leggeri dell’acqua. Sono insolubili in acqua, ma si dissolvono bene in molti solventi organici (dicloroetano, benzina).

La struttura dei grassi.

La struttura dei grassi è stata stabilita grazie al lavoro dei chimici francesi M. Chevreul e M. Berthelot. Riscaldando i grassi con acqua (in presenza di alcali). M. Chevrel all'inizio del XIX secolo. scoprì che aggiungendo acqua si decompongono in glicerolo e acidi carbossilici, stearico, oleico, ecc. M. Berthelot (1854) effettuò la reazione inversa. Riscaldò una miscela di glicerina e acidi e ottenne sostanze simili ai grassi. È ovvio che M. Chevreul ha effettuato la reazione di idrolisi dell'estere, e M. Berthelot ha effettuato la reazione di esterificazione, cioè la sintesi dell'estere. Sulla base di questi dati, è facile giungere ad una conclusione sulla struttura dei grassi.

· Grassi - questi sono esteri alcol trivalente glicerolo e acidi carbossilici.

Tali esteri sono spesso formati non con un acido particolare, ma con acidi diversi, che possono essere espressi dalla seguente equazione:

Nella maggior parte dei casi, i grassi sono formati da acidi carbossilici saturi e insaturi superiori, principalmente palmitico C15H31-COOH, stearico C17H35-COOH, oleico C17H33 -COOH, linoleico C17H31 -COOH e alcuni altri. Gli acidi inferiori partecipano in misura minore alla formazione dei grassi. Esistono, ad esempio, l'acido butirrico C3H7-COOH (nel burro), l'acido caproico C5H11-COOH, ecc.

I grassi formati principalmente da acidi saturi sono solidi (grasso di manzo, grasso di agnello). Con un aumento del contenuto di acidi insaturi, il punto di fusione dei grassi diminuisce, diventano più fusibili (strutto, burro). I grassi liquidi sono formati principalmente da acidi insaturi (semi di lino, girasole e altri oli).

Proprietà chimiche.

Le proprietà chimiche dei grassi sono determinate dalla loro appartenenza alla classe degli esteri. Pertanto, la reazione più caratteristica per loro è l'idrolisi.

La reazione di idrolisi dei grassi, come altri esteri, è reversibile. Esprimiamolo con un'equazione semplificata:

Grassi come nutrienti.

I grassi sono una parte importante del nostro cibo. Quando vengono ossidati, il corpo rilascia il doppio del calore rispetto a quando vengono ossidate le stesse quantità di proteine e carboidrati.

Essendo sostanze insolubili in acqua, i grassi non possono essere assorbiti direttamente nel corpo dagli organi digestivi. Sotto l'influenza degli enzimi dei succhi pancreatici e intestinali, vengono prima scomposti nell'intestino tenue in glicerolo e acidi carbossilici. I prodotti dell'idrolisi vengono assorbiti dai villi intestinali e formano nuovamente il grasso, che è già caratteristico di questo organismo. Il grasso sintetizzato entra nel sangue attraverso il sistema linfatico e viene trasferito al tessuto adiposo. Da qui i grassi entrano in altri organi e tessuti del corpo, dove, nel processo di costante metabolismo nelle cellule, subiscono nuovamente l'idrolisi e quindi la graduale ossidazione. Alla fine vengono ossidati in monossido di carbonio (IV) e acqua. Queste reazioni esotermiche forniscono al corpo l’energia di cui ha bisogno per funzionare. Il consumo di grassi viene reintegrato nutrendo il corpo.

Idrolisi dei grassi nella tecnologia. La reazione di idrolisi viene utilizzata nella tecnologia per produrre glicerolo, acidi carbossilici e sapone dai grassi.

Glicerina e acidi si formano quando il grasso viene riscaldato con acqua in autoclavi.

Per ottenere il sapone, gli acidi vengono riscaldati con una soluzione di carbonato di sodio (fare un'equazione per la reazione che si verifica). Per estrarre il sapone, alla soluzione viene aggiunto cloruro di sodio e il sapone galleggia verso l'alto sotto forma di uno strato denso: il nucleo. Da questa massa viene preparato il cosiddetto sapone centrale: varietà ordinarie di sapone da bucato.

Idrogenazione dei grassi. Per ottenere sapone e altre sostanze sono necessari prevalentemente grassi solidi. Nel frattempo, sono un prodotto alimentare molto prezioso. Pertanto, molto tempo fa è nata l'idea di convertire gli oli vegetali più economici in grassi solidi, che potrebbero poi essere sottoposti a una o un'altra lavorazione tecnica.

Ricordiamo che i grassi liquidi differiscono dai grassi solidi per l'insaturazione della loro composizione: la presenza di doppi legami nei radicali idrocarburici. Ciò significa che, proprio come gli acidi insaturi liquidi possono essere convertiti in solidi aggiungendo loro idrogeno, allo stesso modo i grassi liquidi possono essere convertiti in solidi.

L'essenza del metodo è che l'idrogeno sotto pressione viene fatto passare attraverso una miscela riscaldata di olio con un catalizzatore finemente macinato (nichel o rame-nichel) (vedere tabella dei colori II). L'idrogeno viene aggiunto ai doppi legami dei radicali idrocarburici e l'olio viene convertito in grasso solido, ad esempio:

Nell'industria, il processo di idrogenazione viene effettuato in una serie di autoclavi collegate in serie utilizzando un metodo continuo. Man mano che il grasso passa attraverso il sistema dell'autoclave, diventa sempre più idrogenato; il risultato è una massa simile per consistenza allo strutto. Pertanto, viene anche chiamato olio idrogenato Salomas. Lo strutto viene separato dal catalizzatore mediante filtrazione.

Il grasso idrogenato è un prodotto completo per la produzione di sapone e, quando si utilizzano determinati tipi di oli, anche per il consumo, ad esempio nella composizione margarina.

Detergenti sintetici.

La produzione del sapone richiede un grande consumo di grassi. Nel frattempo, i grassi sono il prodotto alimentare più prezioso. Per preservarli per il consumo pubblico, il sapone dovrebbe essere ottenuto da materie prime non alimentari. La chimica organica offre tali opportunità.

Ricordiamo che il sapone contiene sali di acidi carbossilici. Ora tali acidi vengono prodotti industrialmente mediante ossidazione degli idrocarburi che compongono la paraffina. Il processo viene condotto in apparecchi a colonna, insufflando aria attraverso una miscela fusa di idrocarburi ad una temperatura di circa 120°C in presenza di composti di manganese come catalizzatore (Fig. 45). In questo caso, si verifica una rottura, come se si verificasse un cracking, delle molecole di idrocarburi e l'ossidazione dei gruppi terminali risultanti in gruppi carbossilici, ad esempio:

Il risultato è una miscela di vari acidi e altri composti contenenti ossigeno, che viene separata. I sali si ottengono neutralizzando gli acidi. Questi sali (miscelati con riempitivo) vengono utilizzati per produrre sapone da toilette e da bucato.

Anche i saponi ottenuti da acidi sintetici, essendo simili nella loro natura chimica ai saponi comuni, presentano i loro svantaggi. Ad esempio, non si lavano bene in acqua dura. Pertanto, ora si sta sviluppando la produzione di detersivi di tipo diverso.

Un tipo di detergente sintetico è un sale di esteri acidi di alcoli superiori e acido solforico. Lo schema generale per ottenerlo può essere presentato come segue:

Nella struttura, tali sali sono simili ai sali che compongono il normale sapone: sono costituiti anche da una lunga catena di idrocarburi insolubile in acqua e da un gruppo funzionale solubile di atomi. Pertanto, come i saponi, sono tensioattivi e hanno un buon effetto pulente. A differenza del normale sapone, tali sostanze non perdono le loro proprietà detergenti nell'acqua dura, poiché i sali di calcio e magnesio risultanti sono solubili e, quindi, il tensioattivo rimane nell'acqua e non precipita.

La produzione di detergenti sintetici è uno dei settori in rapido sviluppo della moderna industria della chimica organica.

I detersivi non vengono distrutti durante il loro utilizzo; entrando nei corpi idrici con le acque reflue, possono inquinare l'ambiente. Pertanto, quando creano nuovi preparati, si sforzano di garantire non solo elevate proprietà detergenti, ma anche la biodegradabilità di queste sostanze - successiva distruzione in natura da parte di alcuni tipi di microrganismi durante la loro attività vitale. La distruzione biologica in condizioni naturali è un requisito obbligatorio per i detergenti sintetici prodotti nel nostro paese.

Sintesi dei grassi

Nel 1854, il chimico francese Marcelin Berthelot(1827-1907) effettuarono una reazione di esterificazione, cioè la formazione di un estere tra glicerolo e acidi grassi, e sintetizzarono così per la prima volta il grasso.

I grassi animali contengono principalmente gliceridi degli acidi saturi e sono solidi. I grassi vegetali, spesso chiamati oli, contengono gliceridi di acidi carbossilici insaturi. Questi sono, ad esempio, oli liquidi di girasole, canapa e lino.

I grassi naturali contengono i seguenti acidi grassi

Composizione e struttura dei grassi

I grassi sono esteri dell'alcol trivalente glicerolo e degli acidi carbossilici superiori (Fig. 1).

Riso. 1. Formula generale dei grassi

I radicali idrocarburici Ra, Rb, Rc nella composizione di una molecola di grasso possono essere uguali o diversi, ma di regola con un gran numero di atomi di carbonio (più di 15). Ad esempio, il glicerolo tristearato contiene residui di acido stearico C17H35COOH.

Alcuni grassi contengono anche residui di acidi inferiori; ad esempio, il burro contiene radicali idrocarburici C3H7, che fanno parte dell'acido butirrico C3H7COOH.

Applicazione dei grassi

1. Industria alimentare
1. Prodotti farmaceutici
1. Produzione di saponi e prodotti cosmetici
1. Produzione di lubrificanti

I grassi sono un prodotto alimentare. Ruolo biologico dei grassi.

I grassi animali e gli oli vegetali, insieme a proteine e carboidrati, sono uno dei componenti principali della normale alimentazione umana. Sono la principale fonte di energia: 1 g di grasso, quando è completamente ossidato (si verifica nelle cellule con la partecipazione dell'ossigeno), fornisce 9,5 kcal (circa 40 kJ) di energia, che è quasi il doppio di quella che si può ottenere da proteine o carboidrati. Inoltre, le riserve di grasso nel corpo non contengono praticamente acqua, mentre le molecole di proteine e carboidrati sono sempre circondate da molecole d'acqua. Di conseguenza, un grammo di grasso fornisce quasi 6 volte più energia di un grammo di amido animale: il glicogeno. Pertanto, il grasso dovrebbe essere giustamente considerato un "carburante" ipercalorico. Viene speso principalmente per mantenere la normale temperatura del corpo umano, nonché per far lavorare vari muscoli, quindi anche quando una persona non fa nulla (ad esempio dorme), ha bisogno di circa 350 kJ di energia ogni ora per coprire i costi energetici , circa la stessa potenza di una lampadina elettrica da 100 watt.

Per fornire energia al corpo in condizioni sfavorevoli, vengono create riserve di grasso, che si depositano nel tessuto sottocutaneo, nella piega grassa del peritoneo, il cosiddetto omento. Il grasso sottocutaneo protegge il corpo dall'ipotermia (questa funzione del grasso è particolarmente importante per gli animali marini). Per migliaia di anni, le persone hanno svolto un duro lavoro fisico, che richiedeva grandi quantità di energia e, di conseguenza, una maggiore nutrizione. Per coprire il fabbisogno energetico minimo giornaliero di una persona sono sufficienti solo 50 g di grassi. Tuttavia, con un'attività fisica moderata, un adulto dovrebbe ricevere leggermente più grassi dal cibo, ma la loro quantità non deve superare i 100 g (questo fornisce un terzo del contenuto calorico per una dieta di circa 3000 kcal). Va notato che la metà di questi 100 g è contenuta negli alimenti sotto forma di cosiddetto grasso nascosto. I grassi sono contenuti in quasi tutti i prodotti alimentari: si trovano in piccole quantità anche nelle patate (0,4%), nel pane (1-2%), nei fiocchi d'avena (6%). Il latte contiene solitamente il 2-3% di grassi (ma esistono anche tipi speciali di latte scremato). C'è parecchio grasso nascosto nella carne magra, dal 2 al 33%. Il grasso nascosto è presente nel prodotto sotto forma di singole minuscole particelle. I grassi quasi puri sono lo strutto e l'olio vegetale; il burro contiene circa l'80% di grassi, il burro chiarificato - il 98%. Naturalmente tutte le raccomandazioni fornite per il consumo di grassi sono medie e dipendono dal sesso, dall’età, dall’attività fisica e dalle condizioni climatiche. Con un consumo eccessivo di grassi, una persona aumenta rapidamente di peso, ma non dobbiamo dimenticare che i grassi nel corpo possono essere sintetizzati anche da altri alimenti. “Eliminare” le calorie in eccesso attraverso l’attività fisica non è così facile. Ad esempio, dopo aver fatto jogging per 7 km, una persona spende all'incirca la stessa quantità di energia che spenderebbe mangiando solo una barretta di cioccolato da cento grammi (35% di grassi, 55% di carboidrati). I fisiologi hanno scoperto che con l'attività fisica la quantità è 10 volte superiore del solito, la persona che riceveva la dieta ricca di grassi era completamente esausta dopo un'ora e mezza. Con una dieta a base di carboidrati, una persona ha resistito allo stesso carico per 4 ore. Questo risultato apparentemente paradossale è spiegato dalle peculiarità dei processi biochimici. Nonostante l’elevata “intensità energetica” dei grassi, ottenere energia da essi nel corpo è un processo lento. Ciò è dovuto alla bassa reattività dei grassi, in particolare delle loro catene di idrocarburi. I carboidrati, pur fornendo meno energia dei grassi, la “rilasciano” molto più velocemente. Pertanto, prima dell’attività fisica, è preferibile mangiare dolci piuttosto che cibi grassi. Un eccesso di grassi negli alimenti, soprattutto animali, aumenta il rischio di sviluppare malattie come l'aterosclerosi, l'insufficienza cardiaca, ecc. I grassi animali contengono molto colesterolo (ma non bisogna dimenticare che due terzi del colesterolo viene sintetizzato nell'organismo da alimenti non grassi - carboidrati e proteine).

È noto che una parte significativa del grasso consumato dovrebbe essere costituita da oli vegetali, che contengono composti molto importanti per il corpo: acidi grassi polinsaturi con numerosi doppi legami. Questi acidi sono chiamati “essenziali”. Come le vitamine, devono entrare nel corpo in forma già pronta. Di questi, l'acido arachidonico ha l'attività maggiore (è sintetizzato nel corpo dall'acido linoleico) e l'acido linolenico ha l'attività minore (10 volte inferiore all'acido linoleico). Secondo varie stime, il fabbisogno giornaliero di acido linoleico di una persona varia da 4 a 10 g. La maggior parte dell'acido linoleico (fino all'84%) si trova nell'olio di cartamo, spremuto dai semi di cartamo, una pianta annuale con fiori di colore arancione brillante. C'è molto di questo acido anche negli oli di girasole e di noci.

Secondo i nutrizionisti, una dieta equilibrata dovrebbe contenere il 10% di acidi polinsaturi, il 60% di acidi monoinsaturi (principalmente acido oleico) e il 30% di acidi saturi. Questo è esattamente il rapporto assicurato se una persona riceve un terzo dei grassi sotto forma di oli vegetali liquidi - nella quantità di 30-35 g al giorno. Questi oli sono contenuti anche nella margarina, che contiene dal 15 al 22% di acidi grassi saturi, dal 27 al 49% insaturi e dal 30 al 54% polinsaturi. Per fare un confronto: il burro contiene il 45-50% di acidi grassi saturi, il 22-27% di insaturi e meno dell'1% di polinsaturi. A questo proposito, la margarina di alta qualità è più salutare del burro.

Deve essere ricordato

Gli acidi grassi saturi influenzano negativamente il metabolismo dei grassi, la funzionalità epatica e contribuiscono allo sviluppo dell'aterosclerosi. Gli acidi insaturi (soprattutto gli acidi linoleico e arachidonico) regolano il metabolismo dei grassi e partecipano all'eliminazione del colesterolo dal corpo. Maggiore è il contenuto di acidi grassi insaturi, minore è il punto di fusione dei grassi. Il contenuto calorico dei grassi animali solidi e dei grassi vegetali liquidi è approssimativamente lo stesso, ma il valore fisiologico dei grassi vegetali è molto più elevato. Il grasso del latte ha qualità più preziose. Contiene un terzo di acidi grassi insaturi e, conservato sotto forma di emulsione, viene facilmente assorbito dall'organismo. Nonostante queste qualità positive, non dovresti consumare solo grasso del latte, poiché nessun grasso contiene la composizione ideale di acidi grassi. È meglio consumare grassi sia di origine animale che vegetale. Il loro rapporto dovrebbe essere 1:2,3 (70% animale e 30% vegetale) per i giovani e le persone di mezza età. Nella dieta degli anziani dovrebbero prevalere i grassi vegetali.

I grassi non solo partecipano ai processi metabolici, ma vengono anche immagazzinati come riserva (principalmente nella parete addominale e attorno ai reni). Le riserve di grasso forniscono processi metabolici, preservando le proteine per la vita. Questo grasso fornisce energia durante l'attività fisica, se viene fornito poco grasso con il cibo, così come durante malattie gravi, quando a causa della diminuzione dell'appetito, non viene fornito a sufficienza con il cibo.

Il consumo eccessivo di grassi negli alimenti è dannoso per la salute: viene immagazzinato in grandi quantità come riserva, il che aumenta il peso corporeo, portando talvolta a sfigurare la figura. Aumenta la sua concentrazione nel sangue che, come fattore di rischio, contribuisce allo sviluppo di aterosclerosi, malattia coronarica, ipertensione, ecc.

Grassi

In secondo luogo, i grassi nel corpo fungono da nutriente di riserva.

Inoltre, i grassi si accumulano nei tessuti sottocutanei e nei tessuti circostanti gli organi interni, svolgendo una funzione protettiva e termoisolante.

Prodotti alimentari come la margarina e la maionese sono ottenuti dai grassi. Oltre ad essere consumati, i grassi vengono utilizzati per produrre sapone, lubrificanti, cosmetici, candele, glicerina e olio essiccante.

FONTI

fonte video: http://www.youtube.com/watch?v=7CBOPKQFwsA

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - astratto

fonte della presentazione: http://pwpt.ru/download/advert/df0795ec49374f4fbb0383127b141166/

LIPIDI

Funzioni biologiche dei lipidi

LIPIDI- questo è un gruppo eterogeneo di composti naturali, completamente o quasi completamente insolubili in acqua, ma solubili in solventi organici e tra loro, che producono acidi grassi ad alto peso molecolare dopo idrolisi.

In un organismo vivente, i lipidi svolgono varie funzioni.

Funzioni biologiche dei lipidi:

Strutturale

I lipidi strutturali formano complessi complessi con proteine e carboidrati, da cui sono costruite le membrane delle cellule e le strutture cellulari, e partecipano a una varietà di processi che si verificano nella cellula.

Riserva (energia)

I lipidi di riserva (principalmente i grassi) costituiscono la riserva energetica dell'organismo e partecipano ai processi metabolici. Nelle piante si accumulano principalmente nei frutti e nei semi, negli animali e nei pesci - nei tessuti grassi sottocutanei e nei tessuti che circondano gli organi interni, nonché nel fegato, nel cervello e nei tessuti nervosi. Il loro contenuto dipende da molti fattori (tipologia, età, alimentazione, ecc.) e in alcuni casi rappresenta il 95-97% di tutti i lipidi secreti.

Contenuto calorico di carboidrati e proteine: ~ 4 kcal/grammo.

Contenuto calorico dei grassi: ~ 9 kcal/grammo.

Il vantaggio dei grassi come riserva energetica, a differenza dei carboidrati, è la loro idrofobicità: non sono associati all'acqua. Ciò garantisce la compattezza delle riserve di grasso: vengono immagazzinate in forma anidra, occupando un piccolo volume. La fornitura media di triacilgliceroli puri per una persona è di circa 13 kg. Queste riserve potrebbero essere sufficienti per 40 giorni di digiuno in condizioni di attività fisica moderata. Per fare un confronto: le riserve totali di glicogeno nel corpo sono di circa 400 g; durante il digiuno, questa quantità non è sufficiente nemmeno per un giorno.

Protettivo

Il tessuto adiposo sottocutaneo protegge gli animali dal raffreddamento e gli organi interni dai danni meccanici.

La formazione di riserve di grasso nel corpo dell'uomo e di alcuni animali è considerata un adattamento all'alimentazione irregolare e alla vita in un ambiente freddo. Gli animali che vanno in letargo per lungo tempo (orsi, marmotte) e che sono adattati a vivere al freddo (trichechi, foche) hanno una riserva di grasso particolarmente ampia. Il feto non ha praticamente grasso e appare solo prima della nascita.

Un gruppo speciale in termini di funzioni in un organismo vivente sono i lipidi protettivi delle piante: cere e loro derivati, che coprono la superficie di foglie, semi e frutti.

Un componente importante delle materie prime alimentari

I lipidi sono una componente importante del cibo, determinandone in gran parte il valore nutrizionale e il gusto. Il ruolo dei lipidi in vari processi tecnologici alimentari è estremamente importante. Il deterioramento del grano e dei suoi prodotti trasformati durante lo stoccaggio (irrancidimento) è principalmente associato a cambiamenti nel suo complesso lipidico. I lipidi isolati da numerose piante e animali costituiscono le principali materie prime per l'ottenimento dei più importanti prodotti alimentari e tecnici (olio vegetale, grassi animali, tra cui burro, margarina, glicerina, acidi grassi, ecc.).

Classificazione dei lipidi

Non esiste una classificazione generalmente accettata dei lipidi.

È più appropriato classificare i lipidi in base alla loro natura chimica, alle funzioni biologiche e anche in relazione a determinati reagenti, ad esempio gli alcali.

In base alla loro composizione chimica, i lipidi vengono solitamente divisi in due gruppi: semplici e complessi.

Lipidi semplici– esteri di acidi grassi e alcoli. Questi includono grassi , cere E steroidi .

Grassi– esteri del glicerolo e degli acidi grassi superiori.

Cere– esteri di alcoli superiori della serie alifatica (con una lunga catena di carboidrati di 16-30 atomi di C) e acidi grassi superiori.

Steroidi– esteri di alcoli policiclici e acidi grassi superiori.

Lipidi complessi – contengono oltre agli acidi grassi e agli alcoli altri componenti di varia natura chimica. Questi includono fosfolipidi e glicolipidi .

Fosfolipidi- si tratta di lipidi complessi in cui uno dei gruppi alcolici non è associato all'AF, ma all'acido fosforico (l'acido fosforico può essere collegato a un composto aggiuntivo). A seconda dell'alcol incluso nei fosfolipidi, questi si dividono in glicerofosfolipidi (contengono l'alcol glicerolo) e sfingofosfolipidi (contengono l'alcol sfingosina).

Glicolipidi– si tratta di lipidi complessi in cui uno dei gruppi alcolici è associato non agli FA, ma ad una componente carboidratica. A seconda del componente carboidrato che fa parte dei glicolipidi, questi si dividono in cerebrosidi (contengono un monosaccaride, un disaccaride o un piccolo omooligosaccaride neutro come componente carboidratico) e gangliosidi (contengono un eterooligosaccaride acido come componente carboidratico).

A volte in un gruppo indipendente di lipidi ( lipidi minori ) secernono pigmenti liposolubili, steroli e vitamine liposolubili. Alcuni di questi composti possono essere classificati come lipidi semplici (neutri), altri - complessi.

Secondo un'altra classificazione, i lipidi, a seconda del loro rapporto con gli alcali, sono divisi in due grandi gruppi: saponificabili e insaponificabili. Il gruppo dei lipidi saponificati comprende lipidi semplici e complessi che, interagendo con gli alcali, si idrolizzano per formare sali di acidi ad alto peso molecolare, chiamati “saponi”. Il gruppo dei lipidi insaponificabili comprende composti che non sono soggetti a idrolisi alcalina (steroli, vitamine liposolubili, eteri, ecc.).

In base alle loro funzioni in un organismo vivente, i lipidi sono suddivisi in strutturali, di stoccaggio e protettivi.

I lipidi strutturali sono principalmente fosfolipidi.

I lipidi di stoccaggio sono principalmente grassi.

Lipidi protettivi delle piante - cere e loro derivati, che ricoprono la superficie di foglie, semi e frutti, animali - grassi.

GRASSI

Il nome chimico dei grassi è acilgliceroli. Questi sono esteri del glicerolo e degli acidi grassi superiori. "Acile" significa "residuo di acido grasso".

A seconda del numero di radicali acilici, i grassi si dividono in mono-, di- e trigliceridi. Se la molecola contiene 1 radicale di acido grasso, il grasso si chiama MONOACILGLICEROLO. Se la molecola contiene 2 radicali di acidi grassi, il grasso si chiama DIACILGLICEROLO. Nel corpo umano e animale predominano i TRIACILGLICEROLI (contengono tre radicali di acidi grassi).

I tre ossidrili del glicerolo possono essere esterificati sia con un solo acido, come il palmitico o l'oleico, sia con due o tre acidi diversi:

I grassi naturali contengono principalmente trigliceridi misti, compresi residui di vari acidi.

Poiché l'alcol in tutti i grassi naturali è lo stesso: glicerolo, le differenze osservate tra i grassi sono dovute esclusivamente alla composizione degli acidi grassi.

Nei grassi sono stati trovati oltre quattrocento acidi carbossilici di varie strutture. Tuttavia, la maggior parte di essi è presente solo in piccole quantità.

Gli acidi contenuti nei grassi naturali sono acidi monocarbossilici, costituiti da catene di carbonio non ramificate contenenti un numero pari di atomi di carbonio. Gli acidi contenenti un numero dispari di atomi di carbonio, aventi una catena di carbonio ramificata o contenenti porzioni cicliche sono presenti in piccole quantità. Le eccezioni sono l'acido isovalerico e un certo numero di acidi ciclici presenti in alcuni grassi molto rari.

Gli acidi più comuni nei grassi contengono da 12 a 18 atomi di carbonio e sono spesso chiamati acidi grassi. Molti grassi contengono piccole quantità di acidi a basso peso molecolare (C 2 -C 10). Nelle cere sono presenti acidi con più di 24 atomi di carbonio.

I gliceridi dei grassi più comuni contengono quantità significative di acidi insaturi contenenti 1-3 doppi legami: oleico, linoleico e linolenico. L'acido arachidonico contenente quattro doppi legami è presente nei grassi animali; gli acidi con cinque, sei o più doppi legami si trovano nei grassi dei pesci e degli animali marini. La maggior parte degli acidi insaturi dei lipidi hanno una configurazione cis, i loro doppi legami sono isolati o separati da un gruppo metilenico (-CH 2 -).

Di tutti gli acidi insaturi contenuti nei grassi naturali, l'acido oleico è il più comune. In molti grassi, l'acido oleico costituisce più della metà della massa totale degli acidi e solo pochi grassi ne contengono meno del 10%. Molto diffusi sono anche altri due acidi insaturi, l'acido linoleico e linolenico, anche se presenti in quantità molto minori rispetto all'acido oleico. Gli acidi linoleico e linolenico si trovano in quantità notevoli negli oli vegetali; Per gli organismi animali sono acidi essenziali.

Tra gli acidi saturi, l'acido palmitico è diffuso quasi quanto l'acido oleico. È presente in tutti i grassi, alcuni dei quali contengono il 15-50% del contenuto acido totale. Gli acidi stearico e miristico sono ampiamente utilizzati. L'acido stearico si trova in grandi quantità (25% o più) solo nei grassi di deposito di alcuni mammiferi (ad esempio nel grasso delle pecore) e nei grassi di alcune piante tropicali, come il burro di cacao.

È opportuno dividere gli acidi contenuti nei grassi in due categorie: acidi maggiori e minori. I principali acidi grassi sono acidi il cui contenuto di grassi supera il 10%.

Proprietà fisiche dei grassi

Di norma, i grassi non resistono alla distillazione e si decompongono anche se vengono distillati a pressione ridotta.

Il punto di fusione, e quindi la consistenza dei grassi, dipende dalla struttura degli acidi che li compongono. I grassi solidi, cioè i grassi che fondono a temperatura relativamente elevata, sono costituiti prevalentemente da gliceridi di acidi saturi (stearico, palmitico), mentre gli oli che fondono a temperatura più bassa e sono liquidi densi contengono quantità significative di gliceridi di acidi insaturi (oleico, linoleico , linolenico).

Poiché i grassi naturali sono miscele complesse di gliceridi misti, non si sciolgono ad una certa temperatura, ma in un certo intervallo di temperature, e vengono prima ammorbiditi. Per caratterizzare i grassi, di solito viene utilizzato temperatura di solidificazione, che non coincide con il punto di fusione: è leggermente inferiore. Alcuni grassi naturali sono solidi; altri sono liquidi (oli). La temperatura di solidificazione varia notevolmente: -27 °C per l'olio di lino, -18 °C per l'olio di girasole, 19-24 °C per lo strutto vaccino e 30-38 °C per lo strutto bovino.

La temperatura di solidificazione del grasso è determinata dalla natura degli acidi che lo costituiscono: maggiore è il contenuto di acidi saturi, maggiore è.

I grassi sono solubili in etere, derivati polialogeno, solfuro di carbonio, idrocarburi aromatici (benzene, toluene) e benzina. I grassi solidi sono scarsamente solubili nell'etere di petrolio; insolubile in alcool freddo. I grassi sono insolubili in acqua, ma possono formare emulsioni stabilizzate in presenza di tensioattivi (emulsionanti) come proteine, saponi e alcuni acidi solfonici, principalmente in ambiente leggermente alcalino. Il latte è un'emulsione naturale di grassi stabilizzata dalle proteine.