Фурфурол, особенности его химического поведения. Медицинская энциклопедия - фурфурол Фурфурол химические свойства

Фурфурол (Фурфураль, 2-формилфуран, 2-фурилальдегид) С 5 Н 4 O 2 . Бесцветная жидкость, быстро буреющая на воздухе, с запахом миндаля, t° плавления -36,5°, t° кипения 161,7°, растворима в воде, спирте, бензоле. Применяется в качестве лаков и красок, ускорителя вулканизации каучука, в производстве пластмасс.

Проникает в организм в виде паров через дыхательные пути. Обладает раздражающим действием на слизистые оболочки.

При остром отравлении возникает раздражение слизистой оболочки носа, верхних дыхательных путей и глаз, слюнотечение, чувство жжения в горле.

При хроническом отравлении отмечаются жалобы на раздражение слизистых оболочек верхних дыхательных путей, глаз, жалобы на головную боль, в некоторых случаях возникает чувство онемения языка и снижение обоняния, возникают и дерматиты. При длительном контакте с фурфуролом у рабочих может наблюдаться выраженное желто-коричневое окрашивание кожи преимущественно ладоней и стоп.

Профилактика отравлений: герметизация оборудования и механизация процессов слива фурфурола, использование эффективных местных вентиляционных вытяжных устройств, применение фильтрующих промышленных . Проведение периодических профилактических с участием терапевта, невропатолога, окулиста, дерматолога. Предельно допустимая концентрация фурфурола в воздухе рабочей зоны 10 мг/м 3 .

Первая помощь при отравлении : при раздражении конъюнктивы - промывание глаз 2% содовым раствором, при раздражении слизистой оболочки дыхательных путей - содовые ингаляции. В тяжелых случаях - ингаляция кислорода, лобелии (1% раствор 1 мл), глюкоза внутривенно (30-40 мл 40% раствора).

Фурфурол - α- фурилальдегид, производное фурана, формула С 5 Н 4 О 2 . Бесцветная маслообразная жидкость, быстро темнеющая на свету. В малых концентрациях обладает приятным запахом, напоминающим запах свежего ржаного хлеба, в больших концентрациях пахнет неприятно; t° кипения 161,7°; t° плавления 36,5°.

В промышленности фурфурол получают при переработке древесины и из отходов сельскохозяйственных культур (кочерыжки кукурузных початков) при нагревании их до t° 200° в присутствии минеральных кислот. По химическим свойствам фурфурол сходен с ароматическими альдегидами.

Применяется в качестве растворителя для лаков и красок и как исходное вещество в производстве смол, обладающих большой стойкостью(фенолформальдегидные смолы), является исходным продуктом для получения ряда фармакологических препаратов - фурацилина, фурадонина.

Фурфурол как промышленный яд. Фурфурол является ядом для нервной системы, вызывающим судороги и параличи; при десятиминутном вдыхании (конц. 0,5 мг/л) возникают легкое раздражение слизистой оболочки носа, слюнотечение, легкая тошнота.

При хроническом отравлении (конц. 0,007-0,053 мг/л, продолжительность действия до трех месяцев) возникают конъюнктивиты, слезотечение, раздражение слизистых оболочек, головная боль.

См. также Яды промышленные.

Фурфурол (2-фуранкарбальдегид, фурфураль) (от лат. furfur - отруби) - альдегид , производное фурана . Представляет собой жидкость с запахом свежего ржаного хлеба или миндаля .

Получение

Фурфурол может быть получен при кипячении с серной кислотой различных сельскохозяйственных отходов (стебли подсолнечника , соломы , отрубей), а также древесины. При этом происходит гидролиз гемицеллюлозы (одного из полисахаридов клеточных стенок растения), образующиеся пентозы (главным образом, ксилоза) под действием серной кислоты подвергаются дегидратации, ведущей к образованию фурфурола. Фурфурол отгоняется вместе с парами воды.

Физические свойства

Фурфурол - высококипящая (t кип =161,7 °C) жидкость, плотностью 1,16 г/см³. Легко растворяется в большинстве полярных органических растворителей, но лишь незначительно растворим как в воде, так и в алканах.

Химические свойства

Вступает в характерные для альдегидов реакции. Фурановое кольцо фурфурола обладает ароматичностью , поэтому по своим свойствам он несколько напоминает бензальдегид . Для него характерны реакции замещения (в положение 4 относительно альдегидной группы). Под действием щелочей фурфурол, как и бензальдегид , вступает в реакцию Канниццаро , диспропорционируя на соль фуранкарбоновой кислоты и фурфуриловый спирт . Гидрогенизируется и вступает в реакции присоединения легче, чем ароматические соединения с бензольным ядром.

В реакциях электрофильного замещения в фурановом ядре замещается атом водорода в положении 5.

При нагревании до 250 °C фурфурол разлагается на фуран и моноксид углерода , иногда со взрывом.

При нагревании в присутствии сильных кислот кислород фуранового кольца присоединяет протон, ароматичность разрушается, вследствие чего фурфурол полимеризуется (осмоляется).

Применение

Фурфурол применяют на предприятиях нефтехимии как растворитель для экстракции диенов (используемых для производства синтетической резины) из смеси углеводородов .

Фурфурол и фурфуриловый спирт могут быть использованы вместе или по отдельности для получения твёрдых смол по реакции с фенолом и ацетоном, или с мочевиной . Такие смолы используются в производстве стекловолокна, некоторых деталей самолётов, и автомобильных тормозов.

Фурфурол является доступным веществом, вследствие чего широко используется в качестве исходного соединения для получения различных производных фурана .

Из фурфурола получают непосредственно фуран , служащий, в свою очередь, сырьём для получения важного апротонного растворителя - тетрагидрофурана . Кроме того, фурфурол служит исходным сырьём для получения антимикробных препаратов группы нитрофуранов, таких как фурацилин и подобные.

Токсичность

Фурфурол является токсичным веществом, воздействующим на нервную систему и вызывающим раздражение кожи и слизистых оболочек, судороги и параличи. При хроническом действии может вызывать экземы, дерматиты, хронический насморк .

Напишите отзыв о статье "Фурфурол"

Примечания

Литература

• Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. - М .: Большая Российская Энциклопедия, 1998. - 783 с. - ISBN 5-85270-310-9 .

Отрывок, характеризующий Фурфурол

Пятая рота стояла подле самого леса. Огромный костер ярко горел посреди снега, освещая отягченные инеем ветви деревьев.
В середине ночи солдаты пятой роты услыхали в лесу шаги по снегу и хряск сучьев.
– Ребята, ведмедь, – сказал один солдат. Все подняли головы, прислушались, и из леса, в яркий свет костра, выступили две, держащиеся друг за друга, человеческие, странно одетые фигуры.
Это были два прятавшиеся в лесу француза. Хрипло говоря что то на непонятном солдатам языке, они подошли к костру. Один был повыше ростом, в офицерской шляпе, и казался совсем ослабевшим. Подойдя к костру, он хотел сесть, но упал на землю. Другой, маленький, коренастый, обвязанный платком по щекам солдат, был сильнее. Он поднял своего товарища и, указывая на свой рот, говорил что то. Солдаты окружили французов, подстелили больному шинель и обоим принесли каши и водки.
Ослабевший французский офицер был Рамбаль; повязанный платком был его денщик Морель.
Когда Морель выпил водки и доел котелок каши, он вдруг болезненно развеселился и начал не переставая говорить что то не понимавшим его солдатам. Рамбаль отказывался от еды и молча лежал на локте у костра, бессмысленными красными глазами глядя на русских солдат. Изредка он издавал протяжный стон и опять замолкал. Морель, показывая на плечи, внушал солдатам, что это был офицер и что его надо отогреть. Офицер русский, подошедший к костру, послал спросить у полковника, не возьмет ли он к себе отогреть французского офицера; и когда вернулись и сказали, что полковник велел привести офицера, Рамбалю передали, чтобы он шел. Он встал и хотел идти, но пошатнулся и упал бы, если бы подле стоящий солдат не поддержал его.
– Что? Не будешь? – насмешливо подмигнув, сказал один солдат, обращаясь к Рамбалю.
– Э, дурак! Что врешь нескладно! То то мужик, право, мужик, – послышались с разных сторон упреки пошутившему солдату. Рамбаля окружили, подняли двое на руки, перехватившись ими, и понесли в избу. Рамбаль обнял шеи солдат и, когда его понесли, жалобно заговорил:
– Oh, nies braves, oh, mes bons, mes bons amis! Voila des hommes! oh, mes braves, mes bons amis! [О молодцы! О мои добрые, добрые друзья! Вот люди! О мои добрые друзья!] – и, как ребенок, головой склонился на плечо одному солдату.
Между тем Морель сидел на лучшем месте, окруженный солдатами.
Морель, маленький коренастый француз, с воспаленными, слезившимися глазами, обвязанный по бабьи платком сверх фуражки, был одет в женскую шубенку. Он, видимо, захмелев, обнявши рукой солдата, сидевшего подле него, пел хриплым, перерывающимся голосом французскую песню. Солдаты держались за бока, глядя на него.
– Ну ка, ну ка, научи, как? Я живо перейму. Как?.. – говорил шутник песенник, которого обнимал Морель.
Vive Henri Quatre,
Vive ce roi vaillanti –
[Да здравствует Генрих Четвертый!
Да здравствует сей храбрый король!
и т. д. (французская песня) ]
пропел Морель, подмигивая глазом.
Сe diable a quatre…
– Виварика! Виф серувару! сидябляка… – повторил солдат, взмахнув рукой и действительно уловив напев.
– Вишь, ловко! Го го го го го!.. – поднялся с разных сторон грубый, радостный хохот. Морель, сморщившись, смеялся тоже.
– Ну, валяй еще, еще!
Qui eut le triple talent,
De boire, de battre,
Et d"etre un vert galant…
[Имевший тройной талант,
пить, драться
и быть любезником…]
– A ведь тоже складно. Ну, ну, Залетаев!..
– Кю… – с усилием выговорил Залетаев. – Кью ю ю… – вытянул он, старательно оттопырив губы, – летриптала, де бу де ба и детравагала, – пропел он.
– Ай, важно! Вот так хранцуз! ой… го го го го! – Что ж, еще есть хочешь?
– Дай ему каши то; ведь не скоро наестся с голоду то.
Опять ему дали каши; и Морель, посмеиваясь, принялся за третий котелок. Радостные улыбки стояли на всех лицах молодых солдат, смотревших на Мореля. Старые солдаты, считавшие неприличным заниматься такими пустяками, лежали с другой стороны костра, но изредка, приподнимаясь на локте, с улыбкой взглядывали на Мореля.
– Тоже люди, – сказал один из них, уворачиваясь в шинель. – И полынь на своем кореню растет.
– Оо! Господи, господи! Как звездно, страсть! К морозу… – И все затихло.
Звезды, как будто зная, что теперь никто не увидит их, разыгрались в черном небе. То вспыхивая, то потухая, то вздрагивая, они хлопотливо о чем то радостном, но таинственном перешептывались между собой.

Х
Войска французские равномерно таяли в математически правильной прогрессии. И тот переход через Березину, про который так много было писано, была только одна из промежуточных ступеней уничтожения французской армии, а вовсе не решительный эпизод кампании. Ежели про Березину так много писали и пишут, то со стороны французов это произошло только потому, что на Березинском прорванном мосту бедствия, претерпеваемые французской армией прежде равномерно, здесь вдруг сгруппировались в один момент и в одно трагическое зрелище, которое у всех осталось в памяти. Со стороны же русских так много говорили и писали про Березину только потому, что вдали от театра войны, в Петербурге, был составлен план (Пфулем же) поимки в стратегическую западню Наполеона на реке Березине. Все уверились, что все будет на деле точно так, как в плане, и потому настаивали на том, что именно Березинская переправа погубила французов. В сущности же, результаты Березинской переправы были гораздо менее гибельны для французов потерей орудий и пленных, чем Красное, как то показывают цифры.

фурфурол

Производное фурана . Представляет собой жидкость с запахом свежего ржаного хлеба или миндаля .

Фурфурол может быть получен при кипячении с серной кислотой различных сельскохозяйственных отходов (стебли подсолнечника , соломы , отрубей), а также древесины. При этом происходит гидролиз гемицеллюлозы (одного из полисахаридов клеточных стенок растения), образующиеся пентозы (главным образом, ксилоза) под действием серной кислоты подвергаются дегидратации, ведущей к образованию фурфурола. Фурфурол отгоняется вместе с парами воды.

Фурфурол - высококипящая (t кип =161,7 °C) жидкость, плотностью 1,16 г/см³. Легко растворяется в большинстве полярных органических растворителей, но лишь незначительно растворим как в воде, так и в алканах.

Вступает в характерные для альдегидов реакции. Фурановое кольцо фурфурола обладает ароматичностью , поэтому по своим свойствам он несколько напоминает бензальдегид . Для него характерны реакции замещения (в положение 4 относительно альдегидной группы). Под действием щелочей фурфурол, как и бензальдегид , вступает в реакцию Канниццаро , диспропорционируя на соль фуранкарбоновой кислоты и фурфуриловый спирт . Гидрогенизируется и вступает в реакции присоединения легче, чем ароматические соединения с бензольным ядром.

В реакциях электрофильного замещения в фурановом ядре замещается атом водорода в положении 5.

Фурфурол и фурфуриловый спирт могут быть использованы вместе или по отдельности для получения твёрдых смол по реакции с фенолом и ацетоном, или с мочевиной . Такие смолы используются в производстве стекловолокна, некоторых деталей самолётов, и автомобильных тормозов.

Фурфурол является доступным веществом, вследствие чего широко используется в качестве исходного соединения для получения различных производных фурана .

Из фурфурола получают непосредственно фуран , служащий, в свою очередь, сырьём для получения важного апротонного растворителя - тетрагидрофурана . Кроме того, фурфурол служит исходным сырьём для получения антимикробных препаратов группы нитрофуранов, таких как фурацилин и подобные.

Фурфурол является токсичным веществом, воздействующим на нервную систему и вызывающим раздражение кожи и слизистых оболочек, судороги и параличи. При хроническом действии может вызывать экземы, дерматиты, хронический насморк

Одним из важнейших производных фурана является фурановый альдегид фурфурол . Он же служит исходным веществом для получения самого фурана. Фурфурол получают дегидратацией пентоз, которые образуются в результате кислотного гидролиза полисахаридов – пентозанов, содержащихся в отходах сельскохозяйственного производства: кукурузных початках, соломе, отрубях, шелухе подсолнечника и др.:

Химические свойства фурфурола напоминают химические свойства типичного ароматического альдегида – бензальдегида. Подобно бензальдегиду фурфурол вступает в реакцию самоокисления-самовосстановления (С. Канниццаро):

Схема основных реакций фурфурола:

Фурфурол широко используется в промышленности в качестве растворителя при очистке нефтяных фракций, для получения пластмасс (фенол-фурфурольные смолы), фумаровой кислоты и многих соединений с фурановым кольцом, в частности, лекарственных препаратов. Например, семикарбазон 5-нитрофурфурола под названием «фурацилин» широко применяется в медицинской практике как противобактериальное средство.